N-氨基-3-甲基吲哚 | 3920-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-氨基-3-甲基吲哚
• 英文名称: 3-methyl-1H-indole-1-amine
• 英文别名: 3-methyl-1H-indol-1-amine；1H-3-methylindol-1-amine；1-amino-3-methylindole；N-amino-3-methylindole；N-amino skatole；3-methyl-N-aminoindole；3-methylindol-1-amine
• CAS: 3920-83-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: PPIMNKBXUAJCTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氨基-3-甲基吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl β-N-(3-methyl-1-indolyl)-β-N-methylamino acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过双烯胺的3,3-重排形式正式合成（±）-毒扁豆碱

  摘要：

  通过1-（2'-甲氧基羰基-N-甲基乙烯基氨基）skatole的[3,3]-σ重排的六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚体系的一种灵活的新方法，最终合成了（±）-脱氧七氢呋喃进行说明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.030
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 potassium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-氨基-3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  N−N双吲哚阻转异构体的对映选择性合成

  摘要：

  提出了基于从头构建一个吲哚骨架的 N−N 双吲哚阻转异构体的对映选择性合成。以良好的收率和优异的对映选择性获得了多种 N−N 轴向手性双吲哚。使用该协议访问具有手性 N-N 轴的结构多样的吲哚-吡咯、吲哚-咔唑和非双芳基-吲哚阻转异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202212101

文献信息

• Intermolecular Alkyne Hydroaminations Involving 1,1-Disubstituted Hydrazines
  作者：Changsheng Cao、Yanhui Shi、Aaron L. Odom

  DOI：10.1021/ol0201052

  日期：2002.8.1

  developed for the hydroamination of alkynes by 1,1-disubstituted hydrazines. The catalyses are facile with terminal alkynes and some internal alkynes. If the hydrazine bears an aryl group, Fischer cyclization can occur in a one-pot procedure. In addition, reactions with acetylene to produce a plethora of hydrazones are described. Catalytic reactions involving acetylene and substituted hydrazines are complete

  [反应：见正文]已开发出两种易于制备的催化剂，用于1,1-二取代肼对炔烃的加氢胺化作用。该催化剂容易与末端炔烃和一些内部炔烃反应。如果肼带有芳基，则可以一锅法进行费歇尔环化。另外，描述了与乙炔的反应以产生大量的hydr。涉及乙炔和取代肼的催化反应在室温和1个大气压下于不到2小时内即可完成。
• 1H-Indole-Pyridinecarboxamide and 1H-Indole-Piperidinecarboxamide Compounds
  申请人：Brion Jean-Daniel

  公开号：US20090258883A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Compounds of formula (I): wherein: A represents a divalent radical: wherein: Z represents an oxygen atom or a sulphur atom, R 6 represents a hydrogen atom, an alkyl, alkenyl, arylalkyl or polyhaloalkyl group or a substituted, linear or branched alkyl chain, represents a single bond or a double bond, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent a hydrogen or halogen atom, an alkyl, alkoxy, hydroxy, cyano, nitro, polyhaloalkyl or optionally substituted amino group, or a linear or branched alkyl chain substituted by one or more groups, R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl, aminoalkyl or hydroxyalkyl group, X and Y represent a hydrogen atom or an alkyl group, R a , R b , R c and R d represent a hydrogen or halogen atom, an alkyl, hydroxy, alkoxy, cyano, nitro, polyhaloalkyl, optionally substituted amino group, or a substituted, linear or branched alkyl chain, R e represents a hydrogen atom or an alkyl, arylalkyl or alkenyl group or a substituted, linear or branched alkyl chain, their enantiomers, diastereoisomers, and N-oxides, and also addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base.

  化合物的化学式（I）： 其中： A代表二价基团： 其中： Z代表氧原子或硫原子， R 6 代表氢原子，烷基，烯烃基，芳基烷基或多卤代烷基基团或一个取代的，线性或支链烷基链， 代表单键或双键， R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 代表氢或卤素原子， 烷基，烷氧基，羟基，氰基，硝基，多卤代烷基或可选择取代的氨基团，或一个线性或支链烷基链，被一个或多个基团取代， R 5 代表氢原子或烷基，氨基烷基或羟基烷基， X和Y代表氢原子或烷基， R a ，R b ，R c 和R d 代表氢或卤素原子，烷基，羟基，烷氧基，氰基，硝基，多卤代烷基，可选择取代的氨基团，或一个取代的，线性或支链烷基链， R e 代表氢原子或烷基，芳基烷基或烯烃基或一个取代的，线性或支链烷基链， 它们的对映体，非对映异构体和N-氧化物，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合物盐。
• [EN] LIBRARIES OF HETEROARYL-CONTAINING MACROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] BIBLIOTHÈQUES DE COMPOSÉS MACROCYCLIQUES CONTENANT HÉTÉROARYLE ET PROCÉDÉS POUR LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：CYCLENIUM PHARMA INC

  公开号：WO2017049383A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present disclosure relates to novel macrocyclic compounds and libraries thereof containing heteroaryl moieties that are useful as research tools for drug discovery efforts. The present disclosure also relates to methods of preparing these compounds and libraries and methods of using these libraries, such as in high throughput screening. In particular, these libraries are useful for evaluation of bioactivity at existing and newly identified pharmacologically relevant targets, including G protein-coupled receptors, nuclear receptors, enzymes, ion channels, transporters, transcription factors, protein-protein interactions and nucleic acid-protein interactions. As such, these libraries can be applied to the search for new pharmaceutical agents for the treatment and prevention of a range of medical conditions.

  本公开涉及新型大环化合物及其库，其中包含对药物发现工作有用的含杂环芳基团的化合物。本公开还涉及制备这些化合物和库的方法，以及使用这些库的方法，例如在高通量筛选中使用。特别是，这些库可用于评估现有和新鉴定的药理学相关靶点的生物活性，包括G蛋白偶联受体、核受体、酶、离子通道、转运蛋白、转录因子、蛋白质相互作用和核酸-蛋白质相互作用。因此，这些库可应用于寻找用于治疗和预防各种医疗状况的新药物。
• N-heteroaryl-4-quinolinamines
  申请人：Hoechst Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04916135A1

  公开（公告）日：1990-04-10

  There are described compounds of the formula ##STR1## where --R is ##STR2## --R.sub.3 and R.sub.3 being independently --H, loweralkyl, --CHO, --CH.dbd.CH.sub.2, --CH.dbd.CH--loweralkyl, --CH.dbd.CHCO.sub.2 C.sub.2 H.sub.5, --CH.sub.2 N(C.sub.2 H.sub.5).sub.2 or ##STR3## --R.sub.1 when existent is --H, loweralkyl, --CH.sub.2 C.tbd.CH, ##STR4## R.sub.5 being methyl or phenyl optionally mono-substituted with loweralkyl or loweralkoxy; --R.sub.2 when existent is loweralkyl or --CH.sub.2 C.tbd.CH; --X is --H, loweralkyl, loweralkoxy, halogen or trifluoromethyl; and the two --Y groups when existent are both --H, or combine to constitute --(CH.sub.2).sub.4 --; which compounds are useful as analgesic agents, and for treating various memory dysfunctions characterized by decreased cholinergic function such as Alzheimer's disease.

  描述了化合物的结构式为##STR1##其中--R是##STR2##--R.sub.3和R.sub.3独立地为--H，较低烷基，--CHO，--CH.dbd.CH.sub.2，--CH.dbd.CH--较低烷基，--CH.dbd.CHCO.sub.2 C.sub.2 H.sub.5，--CH.sub.2 N(C.sub.2 H.sub.5).sub.2或##STR3##--R.sub.1存在时为--H，较低烷基，--CH.sub.2 C.tbd.CH，##STR4##R.sub.5为甲基或苯基，可选择地单取代为较低烷基或较低烷氧基；--R.sub.2存在时为较低烷基或--CH.sub.2 C.tbd.CH；--X为--H，较低烷基，较低烷氧基，卤素或三氟甲基；当两个--Y基团存在时，它们都是--H，或者结合形成--(CH.sub.2).sub.4--；这些化合物可用作镇痛剂，并用于治疗由乙酰胆碱功能降低所表现出的各种记忆功能障碍，如阿尔茨海默病。
• A Novel Approach to the Hexahydropyrrolo[2,3-b]indole Nucleus: A Synthesis of (±)-Desoxyeseroline
  作者：Paulo F. Santos、Ana M. Lobo、Sundaresan Prabhakar

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01729-2

  日期：1995.10

  A new synthesis of (±)-dcsoxyeseroline from the bis-enamine, methyl β-N-(3-melhyl-1-indolyl)-β-N-melhylamino acrylate, via a 3,3-sigmatropic rearrangement is described.

  描述了一种由双烯胺甲基β- N-（3-甲炔基-1-吲哚基）-β- N-甲炔基氨基丙烯酸酯经3，3-σ重排的新合成（±）-dcsoxyeseroline 。