3-(3-methyl-1H-indol-2-yl)propan-1-ol | 97182-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-methyl-1H-indol-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(3-methyl-1H-2-indolyl)-1-propanol
• CAS: 97182-73-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: KFHJGYNUWLSHEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methyl-1H-indol-2-yl)propan-1-ol 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 9-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  通过3-甲基硫代吲哚将C-2-侧链修饰2-甲基-3-烷基吲哚：吡咯并[1,2-a]吲哚的新方法

  摘要：

  概述了2-甲基-3-烷基吲哚的侧链烷基化策略，涉及通过与甲烷亚磺酰氯反应，与碳亲电试剂反应并还原而衍生自2-甲基-3-烷基吲哚的3-甲基硫代吲哚胺的去质子化，并将其应用于吡咯并[1,2-a]吲哚的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61870-1
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-3-methyl-1H-indole 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以22%的产率得到3-(3-methyl-1H-indol-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  原位生成 3-氯吲哚烯的烯丙基硼化反应温和实用的吲哚 C2 烯丙基化

  摘要：

  鉴于产品的生物学相关性，吲哚衍生物的 C2 烯丙基化是一项具有挑战性但重要的转化。在此，我们报告了一种选择性 C2 烯丙基化策略，该策略通过原位生成的 3-氯假吲哚的烯丙基硼化进行。该反应温和、实用，并且与多种 C3 取代的吲哚相容。由于烯丙基硼酸酯很容易从商业前体中获得，因此可以使用相同的方案引入各种取代的烯丙基部分。为了展示这种方法的实用性，我们将其应用于天然产物胰前列腺素 B 的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801745

文献信息

• Mechanistic Dichotomy with Alkynes in the Formal Hydrohydrazination/Fischer Indolization Tandem Reaction Catalyzed by a Ph3PAuNTf2/pTSA Binary System
  作者：Nitin T. Patil、Ashok Konala

  DOI：10.1002/ejoc.201001114

  日期：2010.12

  method involving a formal hydrohydrazination/ Fischer indolization tandem reaction to synthesize 2,3-disubstituted indoles from alkynes and arylhydrazines has been developed. The approach uses a Ph 3 PAuNTf 2 /pTSA·H 2O binary catalytic system in which a very low catalyst loading of Ph 3 PAuNTf 2 (2 mol-%) is required. The reaction time is very short and, most importantly, the reaction is not sensitive

  已经开发了一种有效的方法，包括正式的氢化肼/Fischer 吲哚化串联反应，以从炔烃和芳基肼合成 2,3-二取代吲哚。该方法使用Ph 3 PAuNTf 2 /pTSA·H 2O 二元催化系统，其中需要非常低的Ph 3 PAuNTf 2 (2 mol-%)催化剂负载。反应时间很短，最重要的是，反应对水分不敏感。已经研究了这些反应的机制，结果使我们提出了一个有趣的机制二分法。当炔烃在系链中具有 OH/COOH 基团时，发生加氢烷氧基化/加氢羧化以生成环外烯醇醚/内酯，与肼反应生成吲哚。在炔烃缺少 OH/COOH 基团的情况下，
• VICE, S. F.;FRIESEN, R. W.;DMITRIENKO, G. I., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 2, 165-168
  作者：VICE, S. F.、FRIESEN, R. W.、DMITRIENKO, G. I.

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ADENOSINE DEAMINASE INHIBITORS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1161429A2

  公开（公告）日：2001-12-12
• [EN] NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES HETEROCYCLIQUES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2000055155A2

  公开（公告）日：2000-09-21

  Heterocyclic compounds of formula (I) wherein B is (1) [wherein R1 is hydrogen or lower alkyl; R2 is hydrogen or lower alkyl; and X is hydrogen or hydroxy protective group], lower alkanoyl or hydroxyimino (lower) alkyl; A is lower alkylene; W is heterocyclic or carbocyclic group, each of which may have one or more substituent(s); Z is heterocyclic group selected from the group consisting of imidazolyl, triazolyl, imidazopyridyl and adenyl, each of which may have one or more subtituent (s); or a salt thereof, provided that when W is aryl which may have one or more substituent(s), then (i) Z is triazolyl, imidazopyridyl or adenyl, each of which may have one or more substituent(s); (ii) Z is imidazolyl which may have one or more substituent(s) and B is lower alkanoyl or hydroxyimino(lower) alkyl; or (iii) Z is imidazolyl which may have one or more substituent(s) and R1 and R2 are both lower alkyl; or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as a medicament.
• C-2-side chain modification of 2-methyl-3-alkylindoles via 3-methylthioindolenines: a new approach to pyrrolo[1,2-a]indoles
  作者：Susan F. Vice、Richard W. Friesen、Gary I. Dmitrienko

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61870-1

  日期：1985.1

  3-methylthioindolenines, derived from 2-methyl-3-alkylindoles by reaction with methane sulfenyl chloride, reaction with carbon electrophiles and reduction, is outlined and applied to the synthesis of pyrrolo[1,2-a] indoles.

  概述了2-甲基-3-烷基吲哚的侧链烷基化策略，涉及通过与甲烷亚磺酰氯反应，与碳亲电试剂反应并还原而衍生自2-甲基-3-烷基吲哚的3-甲基硫代吲哚胺的去质子化，并将其应用于吡咯并[1,2-a]吲哚的合成。