3-methyl-1-(methylthio)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-(methylthio)-1H-indole
• 英文别名: 3-Methyl-1-methylsulfanylindole；3-methyl-1-methylsulfanylindole
• 化学式: C₁₀H₁₁NS
• 分子量: 177.27
• InChiKey: HESASMRBDHOJIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(methylthio)-1H-indole 、 TIPS-EBX 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 特戊酸钠 、 四正丁基溴化膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 以63%的产率得到3-methyl-7-((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用硫导向基团进行铱催化的吲哚的直接C4和C7选择性炔基炔化反应

  摘要：

  在过去的一个世纪中，吲哚及其类似物一直是最普遍的杂环之一，并且进行了广泛的研究以建立其衍生物的实用合成方法。尤其是，在吡咯环上反应性差的苯类核心的选择性官能化一直是一个巨大的挑战。本文报道的是在硫引导基团的帮助下，铱催化的C4-和C7-位吲哚基的直接炔基化。这种转变显示了广泛的功能组耐受性以及出色的位点选择性。导向基团可以容易地除去或在催化后被转化。炔烃片段的合成效用通过天然吲哚生物碱的核心结构衍生化来证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201904709
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 N-(乙基硫代)邻苯二甲酰亚胺 在 四正丁基溴化膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到3-methyl-1-(methylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用硫导向基团进行铱催化的吲哚的直接C4和C7选择性炔基炔化反应

  摘要：

  在过去的一个世纪中，吲哚及其类似物一直是最普遍的杂环之一，并且进行了广泛的研究以建立其衍生物的实用合成方法。尤其是，在吡咯环上反应性差的苯类核心的选择性官能化一直是一个巨大的挑战。本文报道的是在硫引导基团的帮助下，铱催化的C4-和C7-位吲哚基的直接炔基化。这种转变显示了广泛的功能组耐受性以及出色的位点选择性。导向基团可以容易地除去或在催化后被转化。炔烃片段的合成效用通过天然吲哚生物碱的核心结构衍生化来证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201904709

文献信息

• COMPOUNDS, CONJUGATES AND COMPOSITIONS OF EPIPOLYTHIODIKETOPIPERAZINES AND POLYTHIODIKETOPIPERAZINES
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20140187500A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present application provides, among other things, compounds, compositions and methods for treating various diseases including cancer.

  本申请提供了用于治疗多种疾病，包括癌症的化合物、组合物和方法，除此之外还有其他内容。
• US9353150B2
  申请人：——

  公开号：US9353150B2

  公开（公告）日：2016-05-31
• [EN] COMPOUNDS, CONJUGATES AND COMPOSITIONS OF EPIPOLYTHIODIKETOPIPERAZINES AND POLYTHIODIKETOPIPERAZINES<br/>[FR] COMPOSÉS, CONJUGUÉS ET COMPOSITIONS D'ÉPIPOLYTHIODICÉTOPIPÉRAZINES ET DE POLYTHIODICÉTOPIPÉRAZINES
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2014089177A2

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present application provides, among other things, compounds, compositions and methods for treating various diseases including cancer.
• Iridium‐Catalyzed Direct C4‐ and C7‐Selective Alkynylation of Indoles Using Sulfur‐Directing Groups
  作者：Chandrababu Naidu Kona、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201904709

  日期：2019.7.15

  past century, and extensive studies have been conducted to establish practical synthetic methods for their derivatives. In particular, selective functionalization of the poorly reactive benzenoid core over the pyrrole ring has been a great challenge. Reported herein is an iridium‐catalyzed direct alkynylation of the indole C4‐ and C7‐positions with the assistance of sulfur directing groups. This transformation

  在过去的一个世纪中，吲哚及其类似物一直是最普遍的杂环之一，并且进行了广泛的研究以建立其衍生物的实用合成方法。尤其是，在吡咯环上反应性差的苯类核心的选择性官能化一直是一个巨大的挑战。本文报道的是在硫引导基团的帮助下，铱催化的C4-和C7-位吲哚基的直接炔基化。这种转变显示了广泛的功能组耐受性以及出色的位点选择性。导向基团可以容易地除去或在催化后被转化。炔烃片段的合成效用通过天然吲哚生物碱的核心结构衍生化来证明。