3-溴-4-甲基喹啉 | 59280-69-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-4-甲基喹啉
• 英文名称: 3-bromo-4-methylquinoline
• 英文别名: 3-Brom-4-methyl-chinolin
• CAS: 59280-69-2
• 化学式: C₁₀H₈BrN
• 分子量: 222.084
• InChiKey: ACHKGDKYEZFMQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-甲基喹啉 、 1-(4-{difluoro-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl}piperidin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone 在 水 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-[4-(difluoropiperidin-4-ylmethyl)phenyl]-4-methylquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 4-BENZYL AND 4-BENZOYL PIPERIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 4-BENZYL ET 4-BENZOYL-PIPÉRIDINE SUBSTITUÉS

  摘要：

  本文描述了根据公式I的1,4-取代哌啶化合物，这些化合物已经表现出作为脂肪酸合酶抑制剂的活性。本文还描述了含有所述1,4-取代哌啶化合物的药物组合物。本文还描述了通过给予本文描述的一个或多个化合物或药物配方治疗由脂肪酸合酶介导的疾病的方法。本文还描述了合成所述1,4-取代哌啶化合物以及在这些合成中有用的合成中间体的方法。

  公开号：

  WO2016205590A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KWON S.; NISHIMURA Y.; IKEDA M.; TAMURA Y., SYNTHESIS , 1976, NO 4, 249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indazole compounds, pharmaceutical compositions, and methods for mediating or inhibiting cell proliferation
  申请人：——

  公开号：US20020161022A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  Indazole compounds that modulate and/or inhibit cell proliferation, such as the activity of protein kinases are described. These compounds and pharmaceutical compositions containing them are capable of mediating, e.g., kinases-dependent diseases to modulate and/or inhibit unwanted cell proliferation. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of pharmaceutical compositions containing such compounds, and to methods of treating cancer as well as other disease states associated with unwanted angiogenesis and/or cellular proliferation, such as diabetic retinopathy, neovascular glaucoma, rheumatoid arthritis, and psoriasis, by administering effective amounts of such compounds.

  描述了调节和/或抑制细胞增殖的吲唑化合物，例如蛋白激酶活性。这些化合物和含有它们的药物组合物能够介导，例如，依赖激酶的疾病，以调节和/或抑制不需要的细胞增殖。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物的治疗或预防用途，以及通过给予这些化合物的有效量来治疗癌症以及与不需要的血管生成和/或细胞增殖相关的其他疾病状态，如糖尿病视网膜病变、新生血管性青光眼、类风湿性关节炎和牛皮癣的方法。
• [EN] SPIROPIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIROPIPÉRIDINE
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2018112204A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  Described herein are spiropiperidine compounds according to Formula I that have demonstrated activity as fatty acid synthase inhibitors. Also described herein are pharmaceutical compositions containing the described spiropiperidine compounds, and methods of treating diseases mediated by fatty acid synthase, by administering one or more of the compounds or pharmaceutical formulations described herein. Also described herein are methods of synthesizing the compounds described, including the described spiropiperidine compounds and synthetic intermediates that are useful in those syntheses.

  本文所述的是根据式I的螺哌啶化合物，它们已显示出作为脂肪酸合成酶抑制剂的活性。本文还描述了含有所述螺哌啶化合物的药物组合物，以及通过施用本文所述的一种或多种化合物或药物制剂来治疗由脂肪酸合成酶介导的疾病的方法。本文还描述了合成所述化合物的方法，包括所述螺哌啶化合物及其在那些合成中有用的合成中间体。
• Catalytic atroposelective dynamic kinetic resolutions and kinetic resolutions towards 3-arylquinolines<i>via</i>S_NAr
  作者：Mariel M. Cardenas、Mirza A. Saputra、Deane A. Gordon、Andrea N. Sanchez、Nobuyuki Yamamoto、Jeffrey L. Gustafson

  DOI：10.1039/d1cc04335h

  日期：——

  substitution (SNAr) of thiophenols into 3-aryl-2-fluoroquinolines mediated by catalytic amounts of Cinchona alkaloid-derived ureas. These reactions displayed a spectrum of dynamic kinetic resolution (DKR) and kinetic resolution (KR) characters depending upon the stereochemical stability of the starting material. Low barrier substrates proceeded via DKR while higher barrier substrates proceeded via

  在此，我们报道了通过催化量的金鸡纳生物碱衍生的脲介导的苯硫酚亲核芳香取代（S N Ar）成3-芳基-2-氟喹啉，催化对药学相关的3-芳基喹啉的催化选择性合成。这些反应显示出一系列动态动力学拆分 (DKR) 和动力学拆分 (KR) 特征，具体取决于起始材料的立体化学稳定性。低阻隔基材通过DKR 进行，而高阻隔基材则通过KR 进行。另一方面，具有中等稳定性的底物显示出 DKR 和 KR 的特征。最后，我们还表明，我们可以将富含阻转异构体的喹啉功能化为具有药学优势的支架，并且观察到的外消旋作用最少。
• 3-Substituted biquinolinium inhibitors of AraC family transcriptional activator VirF from S. flexneri obtained through in situ chemical ionization of 3,4-disubstituted dihydroquinolines
  作者：Prashi Jain、Jiaqin Li、Patrick Porubsky、Benjamin Neuenswander、Susan M. Egan、Jeffrey Aubé、Steven Rogers

  DOI：10.1039/c4ra08384a

  日期：——

  During a structure–activity relationship optimization campaign to develop an inhibitor of AraC family transcriptional activators, we discovered an unexpected transformation of a previously reported inhibitor that occurs under the assay conditions. Once placed in the assay media, the 3,4-disubstituted dihydroquinoline core of the active analogue rapidly undergoes a decomposition reaction to a quaternary 3-substituted biquinolinium. Further examination established an SAR for this chemotype while also demonstrating its resilience to irreversible binding of biologically relevant nucleophiles.

  在一次结构-活性关系优化活动中，旨在开发AraC家族转录激活因子的抑制剂，我们发现了一个意外的转化，发生在之前报告的抑制剂在检测条件下。一旦置于检测介质中，活性类似物的3,4-双取代二氢喹啉核心迅速发生分解反应，生成四取代的3-取代双喹啉离子。进一步的研究建立了该化学类型的SAR，同时也展示了其对生物相关亲核体不可逆结合的抗性。
• Substituted 4-benzyl and 4-benzoyl piperidine derivatives
  申请人：89BIO LTD

  公开号：US10919875B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  Described herein are 1,4-substituted piperidine compounds according to Formula I that have demonstrated activity as fatty acid synthase inhibitors. Also described herein are pharmaceutical compositions containing the described 1,4-substituted piperidine compounds. Also described herein are methods of treating diseases mediated by fatty acid synthase, by administering one or more of the compounds or pharmaceutical formulations described herein. Also described herein are methods of synthesizing the described 1,4-substituted piperidine compounds and synthetic intermediates useful in those syntheses.

  本文所述的 1,4-取代的哌啶化合物符合式 I，具有脂肪酸合成酶抑制剂的活性。本文还描述了含有所述 1,4-取代哌啶化合物的药物组合物。本文还描述了通过施用一种或多种本文所述化合物或药物制剂来治疗由脂肪酸合成酶介导的疾病的方法。本文还描述了合成所述 1,4-取代的哌啶化合物和用于这些合成的合成中间体的方法。