3-[(E)-2-nitroeth-1-enyl]-1H-indole | 3156-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(E)-2-nitroeth-1-enyl]-1H-indole
• 英文别名: (E)-3-(2-nitrovinyl)-1H-indole；3-[(E)-2-nitrovinyl]-1H-indole；3-(2-Nitrovinyl)-1H-indole；3-[(E)-2-nitroethenyl]-1H-indole
• CAS: 3156-51-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: IPASVEYYTNTJTM-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-2-nitroeth-1-enyl]-1H-indole 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 色胺
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Biological Activity of Marine Alkaloid Eudistomins Y1–Y7 and Their Analogues

  摘要：

  优迪斯托明Y类化合物是一系列β-咔啉，最初从韩国南海附近的海鞘中分离出来。这些化合物含有溴取代基，这是海洋天然产物的典型特征之一。我们在此报道了七种新的基于β-咔啉的代谢物，即优迪斯托明Y1至Y7及其羟甲基化苯基衍生物的化学合成与生物学评价。利用溴取代色胺和溴取代苯基甘油醛作为关键中间体，通过酸催化的皮克特-斯彭格勒反应合成了优迪斯托明Y1至Y7及其衍生物，并通过1H和13C核磁共振及质谱进行了全面表征。生物学研究表明，所有化合物对乳腺癌细胞系MDA-231均显示出中等的生长抑制活性，IC50值在15至63μM之间，且羟甲基化苯基产品的抑制活性高于相应的天然产物优迪斯托明Y1至Y7。

  DOI：

  10.3390/md11051427
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethanol 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-[(E)-2-nitroeth-1-enyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  异恶唑的级联反应：取代的氧杂环丁烷的碱介导的重排

  摘要：

  击个掌！硝基化合物和oxetan-3-one通过一个有趣的级联序列反应，使用便宜的试剂在单锅法中制得异恶唑4-甲醛（见方案； Ms =甲磺酰基）。以高总收率获得了各种3-取代的异恶唑-4-甲醛。

  DOI：

  10.1002/anie.201100260

文献信息

• [EN] ALKOXY BIS-HETEROARYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF PROTEIN AGGREGATION<br/>[FR] DÉRIVÉS BIS-HÉTÉROARYLIQUES D'ALCOXY UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE L'AGRÉGATION DE PROTÉINES
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2018138085A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention relates to certain bis-heteroaryl compounds, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them, including methods for preventing, reversing, slowing, or inhibiting protein aggregation, and methods of treating diseases that are associated with protein aggregation, including neurodegenerative diseases such as Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Lewy body disease, Parkinson's disease with dementia, fronto-temporal dementia, Huntington's Disease, amyotrophic lateral sclerosis, and multiple system atrophy, and cancer including melanoma.

  本发明涉及某些双杂环芳基化合物，含有它们的药物组合物，以及使用它们的方法，包括用于预防、逆转、减缓或抑制蛋白聚集的方法，以及治疗与蛋白聚集相关的疾病的方法，包括帕金森病、阿尔茨海默病、路易体病、帕金森病合并痴呆、额颞叶痴呆、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化和多系统萎缩等神经退行性疾病，以及包括黑色素瘤在内的癌症。
• Novel and potent human and rat β3-Adrenergic receptor agonists containing substituted 3-indolylalkylamines
  作者：Hiroshi Harada、Yoshimi Hirokawa、Kenji Suzuki、Yoichi Hiyama、Mayumi Oue、Hitoshi Kawashima、Naoyuki Yoshida、Yasuji Furutani、Shiro Kato

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00073-8

  日期：2003.4

  A novel series of 2-(3-indolyl)alkylamino-1-(3-chlorophenyl)ethanols was prepared and evaluated for in vitro ability to stimulate cAMP production in Chinese hamster ovary cells expressing cloned human beta(3)-AR. The optically active 30a was found to be the most potent and selective human beta(3)-AR agonist in this series with an EC(50) value of 0.062nM. In addition, 30a selectivity for human beta(3)-AR

  制备了一系列新型的2-（3-吲哚基）烷基氨基-1-（3-氯苯基）乙醇，并评估了体外刺激表达克隆的人β（3）-AR的中国仓鼠卵巢细胞中cAMP产生的能力。发现旋光性30a是该系列中最有效和选择性最强的人类β（3）-AR激动剂，EC（50）值为0.062nM。此外，对人beta（3）-AR的30a选择性分别为对人beta（2）-AR和beta（1）-AR的210倍和103倍。此外，30a对大鼠beta（3）-AR表现出强大的激动作用。
• Green synthesis of new pyrrolidine-fused spirooxindoles <i>via</i> three-component domino reaction in EtOH/H₂O
  作者：Yong-Chao Wang、Jun-Liang Wang、Kevin S. Burgess、Jiang-Wei Zhang、Qiu-Mei Zheng、Ya-Dan Pu、Li-Jun Yan、Xue-Bing Chen

  DOI：10.1039/c7ra13207g

  日期：——

  An efficient, green and sustainable approach for the synthesis of novel polycyclic pyrrolidine-fused spirooxindole compounds was developed. The synthesis included a one-pot, three-component, domino reaction of (E)-3-(2-nitrovinyl)-indoles, isatins and chiral polycyclic α-amino acids under catalyst-free conditions at room temperature in EtOH–H2O. The salient features of this methodology are eco-friendliness

  开发了一种高效、绿色和可持续的新型多环吡咯烷稠合螺氧吲哚化合物的合成方法。该合成包括 ( E )-3-(2-硝基乙烯基)-吲哚、靛红和手性多环 α-氨基酸在室温下在 EtOH-H 2中在无催化剂条件下的一锅三组分多米诺反应O. 该方法的显着特点是生态友好、高收率以及在不涉及有毒溶剂和柱层析的情况下易于获得目标化合物。这些新型多环吡咯烷稠合螺氧吲哚提供了一系列结构多样的化合物，这些化合物有望用于未来的生物测定和医学治疗。
• Antimykobakteriell wirksame Indolderivate
  作者：Siavosh Mahboobi、Götz Grothus、Wolfgang Meindl

  DOI：10.1002/ardp.19943270209

  日期：——

  yl)‐propanen 3. ‐ Umsetzungen der Aldehyde 4 bzw. 10 mit den Benzylaminen 12 sowie der Indolylalkylamine 6a bzw. 9a mit den Benzaldehyden 11 und Reduktionen der Schiffbasen führen zu N‐Benzyl‐(indol‐3‐ylmethyl)‐aminen 13 und N‐Benzyl‐(indol‐3‐ylethyl)‐aminen 14. ‐ Die tert Amine 16 werden über die Formamide 15, Amine 18 nach Mannich synthetisiert. ‐ Alle Verbindungen werden auf wachstumshemmende Wirkung

  硝基甲烷与吲哚基硝基乙烯 2 的迈克尔加成生成 1,3-二硝基-2-（吲哚-3'-基）-丙烷 3. - 醛 4 和 10 与苄胺 12 和吲哚烷基胺 6a 和 9a 与苯甲醛 11 和席夫碱的还原导致 N-苄基-（吲哚-3-基甲基）-胺 13 和 N-苄基-（吲哚-3-基乙基）-胺 14。 - 叔胺 16 通过甲酰胺形成15，根据Mannich合成的胺18。- 检查所有化合物对结核分枝杆菌 H 37 Ra 的生长抑制作用。根据结构讨论抗真菌活性。
• 调节雌激素受体合成活性的吡唑并吡啶衍生物
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN113387947B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明涉及有机化学和药物化学技术领域，具体涉及调节雌激素受体合成活性的吡唑并吡啶衍生物。具体技术方案为：在碱性条件下，将取代1‑氨基吡啶，在氧化剂存在的情况下，与α,β‑不饱和化合物一起搅拌，形成取代吡唑[1,5‑a]并吡啶类化合物。本发明采用一步合成的策略，以α,β‑不饱和化合物为原料，在有机氧化剂存在的情况下，高效、高选择性合成一系列吡唑[1,5‑a]吡啶类化合物。