吲哚 | 120-72-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吲哚
• 中文别名: 氮茚；苯并吡咯；2,3-苯并吡咯；氮杂茚
• 英文名称: indole
• 英文别名: 1H-Indole；indol；2,3-benzopyrrole；1H-indol
• CAS: 120-72-9
• 化学式: C₈H₇N
• mdl: MFCD00005607
• 分子量: 117.15
• InChiKey: SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-54 °C (lit.)
• 沸点：
  253-254 °C (lit.)
• 密度：
  1.22
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  溶于甲醇，溶解度为0.1g/mL，澄清
• LogP：
  2.14-2.24
• 物理描述：
  Solid
• 颜色/状态：
  LEAFLETS (WATER, PETROLEUM), CRYSTALS (ETHER)
• 气味：
  ALMOST FLORAL ODOR WHEN HIGHLY PURIFIED, OTHERWISE EXHIBITS CHARACTERISTIC ODOR OF FECES
• 蒸汽压力：
  0.0122 mm Hg at 25 °C
• 水溶性：
  -1.52
• 大气OH速率常数：
  1.54e-10 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：

  能随水蒸气挥发，在空气中或光照下会变红并树脂化。虽然其高浓度溶液并不常用，但低浓度时可作为香料使用。

• 燃烧热：
  3.650 kJ/kg at 25 °C
• 解离常数：
  pKa (basic)= -2.4
• 碰撞截面：
  121 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 保留指数：
  1265;1276;1244.3;1257;1305;1263;1273;1291;1303;1255.9;1281.1;1260;1263;1273;1274;1276;1296;1310;1255;1255;1279;1292;1298;1298;1278;1255;1256;1260;1304;1277;1248;1276;1282;1269;1267.2;1260;1260;1271.1;1304;1270.4;1275.2;1265.4;1264;1265;1248;1266.1;1250;1304;1277;1304;1276;1248;1276;1292.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

吲哚经历吡咯环的断裂，生成N-甲酰基邻氨基苯甲酸，这是一种不稳定的化合物，它会分解成邻氨基苯甲酸和甲酸。吲哚首先被羟基化生成吲哚酚，然后是靛红，很可能是后者经历了水解开环反应。

INDOLE UNDERGOES SCISSION OF PYRROLE RING TO YIELD N-FORMYLANTHRANILIC ACID, AN UNSTABLE COMPD WHICH DECOMP INTO ANTHRANILIC ACID & FORMIC ACID. INDOLE IS FIRST HYDROXYLATED TO GIVE INDOXYL & THEN ISATIN, & IT IS PROBABLY LATTER WHICH UNDERGOES HYDROLYTIC RING OPENING.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

吲哚被大鼠代谢成吲哚基、氧化吲哚、5-羟基氧化吲哚和靛红。

...INDOLE IS METABOLIZED BY RAT TO INDOXYL, OXINDOLE, 5-HYDROXYOXINDOLE & ISATIN...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

产量为2,2-双(3-吲哚基)吲哚氧基，在辣根中。脱氧紫质在绿脓杆菌中。顺-6,7-二氢-6,7-二羟基吲哚可能在大肠杆菌中。/来自表格/

YIELDS 2,2-BIS(3-INDOLYL)INDOXYL IN HORSERADISH. DEOXYVIOLACEIN IN CHROMOBACTERIUM. CIS-6,7-DIHYDRO-6,7-DIHYDROXYINDOLE PROBABLY IN PSEUDOMONAS. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在豌豆中产生3,3'-二吲哚基乙酸。在 Tecoma 中产生 O-甲酰胺基苯甲醛。在念珠菌中产生3-羟基吲哚。/来自表格/

YIELDS 3,3'-DIINDOLYLACETIC ACID IN PEA. O-FORMAMIDOBENZALDEHYDE IN TECOMA. 3-HYDROXYOXINDOLE IN COCCUS. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

吲哚已知的人类代谢物包括吲哚酚、6-羟基吲哚和氧化吲哚。

Indole has known human metabolites that include Indoxyl, 6-Hydroxyindole, and Oxindole.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 相互作用

吲哚对离体豚鼠心房的正性肌力作用可被普萘洛尔拮抗，且在用利血平预处理后也可被抑制。

POSITIVE INOTROPIC EFFECTS OF INDOLE ON ISOLATED GUINEA PIG ATRIA WAS ANTAGONIZED BY PROPRANOLOL & PRETREATMENT WITH RESERPINE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

...吲哚...在特定...明确情况下增加膀胱癌的发生率。 ...在饮食中添加了...0.8%或1.6%吲哚的2-FAA喂养的大鼠...发展出膀胱肿瘤，而仅喂养2-FAA的大鼠则没有。 ...在仓鼠中，吲哚...和2-FAA/2-乙酰氨基芴/比单独使用2-FAA略微增加了更多的膀胱肿瘤。

...INDOLE...ENHANCE/S/ INCIDENCE OF BLADDER CANCER IN CERTAIN...DEFINED SITUATIONS. ...RATS FED 2-FAA IN DIET WITH...0.8 OR 1.6% INDOLE...DEVELOPED BLADDER TUMORS WHEREAS THOSE FED 2-FAA ALONE DID NOT. ... IN HAMSTERS, INDOLE...& 2-FAA /2-ACETYLAMINOFLUORENE/ GAVE SLIGHTLY MORE BLADDER TUMORS THAN DID 2-FAA BY ITSELF.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

吲哚在豚鼠孤立心房中诱导的正性肌力效应。

INDOLE INDUCED POSITIVE INOTROPIC EFFECTS IN ISOLATED ATRIA OF GUINEA PIGS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

当浓度为2.5和10微摩尔，在有或没有6-苯甲基腺嘌呤的情况下应用于培养时，吲哚能促进正常组织和肿瘤组织的生长。

WHEN APPLIED @ CONCN OF 2.5 & 10 MUMOLE WITH OR WITHOUT 6-BENZYLAMINOPURINE TO CULTURES, INDOLE STIMULATED GROWTH OF BOTH NORMAL & TUMOROUS TISSUE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

将吲哚添加到含有2-乙酰氨基芴的饮食中，增加了雌雄仓鼠膀胱肿瘤的发病率。无论饮食管理如何，雄性的发病率高于雌性。

ADDITION OF INDOLE TO DIET CONTAINING 2-ACETYLAMINOFLUORENE PRODUCED INCR IN INCIDENCE OF BLADDER TUMORS IN HAMSTERS OF BOTH SEXES. INCIDENCE WAS HIGHER IN MALES THAN IN FEMALES IRRESPECTIVE OF DIET ADMIN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37,S36/37/39,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R21/22,R36
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险类别：
  9
• RTECS号：
  NL2450000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS05,GHS06,GHS09
• 危险性描述：
  H302,H311,H315,H318,H335,H400
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P280,P305 + P351 + P338,P312
• 储存条件：
  密封存储于4℃、干燥且避光的环境中。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 吲哚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1H-Benzo[b]pyrrole
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 经皮 (类别 3)
皮肤刺激 (类别 2)
严重眼睛损伤 (类别 1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
急性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H311 皮肤接触会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P322 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P361 立即除去/脱掉所有沾污的衣物。
P391 收集溢出物。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
恶臭

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1H-Benzo[b]pyrrole
别名
: C8H7N
分子式
: 117.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Indole
-
化学文摘登记号(CAS 120-72-9
No.) 204-420-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对光和空气敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 薄片
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 51 - 54 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
253 - 254 °C - lit.
g) 闪点
121 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
空气 发光。
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 铁合铁盐
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 1,000 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - 790 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 严重的眼睛刺激 - 24 h
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
致癌性 - 小鼠 - 皮下的
肿瘤发生：符合RTECS标准的可疑致癌试剂。 肺，胸，或者呼吸系统：肿瘤 白血病
致癌性 - 小鼠 - 皮下的
肿瘤发生：符合RTECS标准的可疑致癌试剂。 肿瘤发生：系统性处理后的肿瘤类型未见自发型。
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: NL2450000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对水蚤和其他水生无脊 半数致死浓度（LC50） - 大型蚤 (水蚤) - 1 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
对藻类的毒性 生长抑制 100% 效应浓度（EC100） - Scenedesmus acuminatus - > 10 mg/l -
96 h
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Indole)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Indole)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (Indole)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

吲哚的主要性质与用途 主要性质：

1. 熔点和沸点：吲哚的熔点为52-53°C，沸点为253-254°C。
2. 溶解性：它溶于乙醇、乙醚、热水、丙二醇、石油醚和大多数非挥发性油中，而不溶于甘油和矿物油。
3. 天然来源：广泛存在于苦橙花油、甜橙油、柠檬油、白柠檬油、柑橘油、柚皮油、茉莉花油等精油中。

用途：

1. 香料工业：主要用于配制干酪、柑橘、咖啡、坚果、葡萄、草莓、树莓、巧克力、什锦水果、茉莉及百合等香精。
2. 医药工业：作为测定亚硝酸盐的试剂，也用于医药制造。
3. 农业领域：是植物生长调节剂如吲哚乙酸、吲哚丁酸的中间体。
4. 其他用途：
   • 用作染料和氨基酸合成的原料。
   • 在香精中广泛应用于茉莉、紫丁香、橙花、栀子、忍冬、荷花、水仙、依兰、草兰、白兰等花香型香精中。

生产方法：

1. 从洗油馏分提取：通过高温煤焦油中提取，经过碱洗和酸洗后，在一定温度下进行加氢氧化钾反应，结晶后再用水解得到粗吲哚油。
2. 由邻氨基乙苯催化脱氢制得：在特定条件下，通过一系列化学反应最终得到吲哚。
3. 其他合成方法：
   • 从混合硝基肉桂酸与氢氧化钾反应中获得。
   • 利用酮或醛的芳香腙在酸性条件下的重排反应生成。

总结

吲哚作为一种多功能化学品，在多个领域都有着广泛的应用。其制备方法多样，主要来源于煤焦油提取或者通过化学合成途径获取。由于它的特殊性质和应用价值，在香料、医药及农业等领域具有重要的地位。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 在 碘 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl 3-iodo-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酸促进的新型骨骼重排，是由分子内的ipso-Friedel-Crafts型加成至3-亚烷基吲哚阳离子而引发的。

  摘要：

  描述了一种酸促进的新型骨骼重排。使用三氟乙酸作为酸促进剂，将分子内的ipso-Friedel-Crafts型酚添加到3-亚烷基吲哚阳离子中，通过螺环己二烯酮单元的重新芳构化形成亚胺阳离子，并依次进行分子内的Pictet-Spengler反应，从而生成三环吲哚衍生品。

  DOI：

  10.1039/c2cc31699d
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamic acid 在 氢氧化钾 、 铁粉 作用下， 生成 吲哚
  参考文献：
  名称：

  Baeyer; Caro, Chemische Berichte, 1877, vol. 10, p. 1263

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  对甲苯二硫醚 在 吲哚 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到4-甲苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  Iodine–PPh3-mediated C3-sulfenylation of indoles with sodium sulfinates

  摘要：

  通过在乙醇中碘-三苯膦介导的吲哚与亚磺酸钠的反应，高效地合成了3-(烷基硫基)-和3-(芳基硫基)吲哚。本方法的显著特点是操作简单、高效、无需无水条件、环境友好的试剂和溶剂，以及反应时间短。

  DOI：

  10.1039/c4ra02607a

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• Nitrosonium ion catalysis: aerobic, metal-free cross-dehydrogenative carbon–heteroatom bond formation
  作者：Luis Bering、Laura D’Ottavio、Giedre Sirvinskaite、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c8cc08328b

  日期：——

  coupling of heteroarenes with thiophenols and phenothiazines has been developed under mild and environmentally benign reaction conditions. For the first time, NOx+ was applied for catalytic C–S and C–N bond formation. A comprehensive scope for the C–H/S–H and C–H/N–H cross-dehydrogenative coupling was demonstrated with >60 examples. The sustainable cross-coupling conditions utilize ambient oxygen as the

  杂芳烃与硫酚和吩噻嗪的催化交叉脱氢偶联已在温和且环境友好的反应条件下得到发展。首次将NO x +用于催化C–S和C–N键的形成。用60多个例子证明了C–H / S–H和C–H / N–H交叉脱氢偶联的综合范围。可持续的交叉偶联条件利用环境氧作为末端氧化剂，而水是唯一的副产物。
• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE LA FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009152025A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzeimer Disease, and Parkinson's Disease.

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病性神经病、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009151991A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzheimer disease, and Parkinson's disease

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• Oxone‐Mediated Oxidative 3‐Arylthio Substitution of Indoles
  作者：Guaili Wu、Jing Wu、Jialiang Wu、Longmin Wu

  DOI：10.1080/00397910701860174

  日期：2008.3.1

  Abstract Oxone‐mediated oxidative 3‐arylthio substitution of indoles with benzenethiols in methanol has been succeeded, giving 3‐arylthioindoles. Indoles bearing a 2‐methyl group particularly exhibited higher activities toward 3‐arylthio substitutions. 3‐(2′‐Pyridylthio)indoles used as selective COX‐2 inhibitors were prepared in good to excellent yields.

  摘要 Oxone 介导的吲哚与苯硫醇在甲醇中的氧化 3-芳硫基取代已经成功，得到 3-芳硫基吲哚。带有 2-甲基的吲哚尤其对 3-芳硫基取代表现出更高的活性。用作选择性 COX-2 抑制剂的 3-(2'-Pyridylthio) 吲哚的收率很好。

表征谱图