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N-(2-乙酰基苯基)甲酰胺 | 5257-06-7

中文名称
N-(2-乙酰基苯基)甲酰胺
中文别名
——
英文名称
N-(2-acetylphenyl)formamide
英文别名
——
N-(2-乙酰基苯基)甲酰胺化学式
CAS
5257-06-7
化学式
C9H9NO2
mdl
——
分子量
163.176
InChiKey
WAEJUYSDAMMJMI-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
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  • SDS
  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
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  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    65 °C
  • 沸点:
    359.1±25.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.5
  • 重原子数:
    12
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.11
  • 拓扑面积:
    46.2
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

安全信息

  • 海关编码:
    2924299090

SDS

SDS:78aa184b30ff23b88dffd50e2210b60d
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    N-(2-乙酰基苯基)甲酰胺乙酸铵三氯化铝 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 51.0h, 生成 1-benzoyl-1,2-dihydro-4-methyl-2-quinazolinecarbonitrile
    参考文献:
    名称:
    Uff, Barrie C.; Joshi, Bijaya L.; Popp, Frank D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2295 - 2304
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    描述:
    4-丙基苯酚氧气 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 生成 N-(2-乙酰基苯基)甲酰胺
    参考文献:
    名称:
    酮洛芬诱导的氨基酸光加合物的形成:对酮洛芬的光接触过敏的可能解释
    摘要:
    光接触过敏是非甾体抗炎药酮洛芬的局部制剂的众所周知的副作用。对酮洛芬的光接触过敏似乎对结构相似和结构无关的化合物引起大量的光敏交叉过敏。接触和光接触过敏是通过过敏原对皮肤蛋白的结构修饰来解释的。该复合物被免疫系统识别,并引发免疫反应。我们已经研究了酮洛芬与氨基酸的相互作用,以更好地了解酮洛芬的光变应原能力。酮洛芬的照射和氨基酸类似物导致四个不同的酮洛芬photodecarboxylation产品(6 - 9)一起与第五光化(5)。已表明二氢喹唑啉5是3-甲基吲哚的吲哚部分(Trp类似物)和伯胺苄基胺(Lys类似物)之间的反应产物。在空气中,二氢喹唑啉5迅速降解为稳定的喹唑啉酮12。酮洛芬和氨基酸N-乙酰基-1 - Trp乙酯和L照射后形成相应的喹唑啉酮(17)。-赖氨酸乙酯。这些免疫原性复合物模型的形成始于对酮洛芬敏感的单线态氧的形成,单线态氧与Trp的吲哚部分反应。形成的中间体随后与Ly
    DOI:
    10.1021/tx5001656
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文献信息

  • A Highly Water-Dispersible/Magnetically Separable Palladium Catalyst: Selective Transfer Hydrogenation or Direct Reductive N-Formylation of Nitroarenes in Water
    作者:Babak Karimi、Fariborz Mansouri、Hojatollah Vali
    DOI:10.1002/cplu.201500302
    日期:2015.12
    nanoparticles, the catalyst showed highly stable dispersion in water, as evidenced by the zeta potential and extremely low affinity to the organic phase. These features make this catalyst system suitable for an efficient double-separation strategy (successive extraction/final magnetic separation). The recovered aqueous phase containing the catalyst can be simply and efficiently reused in eight runs without
    离子液体官能化的磁性纳米粒子的氯化物阴离子与[PdCl4] 2-的简单离子交换提供了高度水分散性和磁分离性的钯催化剂,该钯催化剂对作为溶剂的水中的转移加氢反应表现出出色的活性。通过使用HCOONH4作为低成本,绿色且易于获得的氢供体,该催化剂在各种硝基硝基化合物的水相转移加氢中表现出出色的性能,具有高度的化学和区域选择性。另外,通过仅使用0.25摩尔%的催化剂和甲酸作为氢供体和甲酰化剂,该催化剂在由水作为溶剂的硝基芳烃的一锅直接合成N-芳基甲酰胺中显示出优异的活性。尤其,由于二氧化硅涂覆的氧化铁纳米颗粒表面上存在亲水性离子液体,因此该催化剂在水中显示出高度稳定的分散性,这由Zeta电位和对有机相的亲和力极低证明。这些特征使该催化剂体系适用于有效的双分离策略(连续萃取/最终磁分离)。所回收的含有催化剂的水相可以在八次运行中简单有效地重复使用而不会降低活性,并且在该过程结束时通过施加外部磁场可
  • Chemoselective Double Annulation of Two Different Isocyanides: Rapid Access to Trifluoromethylated Indole-Fused Heterocycles
    作者:Yuelei Gao、Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Jun Liu、Xianxiu Xu
    DOI:10.1021/acs.orglett.7b02582
    日期:2017.10.6
    chemoselective double annulation of α-trifluoromethylated isocyanides with o-acylaryl isocyanides has been developed. This new reaction provides a rapid, efficient, and complete atom-economic strategy for the synthesis of trifluoromethylated oxadiazino[3,2-a]indoles in a single operation from readily available starting materials. Isocyanide insertion into C═O double bonds is disclosed for the first
    已经开发出空前的α-三氟甲基化异氰酸酯与邻酰基芳基异氰酸酯的化学选择性双环。该新反应提供了快速,有效和完整的原子经济策略,可通过一次操作从容易获得的起始原料合成三氟甲基化的恶二嗪并[3,2- a ]吲哚。由18 O-标记实验的结果表明,异氰酸酯首次插入C = O双键。提出了这种多米诺反应的机制,其中包括两种不同异氰酸酯的化学选择性异二聚化,然后是吲哚-2,3-环氧化物的形成和重排。
  • Synthesis of 4-Alkylidene-4<i>H</i>-3,1-benzoxazine Derivatives by Acid-Catalyzed Cyclization of 2-Isocyanophenyl Ketones in the Presence of a Vinyl Ether
    作者:Kazuhiro Kobayashi、Yuta Okamura、Hisatoshi Konishi
    DOI:10.1055/s-0028-1087997
    日期:——
    2-(1-Alkoxyalkyl)-4-alkylidene-4H-3,1-benzoxazines are conveniently prepared by the reaction of 1-(2-isocyanophenyl)ethanones or 1-(2-isocyanophenyl)propan-1-ones with a vinyl ether, such as 2-methoxypropene or ethyl vinyl ether, in the presence of a catalytic amount of (±)-camphor-10-sulfonic acid. 4H-3,1-benzoxazines - acid-catalyzed reaction - fused-ring system - isocyanides - vinyl ethers
    2-(1-烷氧基烷基)-4-亚烷基-4 H -3,1-苯并恶嗪可通过1-(2-异氰基苯基)乙炔或1-(2-异氰基苯基)丙-1-酮与环己烯的反应方便地制备。乙烯基量,例如2-甲氧基丙烯或乙基乙烯基醚,在催化量的(±)-樟脑-10-磺酸的存在下。 4 H -3,1-苯并恶嗪-酸催化反应-稠环系统-异氰酸酯-乙烯基醚
  • Auto-tandem PET and EnT photocatalysis by crude chlorophyll under visible light towards the oxidative functionalization of indoles
    作者:Saira Banu、Shubham Choudhari、Girija Patel、Prem P. Yadav
    DOI:10.1039/d1gc00138h
    日期:——
    Chlorophyll is the most abundant photocatalytic pigment that enables plants to absorb solar energy and convert it to energy storage molecules. Herein, we report a tandem photocatalytic approach utilizing the natural pigment chlorophyll in crude form to achieve photoinduced electron transfer (PET) and energy transfer (EnT) towards the oxidative functionalization of indoles. Redox potentials, ESR, fluorescence
    叶绿素是最丰富的光催化颜料,使植物能够吸收太阳能并将其转化为能量存储分子。在本文中,我们报告了一种串联光催化方法,该方法利用天然形式的天然色素叶绿素实现了对吲哚的氧化功能化的光致电子转移(PET)和能量转移(EnT)。氧化还原电势,ESR,荧光猝灭和紫外线实验已经证明了叶绿素的双重催化活性。该研究的重点是叶绿素的自动串联光催化作用,以分子氧作为氧化剂,水作为反应介质,并利用光谱可见区的光化学能,使吲哚绿色氧化。
  • Oxidative Cleavage of Indoles Mediated by Urea Hydrogen Peroxide or H <sub>2</sub> O <sub>2</sub> in Polar Solvents
    作者:Natalia Llopis、Patricia Gisbert、Alejandro Baeza
    DOI:10.1002/adsc.202100214
    日期:2021.7
    The oxidative cleavage of indoles (Witkop oxidation) involving the use of H2O2 or urea hydrogen peroxide in combination with a polar solvent has been described. Among these solvents, 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) stands out as the one affording the corresponding 2-ketoacetanilides generally in higher yields The protocol described has also enabled the oxidation of different pyrroles and furans
    已经描述了涉及使用 H 2 O 2或过氧化氢尿素与极性溶剂的吲哚的氧化裂解(Witkop 氧化)。在这些溶剂中,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 脱颖而出,通常以更高的产率提供相应的 2-酮乙酰苯胺。所描述的协议还能够氧化不同的吡咯和呋喃衍生物。此外,该程序是大规模实施的,从反应混合物中蒸馏出 HFIP 并重复使用(最多 4 个循环),而不会显着损害反应结果,这说明了其可持续性和适用性。
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