2-chloro-3-methyl-1H-indole | 51206-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-chloro-3-methylindole；2-chloroskatole；2-chloro-3-methyl-indole；2-Chlor-3-methyl-indol；2-Chlorskatol
• CAS: 51206-73-6
• 化学式: C₉H₈ClN
• 分子量: 165.622
• InChiKey: OGOLWHDUBRIITM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-methyl-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  A Simple, General Method for the Conversion of 2-Indolinones into Indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29020
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 sodium hydroxide 、 silica gel 、 copper dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以61%的产率得到2-chloro-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  用卤化铜 (II) 卤化吲哚：2-卤代、3-卤代和 2,3-二溴吲哚的选择性合成

  摘要：

  开发了一种用溴化铜 (II) 或氯化铜卤化吲哚​​以合成 2-卤代、3-卤代和 2,3-二溴吲哚的简单且选择性的方案。发现碱和水都可以用作卤化反应选择性的开关。在卤化铜 (II) 和氢氧化钠存在的情况下，主要产物是 3-卤代吲哚，而当加入水而不是氢氧化钠时，选择性转向 2,3-二卤代吲哚。此外，在标准条件下，3-取代吲哚的 2-卤化也以中等至良好的产率成功进行。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966030

文献信息

• Photoinduced Intramolecular Addition of 3-Acyl-2-haloindoles to Alkenes
  作者：Shen-Ci Lu、Xiao-Yong Duan、Zong-Jun Shi、Bing Li、Yu-Wei Ren、Wei Zhang、Yong-Hui Zhang、Zhi-Feng Tu

  DOI：10.1021/ol901498f

  日期：2009.9.3

  1,2-Fused indoles and pyrroles were prepared via an efficient intramolecular photoaddition reaction of 1-(ω-alkenyl)-2-haloindole-3-carbaldehydes and 1-(ω-alkenyl)-2-chloropyrrole-3-carbaldehydes. The presence of an acyl group was necessary for the photocyclization reactions. The halogen-atom-retained exo- and endo-cyclization products were generally produced with results similar to those of an atom-transfer

  通过1-（ω-烯基）-2-卤代吲哚-3-甲醛和1-（ω-烯基）-2-氯吡咯-3-甲醛的有效分子内光加成反应制备1,2-稠合的吲哚和吡咯。酰基的存在对于光环化反应是必需的。通常生产卤素原子保留的外环和内环化产物，其结果与原子转移环化反应的结果相似。相反，在乙烯基上具有甲基的底物的光反应中获得了不饱和环化产物。
• [EN] RSV ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX CONTRE LE VRS
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2014060411A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  Inhibitors of RSV replication of formula RI including stereochemically isomeric forms, and salts or solvates thereof, wherein R22, W, Q, V, Z p,s,and Het have the meaning as defined herein. The present invention also relates to processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use, alone or in combination with other RSV inhibitors, in RSV therapy.

  RSV复制抑制剂的公式RI包括立体化学同分异构体形式，以及其盐或溶剂合物，其中R22、W、Q、V、Z、p、s和Het的含义如本文所定义。本发明还涉及制备所述化合物的方法，含有它们的药物组合物以及它们在RSV治疗中单独或与其他RSV抑制剂结合使用的用途。
• [EN] 1,3 -DIHYDRO-2H-BENZIMIDAZOL-2-ONE DERIVATIVES SUBSTITUTED WITH HETEROCYCLES AS RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS 1,3-DIHYDRO-2H-BENZIMIDAZOL-2-ONE SUBSTITUÉS PAR DES HÉTÉROCYCLES COMME AGENTS ANTIVIRAUX ANTI-VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2013186335A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention is concerned with novel 4-substituted 1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one derivatives substituted with heterocycles having formula (I) tautomers and stereoisomeric forms thereof, and the pharmaceutically acceptable addition salts, and the solvates thereof, wherein R4, R5, Z and Het have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as inhibitors on the replication of the respiratory syncytial virus (RSV). The invention further concerns the preparation of such novel compounds, compositions comprising these compounds, and the compounds for use in the treatment of respiratory syncytial virus infection.

  本发明涉及具有具有式(I)的杂环取代物的新颖的4-取代的1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮衍生物的构象异构体和立体异构体，以及其药学上可接受的加合物和溶剂合物，其中R4、R5、Z和Het在权利要求中定义。根据本发明的化合物可用作呼吸道合胞病毒(RSV)复制的抑制剂。本发明还涉及制备这种新颖化合物、包含这些化合物的组合物，以及用于治疗呼吸道合胞病毒感染的化合物。
• [EN] 1,3 -DIHYDRO- 2H-BENZIMIDAZOL- 2 -ONE DERIVATIVES SUBSTITUTED WITH HETEROCYCLES AS RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,3-DIHYDRO-2H-BENZIMIDAZOL-2-ONE SUBSTITUÉS PAR DES HÉTÉROCYCLES UTILISÉS COMME AGENTS ANTIVIRAUX CONTRE LE VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2013186333A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention is concerned with novel 1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one derivatives substituted with heterocycles having formula (I) stereoisomeric forms thereof, and the pharmaceutically acceptable addition salts, and the solvates thereof, wherein R4, R5, Z and Het have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as inhibitors on the replication of the respiratory syncytial virus (RSV). The invention further concerns the preparation of such novel compounds, compositions comprising these compounds, and the compounds for use in the treatment of respiratory syncytial virus infection.

  本发明涉及具有具有式（I）的杂环取代的新型1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮衍生物及其立体异构体，以及其药学上可接受的加盐物和溶剂化物，其中R4、R5、Z和Het在权利要求中定义的含义。根据本发明的化合物可用作抑制呼吸道合胞病毒（RSV）复制的药物。本发明还涉及制备这种新型化合物、包含这些化合物的组合物以及用于治疗呼吸道合胞病毒感染的化合物。
• Reactivity of 3-substituted indolin-2-ones in vilsmeier-type reactions of 4,6-dimethoxyindoles
  作者：David StC. Black、Andrew J. Ivory、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00305-5

  日期：1996.5

  4,6-Dimethoxy-2,3-diphenylindole 1 undergoes reaction with the 3-substituted indolin-2-ones 7,8,11–14 and either phosphoryl chloride or triflic anhydride to give the 2,7′-biindolyl 16, the 7,7′; 2,7′-terindolyls 19,20 and the 7,7′-biindolyl 23.

  4,6-二甲氧基-2,3-二苯基吲哚1与3-取代的吲哚-2-酮7,8,11–14和磷酰氯或三氟甲磺酸酐反应生成2,7'-联吲哚基16， 7,7'; 2,7'-terindolyls 19,20和7,7' -biindolyl 23。