3-甲基吲哚-1-甲醛 | 31951-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基吲哚-1-甲醛
• 英文名称: 1-formyl-3-methylindole
• 英文别名: N-formyl-3-methylindole；3-methyl-1H-indole-1-carbaldehyde；1-Formyl-3-methyl-indol；3-methylindole-1-carbaldehyde
• CAS: 31951-33-4
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD09030837
• 分子量: 159.188
• InChiKey: DBKHQXREXKIITE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基吲哚-1-甲醛 在 2,2'-联吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3a,13-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydrooxazolo[4',5':3,4]azocino[1,2-a]indol-2(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  通过直接C–H加到腈中的Pd催化的分子内环化：熔融多环吲哚的骨架多样合成

  摘要：

  描述了钯催化分子内C–H加成腈在腈C（3），C（2）和N（1）位置上带有氰醇成分的第一个例子。可以在最佳条件下以良好或优异的收率制备各种官能化的部分饱和咔唑，四氢吡啶并[1,2- a ]吲哚和咔唑。另外，也可以平滑地形成具有七元或八元环的稠合多环吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02460
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 甲酸 在 aluminum oxide 作用下， 反应 0.75h， 以90%的产率得到3-甲基吲哚-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Nano rod-shaped and reusable basic Al2O3 catalyst for N-formylation of amines under solvent-free conditions: A novel, practical and convenient ‘NOSE’ approach

  摘要：

  一种快速、简易、高效、实用且绿色的无溶剂条件下新型纳米棒状碱性氧化铝催化烷基/芳基胺和吲哚衍生物N-甲酰化反应的方案已被开发。催化剂可高效回收至第五次循环使用，这是绿色化学领域的一个重要考量。该方法提供了更清洁的转化、更短的反应时间和高度选择性，使得该方案具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/c2gc16020j

文献信息

• [EN] 1,4-DISUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS 11-BETAHSD1 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE 1,4 DISUBSTITUEE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE 11-BETAHSD1
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004033427A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The use of a compound of formula (I) in the manufacture of a medicament for use in the inhibition of 11βHSD1 is described.

  使用式(I)的化合物制造用于抑制11βHSD1的药物。
• First Electrophilic Substitutions of 3-Substituted Indoles with Diethoxycarbenium Tetrafluoroborate: Functionalized Indole Derivatives
  作者：Ulf Pindur、Camran Flo

  DOI：10.1002/ardp.19903230205

  日期：——

  The indoles 2a‐2c react with diethoxycarbenium tetrafluoroborate (1) to furnish the indolecarbaldehydes 3a‐3d. In the thermodynamically controlled reaction of 3‐methylindole (2a) with 1 the tris(indolyl)methane 4 and diskatole (5), are formed in addition. The limitations of these reactions are discussed and evidence is presented for a C‐3‐ipso‐attack and a Wagner‐Meerwein rearrangement, respectively

  吲哚 2a - 2c 与四氟硼酸二乙氧基碳鎓 (1) 反应生成吲哚甲醛 3a - 3d。在 3-甲基吲哚 (2a) 与 1 的热力学控制反应中，另外形成了三 (吲哚基) 甲烷 4 和二甲基萘 (5)。讨论了这些反应的局限性，并分别为 C-3-ipso-攻击和 Wagner-Meerwein 重排提供了证据，导致 3b 或 3d 的形成。
• Molecularly Defined Manganese Catalyst for Low-Temperature Hydrogenation of Carbon Monoxide to Methanol
  作者：Pavel Ryabchuk、Kenta Stier、Kathrin Junge、Marek P. Checinski、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.9b08990

  日期：2019.10.23

  Methanol synthesis from syngas (CO/H2 mixtures) is one of the largest manmade chemical processes with annual production reaching 100 million tons. The current industrial method proceeds at high temperatures (200-300°C) and pressures (50-100 atm) using a copper-zinc-based heterogeneous catalyst. In contrast, here we report a molecularly-defined manganese catalyst that allows for low temperature/low

  从合成气（CO/H2 混合物）合成甲醇是最大的人造化学工艺之一，年产量达到 1 亿吨。当前的工业方法使用铜锌基多相催化剂在高温 (200-300°C) 和压力 (50-100 atm) 下进行。相比之下，我们在这里报告了一种分子定义的锰催化剂，它允许低温/低压（120-150°C，50 巴）一氧化碳氢化成甲醇。这种新方法通过量子力学模拟虚拟高通量筛选进行了评估和优化。这一成就的关键是使用基于胺的促进剂，它捕获一氧化碳以产生甲酰胺中间体，然后进行锰催化的氢解，再生促进剂。遵循这种概念上的新方法，实现了对甲醇和催化剂周转数（高达 3170）的高选择性。模型研究和详细的光谱研究支持拟议的甲醇合成一般催化循环。
• Electrochemical Dearomative 2,3-Difunctionalization of Indoles
  作者：Ju Wu、Yingchao Dou、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1021/jacs.8b13371

  日期：2019.2.20

  oxidative dearomatization of indoles leading to 2,3-dialkoxy or 2,3-diazido indolines under undivided conditions at a constant current. This operationally simple electro-oxidative procedure avoids the use of an external oxidant and displays excellent functional group compatibility. The formation of the two C-O or C-N bonds is believed to arise from the oxidation of the indoles into radical cation intermediates

  我们报告了使用电化学对吲哚进行直接氧化脱芳构化，在恒定电流下在未分开的条件下产生 2,3-二烷氧基或 2,3-二叠氮二氢吲哚。这种操作简单的电氧化程序避免了使用外部氧化剂并显示出优异的官能团兼容性。两个 CO 或 CN 键的形成被认为是由吲哚氧化成自由基阳离子中间体引起的。
• Direct Oxidative Coupling of<i>N</i>-Acetyl Indoles and Phenols for the Synthesis of Benzofuroindolines Related to Phalarine
  作者：Terry Tomakinian、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/anie.201404055

  日期：2014.10.27

  by the biogenetic synthesis of benzofuroindoline‐containing natural products, we designed an oxidative coupling between phenol and N‐acetyl indoles. This straightforward and direct radical process, mediated by 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone and FeCl3 allowed the regioselective synthesis of benzofuro[3,2‐b]indolines, whose structure is found in the natural product phalarine.

  受含苯并呋喃二氢吲哚的天然产物生物遗传合成的启发，我们设计了苯酚和N乙酰基吲哚之间的氧化偶联。由2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌和FeCl 3介导的这种直接的直接自由基过程允许区域选择性地合成苯并呋喃[3,2-b]二氢吲哚，其结构存在于苯并呋喃中。天然产物法拉灵。