3-甲基-2-(三氟甲基)吲哚 | 913955-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-2-(三氟甲基)吲哚
• 中文别名: 3-甲基-2-(三氟甲基)-1H-吲哚
• 英文名称: 3-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-methyl-2-trifluoromethylindole
• CAS: 913955-35-8
• 化学式: C₁₀H₈F₃N
• mdl: MFCD09264146
• 分子量: 199.175
• InChiKey: ZQTPBODDVRYHSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  266 °C
• 密度：
  1.313
• 闪点：
  115 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-(三氟甲基)吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3-(溴甲基)-2-(三氟甲基)-1H-吲哚-1-基)(4-氯苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Grignard Cyclization Reaction of Fluorinated N-Arylimidoyl Chlorides: A Novel and Facile Access to 2-Fluoroalkyl Indoles

  摘要：

  通过相应的含氟N-芳基亚氨氯化物的Grignard成环反应（GCR），简便地制备了2-氟烷基取代的吲哚衍生物，产率良好。这种方法为生物学上重要的2-氟烷基吲哚衍生物提供了一种新颖且简便的合成途径。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967950
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-甲基-2-(三氟甲基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  Grignard Cyclization Reaction of Fluorinated N-Arylimidoyl Chlorides: A Novel and Facile Access to 2-Fluoroalkyl Indoles

  摘要：

  通过相应的含氟N-芳基亚氨氯化物的Grignard成环反应（GCR），简便地制备了2-氟烷基取代的吲哚衍生物，产率良好。这种方法为生物学上重要的2-氟烷基吲哚衍生物提供了一种新颖且简便的合成途径。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967950

文献信息

• Halogen-Bond-Promoted Photoactivation of Perfluoroalkyl Iodides: A Photochemical Protocol for Perfluoroalkylation Reactions
  作者：Yaxin Wang、Junhua Wang、Guo-Xing Li、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00375

  日期：2017.3.17

  irradiation from a compact fluorescent lamp, low-intensity UV lamp, or sunlight. This protocol can be applied to the synthesis of perfluoroalkyl-substituted phenanthridines as well as effect the iodo-perfluoroalkylation of alkenes/alkynes and the C–H perfluoroalkylation of electron-rich arenes and heteroarenes. This C–H perfluoroalkylation reaction offers a unique method for site-selective labeling of oligopeptides

  报道了一种使用全氟烷基碘，胺添加剂和THF溶剂进行光化学全氟烷基化反应的新方案。该协议不需要光氧化还原催化剂，并在环境温度下通过紧凑型荧光灯，低强度紫外灯或日光照射进行。该方案可用于全氟烷基取代的菲啶的合成，以及可实现烯烃/炔烃的碘全氟烷基化和富电子芳烃和杂芳烃的CH全氟烷基化。这种C–H全氟烷基化反应为色氨酸残基的寡肽位点选择性标记提供了一种独特的方法。
• Solid‐State Radical C−H Trifluoromethylation Reactions Using Ball Milling and Piezoelectric Materials
  作者：Yadong Pang、Joo Won Lee、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1002/anie.202009844

  日期：2020.12.7

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• Nickel(IV)-Catalyzed C–H Trifluoromethylation of (Hetero)arenes
  作者：Elizabeth A. Meucci、Shay N. Nguyen、Nicole M. Camasso、Eugene Chong、Alireza Ariafard、Allan J. Canty、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jacs.9b06383

  日期：2019.8.14

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• Strongly Reducing, Visible‐Light Organic Photoredox Catalysts as Sustainable Alternatives to Precious Metals
  作者：Ya Du、Ryan M. Pearson、Chern‐Hooi Lim、Steven M. Sartor、Matthew D. Ryan、Haishen Yang、Niels H. Damrauer、Garret M. Miyake

  DOI：10.1002/chem.201702926

  日期：2017.8.16

  Photoredox catalysis is a versatile approach for the construction of challenging covalent bonds under mild reaction conditions, commonly using photoredox catalysts (PCs) derived from precious metals. As such, there is need to develop organic analogues as sustainable replacements. Although several organic PCs have been introduced, there remains a lack of strongly reducing, visible-light organic PCs

  光氧化还原催化是一种在温和的反应条件下构建具有挑战性的共价键的通用方法，通常使用衍生自贵金属的光氧化还原催化剂（PC）。因此，需要开发有机类似物作为可持续的替代物。尽管已经引入了几种有机PC，但仍然缺少强烈还原的可见光有机PC。在这里，我们建立了二氢吩嗪和吩恶嗪系统的关键光物理和电化学特性，从而使其能够成功用作三氟甲基化反应以及光氧还蛋白/镍催化的CN和CS交叉偶联的强还原可见光PC。历史上，这两种反应都是贵金属PC独有的。
• COMPOSITIONS AND METHODS OF PROMOTING ORGANIC PHOTOCATALYSIS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US20180237550A1

  公开（公告）日：2018-08-23

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