3-methyl-1-(pent-4-en-1-yl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-(pent-4-en-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: N-pent-4-ene-3-methylindole；3-methyl-1-pent-4-enylindole
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: GHXNWEYASAOBLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(pent-4-en-1-yl)-1H-indole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 二叔丁基过氧化物 、 C₂₁H₂₆N₂O₂ 、 copper diacetate 、 sodium trimethylsilanolate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的一级和二级烷基硼酸酯的酰胺化反应

  摘要：

  报道了功能化烷基硼酸酯与伯酰胺的氧化铜催化交叉偶联。通过鉴定适当的二酮亚胺配体，已经开发了使伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯与各种伯酰胺（包括乙酰胺）有效偶联的条件。

  DOI：

  10.1002/chem.201603677
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-methyl-1H-indole 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-methyl-1-(pent-4-en-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  合成中的杂芳基：2-溴吲哚的自由基环化反应

  摘要：

  描述了带有不饱和N-烷基的2-溴吲哚的合成和自由基环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10423-9

文献信息

• Mechanistically Guided Design of Ligands That Significantly Improve the Efficiency of CuH-Catalyzed Hydroamination Reactions
  作者：Andy A. Thomas、Klaus Speck、Ilia Kevlishvili、Zhaohong Lu、Peng Liu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.8b09565

  日期：2018.10.24

  Using a mechanically guided ligand design approach, a new ligand (SEGFAST) for the CuH-catalyzed hydroamination reaction of unactivated terminal olefins has been developed, providing a 62-fold rate increase over reactions compared to DTBM-SEGPHOS, the previous optimal ligand. Combining the respective strengths of computational chemistry and experimental kinetic measurements, we were able to quickly

  采用机械引导配体设计方法，开发了一种用于 CuH 催化未活化末端烯烃加氢胺化反应的新配体 (SEGFAST)，与之前的最佳配体 DTBM-SEGPHOS 相比，反应速率提高了 62 倍。结合计算化学和实验动力学测量的各自优势，我们能够快速识别导致更有效配体的潜在修饰，从而避免合成和测试大型配体库。通过优化有吸引力的非共价配体-底物相互作用和催化剂在反应条件下的稳定性的组合，我们能够识别出一种微调的杂化配体，它可以大大加快未活化烯烃的加氢速率。此外，设计了一种模块化且稳健的合成序列，使得这些新颖的杂化配体结构能够进行实用的克级合成。
• Enantioselective Olefin Hydrocyanation without Cyanide
  作者：Alexander W. Schuppe、Gustavo M. Borrajo-Calleja、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.9b10875

  日期：2019.11.27

  The enantioselective hydrocyanation of olefins represents a conceptually straightforward approach to prepare enantiomerically enriched nitriles. These, in turn, comprise or are intermediates in the synthesis of many pharmaceuticals and their synthetic derivatives. Herein, we report a cyanide-free dual Pd/CuH-catalyzed protocol for the asymmetric Markovnikov hydrocyanation of vinyl arenes and the anti-Markovnikov

  烯烃的对映选择性氢氰化代表了一种概念上简单的制备对映体富集腈的方法。这些反过来又包含或是许多药物及其合成衍生物的合成中间体。在此，我们报告了一种无氰化物双 Pd/CuH 催化方案，用于乙烯基芳烃的不对称 Markovnikov 氢氰化和末端烯烃的反 Markovnikov 氢氰化，其中恶唑用作腈等价物。在最初的加氢芳基化过程之后，使用 [4+2]/retro-[4+2] 序列解构恶唑亚结构，在温和的反应条件下提供对映体富集的腈产物。
• Enantioselective Deaminative Alkylation of Amino Acid Derivatives with Unactivated Olefins
  作者：Shang-Zheng Sun、Yue-Ming Cai、De-Liang Zhang、Jia-Bao Wang、Hong-Qing Yao、Xi-Yan Rui、Ruben Martin、Ming Shang

  DOI：10.1021/jacs.1c12350

  日期：2022.1.26

  sterically encumbered bis(oxazoline) ligand backbone, thus offering a de novo technology for accessing enantioenriched sp3–sp3 linkages via sp3 C–N functionalization. Our protocol is distinguished by its broad scope and generality across a wide number of counterparts, even in the context of late-stage functionalization. In addition, an enantioselective deaminative remote hydroalkylation reaction of unactivated

  在此，我们报道了第一个镍催化的氨基酸和肽衍生物与未活化烯烃的对映选择性脱氨烷基化反应。成功的关键是发现了一种新的空间阻碍双（恶唑啉）配体主链，从而提供了一种通过sp 3 C-N 功能化获得对映体富集的sp 3 – sp 3连接的从头技术。我们的协议以其广泛的范围和广泛的通用性而著称，即使在后期功能化的背景下也是如此。此外，未活化内烯烃的对映选择性脱氨远程加氢烷基化反应也已触手可及，从而为在远程sp 3 C-H位点上形成对映体富集的sp 3 – sp 3中心提供了有用的切入点。
• <i>sp</i> ^<i>3</i> <i>Bis</i> ‐Organometallic Reagents via Catalytic 1,1‐Difunctionalization of Unactivated Olefins
  作者：Shang‐Zheng Sun、Laura Talavera、Philipp Spieß、Craig S. Day、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.202100810

  日期：2021.5.17

  A catalytic 1,1‐difunctionalization of unactivated olefins en route to sp3 bis‐organometallic B,B(Si)‐reagents is described. The protocol is characterized by exceptional reaction rates, mild conditions, wide scope, and exquisite selectivity pattern, constituting a new platform to access sp3 bis‐organometallics.

  描述了未活化烯烃在sp 3 双-有机金属B，B（Si）-试剂中的催化1,1-双官能化。该方案的特点是反应速度快，条件温和，范围广，选择性强，构成了一个新的访问sp 3 bis organometallics的平台。
• A Bench-Stable, Single-Component Precatalyst for Silyl–Heck Reactions
  作者：Sarah B. Krause、Jesse R. McAtee、Glenn P. A. Yap、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02807

  日期：2017.10.20

  reaction aimed at identifying active palladium complexes have revealed a new species that is formed in situ. This complex has been identified as the palladium iodide dimer, [(JessePhos)PdI2]2, which has been found to be a competent single-component precatalyst for the silyl-Heck reaction. This complex is easily prepared and is temperature, moisture, and air stable. Additionally, this precatalyst provides

  旨在鉴定活性钯配合物的甲硅烷基-Heck反应的研究揭示了一种原位形成的新物种。该络合物已被鉴定为碘化钯二聚体[（JessePhos）PdI 2 ] 2，已发现它是甲硅烷基-Heck反应的有效单组分预催化剂。该配合物易于制备，并且对温度，湿度和空气稳定。另外，与以前的系统相比，这种预催化剂具有更高的活性和更高的重现性。