吲哚乙酰氯 | 50720-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吲哚乙酰氯
• 英文名称: indolyl acetyl chloride
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-yl)acetyl chloride；1H-Indole-3-acetyl chloride
• CAS: 50720-05-3
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: LTHMRIBEZUPRKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  364.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚乙酰氯 在 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 、 triethyloxonium fluoroborate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 牛血清白蛋白 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 17.25h， 生成 3',4'-Anhydrovinblastine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-catharanthine, (+)-anhydrovinblastine, and (-)-anhydrovincovaline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00236a023
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 以85%的产率得到吲哚乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  作为血管内皮生长因子受体-2酪氨酸激酶抑制剂的新型苯并杂环衍生物的设计、合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  血管内皮生长因子受体-2信号通路促进新血管的形成，血管内皮生长因子受体-2酪氨酸激酶以活性和非活性两种构象存在。设计并合成了由不同接头连接的新型吲哚-苯并咪唑和吲哚-苯并噻唑衍生物作为血管内皮生长因子受体-2 酪氨酸激酶的抑制剂。评估了所有合成的化合物对四种人癌细胞系（HeLa、HT29、A549 和 MDA-MB-435）和人脐静脉内皮细胞的细胞毒性。同时，体外评估对血管内皮生长因子受体-2 的抑制活性，并通过分子对接评估与血管内皮生长因子受体-2 酪氨酸激酶双重构象的结合相互作用。化合物 5a-c 和 14 显示出对血管内皮生长因子受体-2 酪氨酸激酶的抑制活性和有希望的细胞毒性，特别是 IC50 值范围在 0.1 和 1 μM 之间，这意味着广谱抗肿瘤活性。这些结果为开发有效的血管内皮生长因子受体-2 酪氨酸激酶抑制剂的潜在结构修饰提供了深刻见解。特别是 IC50 值范围在 0.1 和

  DOI：

  10.1177/1747519819899067

文献信息

• Development of [¹⁸F]Maleimide-Based Glycogen Synthase Kinase-3β Ligands for Positron Emission Tomography Imaging
  作者：Kongzhen Hu、Debasis Patnaik、Thomas Lee Collier、Katarzyna N. Lee、Han Gao、Matthew R. Swoyer、Benjamin H. Rotstein、Hema S. Krishnan、Steven H. Liang、Jin Wang、Zhiqiang Yan、Jacob M. Hooker、Neil Vasdev、Stephen J. Haggarty、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00405

  日期：2017.3.9

  radiotracers for positron emission tomography (PET) imaging is of paramount importance, because such a noninvasive imaging technique would allow better understanding of the link between the activity of GSK-3β and central nervous system disorders in living organisms, and it would enable early detection of the enzyme's aberrant activity. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of a series

  糖原合酶激酶3β（GSK-3β）的失调与神经退行性和精神病性疾病的发病机制有关。因此，开发用于正电子发射断层摄影（PET）成像的GSK-3β放射性示踪剂至关重要，因为这种无创成像技术可以更好地了解GSK-3β活性与活生物体中枢神经系统疾病之间的联系，从而可以及早发现该酶的异常活性。在此，我们报告了一系列高亲和力GSK-3β抑制剂氟取代的马来酰亚胺衍生物的合成和生物学评估。实现了潜在的GSK-3β示踪剂[18F] 10a的放射性合成。在啮齿动物中进行的体内PET初步成像研究显示，大脑摄取中等，尽管在大脑中未观察到饱和结合。有必要进一步完善铅支架，以开发用于中枢神经系统PET成像的[18F]标记的GSK-3放射性示踪剂。
• Methods for drug discovery: development of potent, selective, orally effective cholecystokinin antagonists
  作者：B. E. Evans、K. E. Rittle、M. G. Bock、R. M. DiPardo、R. M. Freidinger、W. L. Whitter、G. F. Lundell、D. F. Veber、P. S. Anderson、R. S. L. Chang、V. J. Lotti、D. J. Cerino、T. B. Chen、P. J. Kling、K. A. Kunkel、J. P. Springer、J. Hirshfield

  DOI：10.1021/jm00120a002

  日期：1988.12.1

  3-(Acylamino)-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepines, antagonists of the peptide hormone cholecystokinin (CCK), are described. Developed by reasoned modification of the known anxiolytic benzodiazepines, these compounds provide highly potent, orally effective ligands selective for peripheral (CCK-A) receptors, with binding affinities approaching or equaling that of the natural ligand CCK-8. The distinction

  描述了肽激素胆囊收缩素（CCK）的拮抗剂3-（酰基氨基）-5-苯基-2H-1,4-苯并二氮杂s。通过合理修饰已知的抗焦虑苯二氮卓类药物开发而成的这些化合物提供了对外周（CCK-A）受体具有选择性的高效，口服有效的配体，其结合亲和力接近或等于天然配体CCK-8。通过使用新化合物的结构活性图，可以证明一方面是CCK-A受体，另一方面是CNS（CCK-B），胃泌素和中心苯二氮卓类受体。研究了这些药物与CCK-A受体结合的细节，并就其与药物开发的一般问题的相关性讨论了这些化合物的开发方法。
• 板蓝根中有抗病毒活性的一类吲哚类化合物 及其衍生物
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN107176921B

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明公开了一种通式(I)所示的板蓝根中提取的吲哚类化合物及其衍生物，以及其药学上可接受的盐，并公开了该类化合物的制备方法、以及其药物组合物。该类化合物具有明显的抗HIV活性和抗流感病毒活性，可用于制备抗HIV或抗流感病毒的药物或保健品。
• 板蓝根中一类吲哚类化合物及其衍生物在制 备抗流感病毒药物中的用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN107149603B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明公开了一类如通式(I)所示的板蓝根中提取的吲哚类化合物及其衍生物，以及其药学上可接受的盐在制备抗流感病毒药物中的应用；并公开了该类化合物的制备方法、以及含有该类化合物的药物组合物在制备抗流感病毒药物中的应用。
• Synthesis of new 1,3,4-benzotriazepin-5-one derivatives and their biological evaluation as antitumor agents
  作者：Azza T. Taher、Lamia W. Mohammed

  DOI：10.1007/s12272-013-0081-y

  日期：2013.6

  New derivatives of 1,3,4-benzotriazepin-5-one were designed and synthesized as structural analogues to the antitumor agents devazepide and asperlicin. An efficient and novel approach to the synthesis of 2-amino-1,3,4-benzotriazepin-5-one 2 was developed and its structure was confirmed. The newly synthesized derivatives were evaluated for their in vitro antitumor activity on 60 different cell lines. Compounds 8 and 9 displayed the most potent antitumor activity against several cell lines specifically ovarian cancer, renal cancer and prostate cancer, while compounds 5, 10 and 12 showed significant activities against UO-31 renal cancer cell line.

  新型的1,3,4-苯并三氮杂环庚-5-酮衍生物被设计和合成为抗肿瘤药物devazepide和asperlicin的结构类似物。开发了一种高效且新颖的合成2-氨基-1,3,4-苯并三氮杂环庚-5-酮2的方法，并确认了其结构。对新合成的衍生物进行了体外抗肿瘤活性的评估，测试了它们对60种不同细胞系的效果。化合物8和9显示出对多种细胞系，特别是卵巢癌、肾癌和前列腺癌，具有最强的抗肿瘤活性，而化合物5、10和12对UO-31肾癌细胞系显示出显著活性。