3-methyl-1-phenyl-1H-indole | 112817-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 3-methyl-N-phenylindole；N-phenyl(3-methylindole)；1-phenyl-3-methyl-1H-indole；1-phenyl-3-methylindole；3-methyl-1-phenylindole
• CAS: 112817-88-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: VUVXYRCGYNRWHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenyl-1H-indole 在 三乙基硅烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到9,9-二甲基吖啶
  参考文献：
  名称：

  Grubbs–Stoltz试剂Et3SiH / KOtBu引发的N-芳基吲哚的新还原重排

  摘要：

  通过与三乙基硅烷和叔丁醇钾加热，N- Arylindoles以一种新型的重排方式转化为二氢ac啶。研究表明，该途径涉及（i）吲哚自由基阴离子的形成，然后吲哚C2-N键的断裂，以及（ii）钾离子依赖性氢原子转移步骤后的闭环反应。事实证明，“自由基陷阱”基片的意外行为非常有助于构建拟议的机制。

  DOI：

  10.1039/d0sc00361a
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium hydride 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 3-methyl-1-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-（2-卤代烯基）-芳基卤化物作为钯催化的串联CN键形成的底物：1-取代吲哚的高效合成

  摘要：

  由一步法从相应的邻卤代苯甲醛方便地制备的2-（2-卤代烯基）-芳基卤化物在Pd催化下与胺结合，得到1-取代的吲哚。可以使用Br和Cl离去基团的所有组合，并且芳烃，烯烃和胺上的一系列取代基都可以被接受。使用1，3-二氯取代的芳烃可以进行第三次胺化过程。这些三组分方法以良好的产率提供了相应的4-氨基吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505484

文献信息

• <i>tert-</i> Butyl Iodide Mediated Reductive Fischer Indolization of Conjugated Hydrazones
  作者：Yuta Ito、Masafumi Ueda、Norihiko Takeda、Okiko Miyata

  DOI：10.1002/chem.201504010

  日期：2016.2.18

  available N‐aryl conjugated hydrazones with tert‐butyl iodide has been developed. In this reaction, tert‐butyl iodide is used as anhydrous HI source, and the generated HI acts as a Brønsted acid and a reducing agent. This operationally simple method allows access to various indole derivatives. Furthermore, the procedure can be applied to the synthesis of biologically active compounds.

  已经开发出一种新型的，易于获得的N-芳基共轭与叔丁基碘化物的还原费歇尔吲哚化反应。在该反应中，叔丁基碘化物用作无水HI源，生成的HI用作布朗斯台德酸和还原剂。这种操作简单的方法允许使用各种吲哚衍生物。此外，该方法可以应用于生物活性化合物的合成。
• Visible-Light-Promoted Redox Neutral C–H Amidation of Heteroarenes with Hydroxylamine Derivatives
  作者：Qixue Qin、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/ol501457s

  日期：2014.7.3

  redox neutral direct C–H amidation of heteroarenes has been achieved. Hydroxylamine derivatives, which are easily accessed, have been employed as tunable nitrogen sources. These reactions were enabled by a visible-light-promoted single-electron transfer pathway without a directing group. A variety of heteroarenes, such as indoles, pyrroles, and furans, could go through this amidation with high yields (up

  在室温下实现了杂芳烃的氧化还原中性直接C–H酰胺化。容易获得的羟胺衍生物已被用作可调氮源。这些反应是通过可见光促进的单电子转移途径实现的，而没有指导基团。各种杂芳烃，例如吲哚，吡咯和呋喃，都可以高产率（高达98％）通过酰胺化反应。这些反应具有高度的区域选择性，所有产物均作为单一的区域异构体被分离出来。
• Benzotriazol-1-ylmethanol: An excellent bidentate ligand for the copper/palladium-catalyzed C-N and C-C coupling reaction
  作者：Rajeev R. Jha、Jaspal Singh、Rakesh K. Tiwari、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.219

  日期：——

  benzotriazole based N,O bidentate liga nds for the Cu-catalyzed N-arylation of πexcessive nitrogen heterocycles is described. This ligand accomplishes C-N coupling of Nheterocycles and C-C coupling of boronic acids with a variety of hindered, functionalized aryl/heteroaryl halides under mild reaction conditi ons in good to excellent yields. Using his ligand C-N and C-C (Suzuki) couplings with bromoarenes

  描述了一种有效的基于苯并三唑的 N,O 双齿配体，用于铜催化的 π 过量氮杂环的 N-芳基化。该配体在温和的反应条件下以良好至极好的产率完成了杂环的 CN 偶联和硼酸与各种受阻的官能化芳基/杂芳基卤化物的 CC 偶联。使用他的配体 CN 和 CC (Suzuki) 与溴芳烃偶联可以在较少的催化剂负载下进行。一系列失活和受阻的芳基卤化物可以干净地反应，以高产率提供功能化的联芳基衍生物。
• Visible light C–H amidation of heteroarenes with benzoyl azides
  作者：E. Brachet、T. Ghosh、I. Ghosh、B. König

  DOI：10.1039/c4sc02365j

  日期：——

  direct and atom economic C–H amidation of electron rich heteroarenes in the presence of phosphoric acid, a photocatalyst and visible light. Hetero-aromatic amides are obtained in good yields at very mild reaction conditions with dinitrogen as the only by-product. The reaction allows the use of aryl-, heteroaryl- or alkenyl acyl azides and has a wide scope for heteroarenes, including pyrroles, indole

  在磷酸，光催化剂和可见光的存在下，苯甲酰叠氮用于富电子的杂芳烃的直接和原子经济的CHH酰胺化反应。杂芳族酰胺是在非常温和的反应条件下以高收率获得的，二氮是唯一的副产物。该反应允许使用芳基，杂芳基或烯基酰基叠氮化物，并具有广泛的杂芳烃范围，包括吡咯，吲哚，呋喃，苯并呋喃和噻吩，具有良好的区域选择性和产率。
• Visible-Light-Induced Direct Oxidative C−H Amidation of Heteroarenes with Sulfonamides
  作者：Kun Tong、Xiaodong Liu、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/chem.201604014

  日期：2016.10.24

  A direct oxidative C−H amidation of heteroarenes with sulfonamides via nitrogen‐centered radicals has been achieved. Nitrogen‐centered radicals are directly generated from oxidative cleavage of N−H bonds under visible‐light photoredox catalysis. Sulfonamides, which are easily accessed, are used as tunable nitrogen sources and bleach (aqueous NaClO solution) is used as the oxidant. A variety of heteroarenes

  已经实现了杂芳烃与磺酰胺通过氮中心自由基的直接氧化CH H酰胺化反应。氮中心自由基是在可见光光氧化还原催化下，NH键的氧化裂解直接产生的。易于使用的磺酰胺用作可调氮源，而漂白剂（NaClO水溶液）用作氧化剂。包括吲哚，吡咯和苯并呋喃在内的各种杂芳烃都可以高产率（高达92％）进行酰胺化反应。这些反应具有高度的区域选择性，所有产物均被分离为单一的区域异构体。