吲哚-3-丙酮 | 1201-26-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吲哚-3-丙酮
• 中文别名: 3-吲哚基丙酮
• 英文名称: 3-(1H-indolyl)acetone
• 英文别名: Indole-3-acetone；1-(1H-indol-3-yl)propan-2-one；Indol-3-yl-aceton；3-Acetonylindol；3-Indolylacetone
• CAS: 1201-26-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD00047187
• 分子量: 173.214
• InChiKey: LDVHYJKRIKBISQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116°C
• 沸点：
  303.86°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0898 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会发生分解，目前没有发现已知的危险反应。请避免接触氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  密封，在2°C至-8°C下保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚-3-丙酮 在 formate dehydrogenase 、 L-丙氨酸 、 L-alanine dehydrogenase 、 (S)-selective transaminase from Silibacter pomeroyi 、 甲酸铵 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到(S) α-Methyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性级联到C3-甲基化的Strictosidine衍生物使用转氨酶和Strictosidine合成酶。

  摘要：

  （S）-Strictosidine代表几种药物相关的单萜类吲哚生物碱生物合成中的第一个关键中间体。通过一锅级联的方式，通过转氨酶和丁糖核苷合酶催化的两个酶促步骤，在β-咔啉核心上建立两个立体异构中心，从而制备了光学纯的C3-甲基取代的丁糖苷衍生物。这两个酶促步骤同时以及逐步进行。前手性酮的胺化产生光学纯的胺，其对映体过量高达> 98％。根据所用的酶，（S）-和（R在大多数情况下，制备对映体。然后将选定的胺类与secologanin缩合，在严格的核苷合酶催化的Pictet-Spengler反应中缩合，生成非对映体纯产物（> 98％的非对映体过量）。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01839
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)propan-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以63%的产率得到吲哚-3-丙酮
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化级联反应，使用2-苄氧基醛将吲哚转化为α-（3-吲哚基）酮。

  摘要：

  已经开发出布朗斯台德酸催化的，操作简单的，可扩展的途径，以合成多种官能化的α-（3-吲哚基）酮，并且通过选择合适的羰基化合物消除了长期存在的区域异构问题。使用容易获得且便宜的瓶试剂作为催化剂。该方案也适用于高密度官能化的α-（3-吡咯基）酮的合成。详细的机理研究证实烯醇醚作为反应中间体。几种后合成修饰以及易于获得的β-咔啉，色胺，色胺醇和螺吲哚烯碱都证明了这种功能强大的构件的合成效用。基于这一概念，通过级联环化策略构建了功能化的咔唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201902268

文献信息

• Arylethanolamines derived from salicylamide with .alpha.- and .beta.-adrenoceptor blocking activities. Preparation of labetalol, its enantiomers and related salicylamides
  作者：James E. Clifton、Ian Collins、Peter Hallett、David Hartley、Lawrence H. C. Lunts、Philip D. Wicks

  DOI：10.1021/jm00348a013

  日期：1982.6

  A series of phenethanolamines (3) based on salicylamide has been prepared and shown to possess beta-adrenergic blocking properties. When the basic nitrogen atom was substituted by some aralkyl groups, the compounds also blocked alpha-adrenoceptors. The 1-methyl-3-phenylpropyl derivative labetalol (34) is antihypertensive in animals and man, and syntheses of its four stereoisomers are described. The

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。
• [EN] 3, 4-DISUBSTITUTED 1H-PYRAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS CYCLIN DEPENDENT KINASES (CDK) AND GLYCOGEN SYNTHASE KINASE-3 (GSK-3) MODULATORS<br/>[FR] COMPOSES 1H-PYRAZOLE 3,4-DISUBSTITUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE KINASES DEPENDANT DES CYCLINES (CDK) ET MODULATEURS DE LA GLYCOGENE SYNTHASE KINASE-3 (GSK-3)
  申请人：ASTEX TECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2005012256A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The invention provides compounds of the formula (0) or salts or tautomers or N-oxides or solvates thereof for use in the prophylaxis or treatment of disease states and conditions such as cancers mediated by cyclin-dependent kinase and glycogen synthase kinase-3. Formula (0). In formula (0): X is a group R1-A-NR4- or a 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring; A is a bond, S02, C=O, NRg(C=O) or O(C=O) wherein Rg is hydrogen or C1-4 hydrocarbyl optionally substituted by hydroxy or C1-4 alkoxy; Y is a bond or an alkylene chain of 1, 2 or 3 carbon atoms in length; R1 is hydrogen; a carbocyclic or heterocyclic group having from 3 to 12 ring members; or a C1-8 hydrocarbyl group optionally substituted by one or more substituents selected from halogen (e.g. fluorine), hydroxy, C1-4 hydrocarbyloxy, amino, mono- or di-C1-4 hydrocarbylamino, and carbocyclic or heterocyclic groups having from 3 to 12 ring members, and wherein 1 or 2 of the carbon atoms of the hydrocarbyl group may optionally be replaced by an atom or group selected from 0, S, NH, SO, S02; R2 is hydrogen; halogen; C1-4 alkoxy (e.g. methoxy); or a C1-4 hydrocarbyl group optionally substituted by halogen (e.g. fluorine), hydroxyl or C1-4 alkoxy (e.g. methoxy); R3 is selected from hydrogen and carbocyclic and heterocyclic groups having from 3 to 12 ring members; and R4 is hydrogen or a C1-4 hydrocarbyl group optionally substituted by halogen (e.g. fluorine), hydroxyl or C1-4 alkoxy (e.g. methoxy).

  该发明提供了以下式（0）的化合物或其盐或互变异构体或N-氧化物或其溶剂合物，用于预防或治疗由细胞周期依赖性激酶和糖原合成酶-3介导的癌症等疾病状态和病症。在式（0）中：X是一个基团R1-A-NR4-或一个5-或6-成员的碳环或杂环；A是一个键，S02，C=O，NRg（C=O）或O（C=O），其中Rg是氢或C1-4烃基，可以选择性地被羟基或C1-4烷氧基取代；Y是一个键或一个由1、2或3个碳原子组成的烷基链；R1是氢；一个具有3到12个环成员的碳环或杂环基团；或一个C1-8烃基，可以选择性地被卤素（如氟）、羟基、C1-4烷氧基、氨基、单或双C1-4烃基氨基以及具有3到12个环成员的碳环或杂环基团取代，其中烃基的1或2个碳原子可以选择性地被从0、S、NH、SO、S02中选择的原子或基团所取代；R2是氢；卤素；C1-4烷氧基（如甲氧基）；或一个C1-4烃基，可以选择性地被卤素（如氟）、羟基或C1-4烷氧基（如甲氧基）取代；R3从氢和具有3到12个环成员的碳环或杂环基团中选择；R4是氢或一个C1-4烃基，可以选择性地被卤素（如氟）、羟基或C1-4烷氧基（如甲氧基）取代。
• [EN] FUSED THIAZOLE AND THIOPHENE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS THIAZOLE ET THIOPHÈNE FUSIONNÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009071895A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A series of fused bicyclic thiazole and thiophene derivatives which are substituted in the 2-position by an optionally substituted morpholin-4-yl moiety, and in the 4-position by hydroxy, oxo or an amine moiety, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions. (I)

  一系列在2位被一个可选择取代的吗啡啉-4-基团取代，并在4位被羟基、酮基或胺基团取代的融合双环噻唑和噻吩衍生物，作为选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢、肿瘤、疼痛或眼科疾病方面。（I）
• [EN] TRICYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE KINASE
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009071890A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A series of fused tricyclic thiazole and thiophene derivatives which are substituted in the 2-position of the thiazole or thiophene ring by an optionally substituted morpholin-4-yl moiety, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列融合的三环噻唑和噻吩衍生物，其在噻唑或噻吩环的2位被一个可选择取代的吗啡啉-4-基团取代，是选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症性、自身免疫性、心血管、神经退行性、代谢性、肿瘤学、疼痛性或眼科疾病方面。
• [EN] DIMETHOXYPHENYL SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS AS TLR7, TLR8 OR TLR9 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS PAR DU DIMÉTHOXYPHÉNYLE COMME DES INHIBITEURS DE TLR7, TLR8 OU TLR9
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018026620A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a salt thereof, wherein R1, R3, R4, R5, m, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of signaling through Toll-like receptor 7, or 8, or 9, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating inflammatory and autoimmune diseases.

  揭示了Formula (I)或其盐的化合物，其中R1、R3、R4、R5、m和n在此处被定义。还揭示了使用这些化合物作为Toll样受体7、8或9信号传导抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗炎症性和自身免疫疾病方面是有用的。

表征谱图