1H-吲哚,2-丁基-3-甲基- | 1914-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚,2-丁基-3-甲基-
• 英文名称: 2-butyl-3-methylindole
• 英文别名: 2-butyl-3-methyl-1H-indole；2-Butyl-3-methyl-indol；2-Butyl-3-methylindole
• CAS: 1914-19-8
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: WYGABZUJPYIQPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-43 °C
• 沸点：
  140 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚,2-丁基-3-甲基- 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-butyl-3-methyl-1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基吲哚的催化剂控制发散环异构化

  摘要：

  在此，利用易于获得、通用且灵活的 N-炔丙基吲哚作为底物和 BrettPhosAuNTf 2和 PtCl 4作为催化剂，开发了一系列新的催化剂控制的吲哚系链炔烃的发散环异构化，其中化学发散归因于空间位阻和催化剂的电子性质。该方案可采用广谱N-炔丙基吲哚，从而能够实现 9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚和 4 H-吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉文库的不同合成。此外，反应可以在毫摩尔尺度上进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01488
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 3-甲基吲哚 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 norbornene 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到1H-吲哚,2-丁基-3-甲基-
  参考文献：
  名称：

  通过降冰片烯介导的 C-H 活化 Pd(II)-催化吲哚的区域选择性 2-烷基化：机制和应用

  摘要：

  基于降冰片烯介导的区域选择性级联 CH 活化，开发了钯催化的游离 NH 吲哚的直接 2-烷基化反应。通过核磁共振光谱分析、关键中间体的表征、氘标记实验和动力学研究来研究详细的反应机理。结果表明催化循环起作用，其中形成N-降冰片烯型钯环作为关键中间体。烷基溴氧化加成到该中间体的 Pd(II) 中心是反应的限速步骤。这种吲哚 2-烷基化方法的合成效用通过其在天然产物全合成中的应用得到了证明。以吲哚 2-烷基化反应为关键步骤，建立了一种新的、通用的合成蚕豆生物碱的策略，

  DOI：

  10.1021/ja3058138

文献信息

• 2-Indolyl Imidazo [4,5-d] Phenanthroline Derivatives and Their Use in the Treatment for Cancer
  申请人：Huesca Mario

  公开号：US20100168417A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  2-indolyl imidazo[4,5-d]phenanthroline compounds of Formula I that are capable of intracellular chelation of transition metals and of exerting antiproliferative effects in cancer cells, that are cytostatic and/or cytotoxic, are provided. Compounds of Formula I can also induce apoptosis in cancer cells and are thus capable of exerting a cytotoxic effect on cancer cells. The compounds of Formula I are also capable of selectively inhibiting the proliferation of one or more of prostate cancer cells, colon cancer cells, non-small lung cancer cells and leukemia cells. The compounds of Formula I are also capable of increasing the expression of the zinc-regulated tumour suppressor, KLF4 and thus are useful in inhibiting the proliferation of cancer cells in which KLF4 functions as a tumour-suppressor, including, but not limited to, bladder cancer, cancers of the gastrointestinal tract and various leukemias.

  提供了能够在细胞内与过渡金属螯合并对癌细胞产生抗增殖作用的Formula I的2-吲哚基咪唑并[4,5-d]菲啰啉化合物，这些化合物具有细胞静止和/或细胞毒作用。Formula I的化合物还可以诱导癌细胞凋亡，因此能够对癌细胞产生细胞毒作用。Formula I的化合物还能够选择性地抑制前列腺癌细胞、结肠癌细胞、非小细胞肺癌细胞和白血病细胞中的一个或多个的增殖。Formula I的化合物还能够增加锌调节的肿瘤抑制基因KLF4的表达，因此在抑制KLF4作为肿瘤抑制基因发挥作用的癌细胞的增殖方面具有用处，包括但不限于膀胱癌、胃肠道癌和各种白血病。
• Iridium- and ruthenium-catalysed synthesis of 2,3-disubstituted indoles from anilines and vicinal diols
  作者：Matyas Tursky、Linda L. R. Lorentz-Petersen、Lasse B. Olsen、Robert Madsen

  DOI：10.1039/c0ob00106f

  日期：——

  A straightforward and atom-economical method is described for the synthesis of 2,3-disubstituted indoles. Anilines and 1,2-diols are condensed under neat conditions with catalytic amounts of either [Cp*IrCl2]2/MsOH or RuCl3·xH2O/phosphine (phosphine = PPh3 or xantphos). The reaction does not require any stoichiometric additives and only produces water and dihydrogen as byproducts. Anilines containing

  描述了一种直接且原子经济的方法来合成2，3-二取代的吲哚。苯胺和1,2-二醇在纯净条件下冷凝，催化量为[Cp * IrCl 2 ] 2/甲醇或RuCl 3 ·xH 2 O /膦 （膦= PPh 3或xantphos）。该反应不需要任何化学计量的添加剂，仅产生水 和 二氢作为副产品。含有甲基，甲氧基，氯和氟取代基的苯胺可以参与环缩合。间位取代的苯胺对6位取代的吲哚具有良好的区域选择性，而不对称的二醇则对6位取代的吲哚具有出色的区域选择性。吲哚在2-位带有芳基或大烷基的异构体。环缩合的机理大概涉及由二醇初始形成α-羟基酮。酮随后与苯胺 生成重新排列为相应的α-羟基亚胺 α-氨基酮。酸或金属催化的亲电闭环，释放出水 然后提供吲哚产品。
• Fischer Indole Synthesis over Hydrous Zirconia-Supported Niobium Oxide
  作者：Liang Zhong、Gaik-Khuan Chuah

  DOI：10.1071/ch09237

  日期：——

  Supported niobium oxides are investigated as green catalysts for Fischer indole reaction. By means of wet impregnation, 10–40 wt-% Nb2O5 were loaded onto hydrous zirconia as a support. Pore size distribution curves showed that the niobium oxide overlayer was uniformly dispersed onto the mesoporous support. Samples with close to a monolayer coverage of niobium oxide had the highest activity in the Fischer indole reaction of phenylhydrazine with both 3-heptanone and cyclohexanone. A coverage higher than a monolayer led to lower activity. In comparison, the supported catalysts were more active than bulk niobium oxide or a sample prepared by co-precipitation of hydrous zirconia and niobium oxide.

  研究了作为费舍尔吲哚反应绿色催化剂的负载铌氧化物。通过湿法浸渍，10-40 wt-% 的氧化铌被负载到作为载体的无水氧化锆上。孔径分布曲线显示，氧化铌覆盖层均匀地分散在介孔支持物上。在苯肼与 3- 庚酮和环己酮的费舍尔吲哚反应中，氧化铌单层覆盖率接近的样品活性最高。覆盖率高于单层时，活性较低。相比之下，支撑催化剂的活性高于块状氧化铌或通过水合氧化锆和氧化铌共沉淀制备的样品。
• Multiple component Fischer indole reactions
  作者：Christopher A. Simoneau、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.062

  日期：2005.11

  New 3-component variations of the Fischer synthesis of substituted indoles have been developed based on the reaction of organometallic reagents with nitriles or carboxylic acids. The new variations expand the scope and synthetic utility of the method. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective Direct C–H Alkylation of NH Indoles and Pyrroles by a Palladium/Norbornene-Cocatalyzed Process
  作者：Thorsten Bach、Lei Jiao

  DOI：10.1055/s-0033-1338523

  日期：——

  Nitrogen-containing heterocycles, including 1H-indoles and electron-deficient 1H-pyrroles, undergo a palladium/norbornene-cocatalyzed regioselective alkylation at the C-H bond adjacent to the NH group. A primary alkyl halide is used as the electrophile and the reaction proceeds smoothly under mild conditions to give 2-alkyl-1H-indoles and 2-substituted or 2,3-disubstituted 5-alkyl-1H-pyrroles in good yields.