1-硫代-b-D-吡喃葡萄糖苷对甲苯酯 | 2936-70-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-硫代-b-D-吡喃葡萄糖苷对甲苯酯
• 中文别名: 苯基-BETA-D-硫代三羟基-5-羟甲基环氧戊烷；苯基-Β-1-硫代-D-吡喃半乳糖苷；苯基-Β-1-硫代-D-吡喃半乳糖苷苯基-BETA-D-硫代三羟基-5-羟甲基环氧戊烷
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: phenyl 1-thio-β-D-glucopyranoside；phenyl thio-β-D-glucopyranoside；phenyl β-D-thioglucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-phenylsulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 2936-70-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅S
• 分子量: 272.322
• InChiKey: OVLYAISOYPJBLU-ZIQFBCGOSA-N

物化性质

• 熔点：
  135℃
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate	23661-28-1	C20H24O9S	440.471
  苯基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖苷	phenyl 2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside	38184-10-0	C40H40O5S	632.821
  ——	phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside	62774-33-8	C40H32O9S	688.755
  1-吖丁啶羧酸,3-[(2-溴苯基)磺酰]-,1,1-二甲基乙基酯	1-thio-β-D-glucopyranose	7534-35-2	C6H12O5S	196.224

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	phenyl 1-thio-β-D-allopyranoside	863998-41-8	C12H16O5S	272.322
  ——	(2R,3R,4S,5R,6S)-4-Methoxymethoxy-2-methoxymethoxymethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3,5-diol	669053-62-7	C16H24O7S	360.428
  ——	phenyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside	62327-60-0	C16H24O5S	328.43
  ——	phenyl 3,6-di-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside	213998-04-0	C22H32O7S	440.558
  ——	phenyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside	120095-47-8	C15H20O5S	312.387
  ——	phenyl 4,6-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside	864966-92-7	C26H28O5S	452.571
  ——	3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside	270075-72-4	C19H28O6S	384.494
  ——	β-phenylsulfanyl lactoside	5329-58-8	C18H26O10S	434.464
  ——	phenyl 3,6-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside	1272439-22-1	C26H28O5S	452.571
  ——	phenyl β-D-glucopyranoside sulfoxide	95593-10-5	C12H16O6S	288.321

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硫代-b-D-吡喃葡萄糖苷对甲苯酯 在 双氧水 、 1,10-ethyleneisoalloxazinium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 phenyl β-D-glucopyranoside sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Direct aqueous synthesis of non-protected glycosyl sulfoxides; weak inhibitory activity against glycosidases

  摘要：

  A flavinium catalyst, in conjunction with hydrogen peroxide as stoichiometric oxidant, allowed the aqueous conversion of non-protected thioglycosides into the corresponding glycosyl sulfoxides. These glycosyl sulfoxides displayed only very weak inhibitory activity against corresponding glycosidases. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2015.06.003
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 sodium methylate 作用下， 生成 1-硫代-b-D-吡喃葡萄糖苷对甲苯酯
  参考文献：
  名称：

  作为新型流感神经氨酸酶抑制剂的番石榴苷类似物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  已发现天然产物，尤其是衍生自TCMH的天然产物，对流感病毒具有抗病毒作用。Crenatoside，一种来自Pogostemon cablin Benth的苯乙类固醇糖苷，以前被证明是一种新型的有效NA抑制剂，被认为是我们进一步SAR研究的主要化合物。这项工作提出了从收敛的d-葡萄糖和1- r-鼠李糖中合成，设计新的番石榴苷类似物的方法。此外，还研究了它们的生物活性和SAR。特别是，化合物2 h对 NAs的IC 50值令人印象深刻，为27.77μg/ mL，其效力比领先化合物Crenatoside（IC 50）高3倍。 = 89.81μg/ mL）。这些结果有望证明它们具有治疗流感疾病的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.12.031

文献信息

• Conformationally Switchable Glycosyl Donors
  作者：Thomas Holmstrøm、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00830

  日期：2019.11.1

  Glycosyl donors functionalized with 2,2'-bipyridine moieties on the 3-OH and 6-OH or the 2-OH and 4-OH undergo a conformational change when forming 1:1 complexes with Zn2+ ions. The pyranoside ring of the zinc complexes adopted axial-rich skew boat conformations. The reactivities of the two glycosyl donors were investigated by performing a series of glycosylations in the presence or absence of Zn2+

  当与Zn2 +离子形成1：1配合物时，被3-OH和6-OH或2-OH和4-OH上的2,2'-联吡啶部分官能化的糖基供体发生构象变化。锌配合物的吡喃糖苷环采用富轴向偏斜的船形构象。通过在存在或不存在Zn2 +离子的情况下进行一系列糖基化反应，研究了两个糖基供体的反应性。这些糖基化提示结合Zn2 +时反应性降低。因此，使用第三糖基供体研究了结合Zn 2+的构象效应，该第三糖基供体在结合Zn 2+时不能经历构象变化。从竞争实验中观察到，与不能进行构象变化的糖基供体相比，结合诱导的构象变化稍微增加了反应性。
• Organotransition metal modified sugars
  作者：Christoph Jäkel、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00920-7

  日期：2001.4

  cross-coupling reactions. A 1H-NMR-assisted conformational analysis has been carried out with the protected glycals and the stannylated congeners. The isopropylidene/silyl-protected glycals adopt the 4H5-conformation caused by the bicyclic system, whereas the conformations of the fully silyl-protected monocyclic glycals are mainly controlled by the vinylogous anomeric effect. The discussed galactal- and allal-derivatives

  完整的D-己糖衍生的甲硅烷基和在C-3和C-4处具有互补构型的异亚丙基/甲硅烷基保护的糖基，是由标准前体以短而有效的1-3步顺序合成的。所述糖已被用于金属化反应以通过随后的金属锡转移成乙烯基锡烷而得到可存储的乙烯基锂当量，所述乙烯基锡烷代表过渡金属催化的交叉偶联反应的有价值的中间体。阿1 H-NMR辅助构象分析已与受保护的烯糖和stannylated同源进行。异亚丙基/甲硅烷基保护的糖采用4 H 5-构象是由双环系统引起的，而完全甲硅烷基保护的单环糖的构象主要是由乙烯基异端效应控制的。讨论的半乳糖和脲醛衍生物在NMR时间尺度上显示出动态行为。在低温下，已观察到两个可能的构象异构体（4 H 5和5 H 4），表明通过乙烯基异头作用（VAE）的空间拥挤和立体电子相互作用的竞争。
• Glycosynthase with Broad Substrate Specificity - an Efficient Biocatalyst for the Construction of Oligosaccharide Library
  作者：Jinhua Wei、Xun Lv、Yang Lü、Gangzhu Yang、Lifeng Fu、Liu Yang、Jianjun Wang、Jianhui Gao、Shuihong Cheng、Qian Duan、Cheng Jin、Xuebing Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201507

  日期：2013.4

  A versatile glycosynthase (TnG-E338A) with strikingly broad substrate scope has been developed from Thermus nonproteolyticus β-glycosidase (TnG) by using site-directed mutagenesis. The practical utility of this biocatalyst has been demonstrated by the facile generation of a small library containing various oligosaccharides and a steroidal glycoside (total 25 compounds) in up to 100 % isolated yield

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。
• Urea–hydrogen peroxide prompted the selective and controlled oxidation of thioglycosides into sulfoxides and sulfones
  作者：Adesh Kumar Singh、Varsha Tiwari、Kunj Bihari Mishra、Surabhi Gupta、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.3762/bjoc.13.113

  日期：——

  A practical method for the selective and controlled oxidation of thioglycosides to corresponding glycosyl sulfoxides and sulfones is reported using urea-hydrogen peroxide (UHP). A wide range of glycosyl sulfoxides are selectively achieved using 1.5 equiv of UHP at 60 °C while corresponding sulfones are achieved using 2.5 equiv of UHP at 80 °C in acetic acid. Remarkably, oxidation susceptible olefin

  已经报道了使用脲-过氧化氢（UHP）将硫代糖苷选择性和控制地氧化为相应的糖基亚砜和砜的实用方法。在60°C下使用1.5当量的UHP选择性地获得了广泛的糖基亚砜，而在80°C下使用2.5当量的UHP在乙酸中实现了相应的砜。显着地，发现在硫化物的氧化过程中对氧化敏感的烯烃官能团是稳定的。
• Acyl transfer reactions of carbohydrates, alcohols, phenols, thiols and thiophenols under green reaction conditions
  作者：Santosh Kumar Giri、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/c4ra16916f

  日期：——

  Acyl transfer reactions of various carbohydrates, alcohols, phenols, thiols and thiophenols were achieved at room temperature in high yields and catalytic efficiency in the presence of methane sulfonic acid, a green organic acid, under solvent-free conditions over short time periods. The method is mild enough to allow acid labile substituents such as isopropylidene acetals and trityl ethers on the

  在无溶剂条件下，在短时间内，在甲烷磺酸（一种绿色有机酸）的存在下，室温下以高收率和催化效率实现了各种碳水化合物，醇，酚，硫醇和苯硫酚的酰基转移反应。该方法足够温和，以使反应底物上的酸不稳定取代基（如亚异丙基乙缩醛和三苯甲基醚）完全不受影响。在室温下，也已经有效地实现了游离一元和二元羧酸（例如乙酸，肉桂酸，唾液酸和酒石酸）与醇（例如薄荷醇，乙醇，甲醇或丙二醇）的酯化反应。还报道了用二氧化硅-硫酸对该方法进行的比较研究。