[(2R,3R,4aR,5S,7R,8R,8aS)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-5-phenylsulfanyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl]methanol | 1456718-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4aR,5S,7R,8R,8aS)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-5-phenylsulfanyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl]methanol
• CAS: 1456718-98-1
• 化学式: C₂₉H₃₄O₇S
• 分子量: 526.651
• InChiKey: MTHQQWPRRQJTLV-OOERSWFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4aR,5S,7R,8R,8aS)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-5-phenylsulfanyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl]methanol 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 2-[(2R,3R,4aR,5S,7R,8R,8aS)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-5-phenylsulfanyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl]ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过亲核取代合成 6-磺基甲基硫糖苷：防止硫糖苷 6-O-三氟甲磺酸酯 1→6 异头基团迁移的方法

  摘要：

  描述了通过相应 6-O-三氟甲磺酸酯的亲核置换将磺基甲基部分引入硫糖苷的主要位置。通过使用 α-硫糖苷或构象锁定的 β-硫糖苷作为起始材料，可以防止异头基团从构象灵活的 β-硫糖苷中不可避免地通过双环锍离子中间体发生 1→6 迁移。硫糖苷 6-磺酸在合成含肝素三糖的糖醛酸过程中表现出优异的 α 选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300681
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-吡喃葡萄糖苷对甲苯酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.25h， 生成 [(2R,3R,4aR,5S,7R,8R,8aS)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-8-(naphthalen-2-ylmethoxy)-5-phenylsulfanyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过亲核取代合成 6-磺基甲基硫糖苷：防止硫糖苷 6-O-三氟甲磺酸酯 1→6 异头基团迁移的方法

  摘要：

  描述了通过相应 6-O-三氟甲磺酸酯的亲核置换将磺基甲基部分引入硫糖苷的主要位置。通过使用 α-硫糖苷或构象锁定的 β-硫糖苷作为起始材料，可以防止异头基团从构象灵活的 β-硫糖苷中不可避免地通过双环锍离子中间体发生 1→6 迁移。硫糖苷 6-磺酸在合成含肝素三糖的糖醛酸过程中表现出优异的 α 选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300681

文献信息

• Synthesis of 6-Sulfonatomethyl Thioglycosides by Nucleophilic Substitution: Methods to Prevent 1→6 Anomeric Group Migration of Thioglycoside 6-<i>O</i>-Triflates
  作者：Mihály Herczeg、Erika Mező、Dániel Eszenyi、László Lázár、Magdolna Csávás、Ilona Bereczki、Sándor Antus、Anikó Borbás

  DOI：10.1002/ejoc.201300681

  日期：2013.9

  position of thioglycosides by nucleophilic displacement of the corresponding 6-O-triflate is described. The 1→6 migration of the anomeric group, which inevitably occurs through a bicyclic sulfonium ion intermediate, from conformationally flexible β-thioglycosides was prevented by using an α-thioglycoside or conformationally locked β-thioglycoside as the starting material. The thioglycoside 6-sulfonic

  描述了通过相应 6-O-三氟甲磺酸酯的亲核置换将磺基甲基部分引入硫糖苷的主要位置。通过使用 α-硫糖苷或构象锁定的 β-硫糖苷作为起始材料，可以防止异头基团从构象灵活的 β-硫糖苷中不可避免地通过双环锍离子中间体发生 1→6 迁移。硫糖苷 6-磺酸在合成含肝素三糖的糖醛酸过程中表现出优异的 α 选择性。