phenyl 6-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 210834-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Phenyl 6-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-2-[(4-azido-3-chlorophenyl)methoxymethyl]-4,5-dibenzoyloxy-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 210834-06-3
• 化学式: C₄₀H₃₂ClN₃O₈S
• 分子量: 750.228
• InChiKey: BJPLGCAJZNTZGM-ZSVUXBGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 6-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 4 A molecular sieve 、 triphenylphosphine-polystyrene resin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A New Catch-and-Release Purification Method Using a 4-Azido-3-chlorobenzyl Group

  摘要：

  利用固体支撑的膦，可以从反应混合物中选择性地分离出具有 4-叠氮-3-氯苄基的产物。用 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌连续处理后，可从反应混合物中释放出纯化产物。本文介绍了这种方法在几种寡糖合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14623
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-吡喃葡萄糖苷对甲苯酯 在 吡啶 、 甲酸 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 phenyl 6-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Egusa, Kenji; Fukase, Koichi; Nakai, Yoshihiko, Synlett, 2000, # 1, p. 27 - 32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US5998595
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US05998595
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US5998595A
  申请人：——

  公开号：US5998595A

  公开（公告）日：1999-12-07
• Egusa, Kenji; Fukase, Koichi; Nakai, Yoshihiko, Synlett, 2000, # 1, p. 27 - 32
  作者：Egusa, Kenji、Fukase, Koichi、Nakai, Yoshihiko、Kusumoto, Shoichi

  DOI：——

  日期：——
• A New Catch-and-Release Purification Method Using a 4-Azido-3-chlorobenzyl Group
  作者：Kenji Egusa、Shoichi Kusumoto、Koichi Fukase

  DOI：10.1055/s-2001-14623

  日期：——

  Products that possess 4-azido-3-chlorobenzyl group were selectively isolated from reaction mixtures by using a solid-supported phosphine. Successive treatment with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone radily liberated purified products. Application of this method to several oligosaccharide syntheses is described.

  利用固体支撑的膦，可以从反应混合物中选择性地分离出具有 4-叠氮-3-氯苄基的产物。用 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌连续处理后，可从反应混合物中释放出纯化产物。本文介绍了这种方法在几种寡糖合成中的应用。