Phenyl 2,3,4-tri-O-pivaloyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside sulfoxide | 151988-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenyl 2,3,4-tri-O-pivaloyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside sulfoxide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(benzenesulfinyl)-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 151988-24-8
• 化学式: C₆₁H₇₄O₁₄S
• 分子量: 1063.32
• InChiKey: MCVNQERASONAAH-WOTFYWEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl 2,3,4-tri-O-pivaloyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside sulfoxide 、 1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-葡萄吡喃糖 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72.7%的产率得到1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-O-(2,3,4-tri-O-pivaloyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Wang, Yali; Zhang, Hong; Voelter, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1995, vol. 50, # 4, p. 661 - 666

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 吡啶 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.13h， 生成 Phenyl 2,3,4-tri-O-pivaloyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Wang, Yali; Zhang, Hong; Voelter, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1995, vol. 50, # 4, p. 661 - 666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zhang; Wang; Thuermer, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 1, p. 101 - 115
  作者：Zhang、Wang、Thuermer、Al-Qawasmeh、Voelter

  DOI：——

  日期：——
• A new strategy for the synthesis of the nephritogenoside trisaccharide unit using phenylsulfenyl donors
  作者：Hong Zhang、Yali Wang、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02486-u

  日期：1995.2

  An efficient and stereocontrolled synthesis of the nephritogenoside trisaccharide unit using the glycosyl sulfoxide method is reported. This new glycosylation procedure enables complex oligosaccharides to be prepared in a highly convenient and stereoselective manner.
• Wang, Yali; Zhang, Hong; Voelter, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1993, vol. 48, # 8, p. 1143 - 1145
  作者：Wang, Yali、Zhang, Hong、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Wang, Yali; Zhang, Hong; Voelter, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1995, vol. 50, # 4, p. 661 - 666
  作者：Wang, Yali、Zhang, Hong、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——