phenyl 3-O-formyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3-O-formyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-hydroxy-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] formate
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆S
• 分子量: 388.441
• InChiKey: HBJCPWDEDGHSIC-PJBUMPDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 pseudomonas fluorescens lipase 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 45.0~50.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 phenyl 3-O-formyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  区域选择性脂肪酶催化的4,6 - O-亚苄基-α-和-β-d-吡喃糖苷衍生物的酰化反应，显示出一系列的端基取代基

  摘要：

  脂肪酶的到应用的效果的区域选择性C-3- Ö的酰化-和-galactopyranosides显示范围的端基异构体的取代基，和C-2- Ö苯基的酰化和乙基报道。特别地，该方法允许在乙基11的C-3羟基处引入各种酰基保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00935-1

文献信息

• Gridley, Jonathan J.; Hacking, Andrew J.; Osborn, Helen M. I., Synlett, 1997, # 12, p. 1397 - 1399
  作者：Gridley, Jonathan J.、Hacking, Andrew J.、Osborn, Helen M. I.、Spackman, David G.

  DOI：——

  日期：——