phenyl 3,6-di-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 213998-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,6-di-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: pivaloyl(-3)[pivaloyl(-6)]Glc(b)-SPh；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3,5-dihydroxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 213998-04-0
• 化学式: C₂₂H₃₂O₇S
• 分子量: 440.558
• InChiKey: YCAOXHKHNQVOLR-DZVNLGKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  68.5-70 °C
• 沸点：
  557.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyltrichloroacetimidate 、 phenyl 3,6-di-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]Rha(a1-2)[Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]Rha(a1-4)][pivaloyl(-3)][pivaloyl(-6)]Glc(b)-SPh
  参考文献：
  名称：

  甲基原薯s素的全合成：具有抗肿瘤活性的有效药物。

  摘要：

  甲基原薯s素（1），也称为3-O- [α-L-鼠李吡喃糖基-（1-> 2）-[α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1-> 4）]-β-d-glucopyranosyl ] -26-O- [β-D-吡喃葡萄糖基] -22-甲氧基-25（R）-呋喃基-5-烯-3β，26-二醇，是由薯os皂苷元通过九步法首次合成的。总产率为7.8％。

  DOI：

  10.1021/jo020683w
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 phenyl 3,6-di-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基原薯s素的全合成：具有抗肿瘤活性的有效药物。

  摘要：

  甲基原薯s素（1），也称为3-O- [α-L-鼠李吡喃糖基-（1-> 2）-[α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1-> 4）]-β-d-glucopyranosyl ] -26-O- [β-D-吡喃葡萄糖基] -22-甲氧基-25（R）-呋喃基-5-烯-3β，26-二醇，是由薯os皂苷元通过九步法首次合成的。总产率为7.8％。

  DOI：

  10.1021/jo020683w

文献信息

• Regioselective Acylation of Hexopyranosides with Pivaloyl Chloride
  作者：Lu Jiang、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1021/jo980294v

  日期：1998.8.1
• Total Synthesis of Methyl Protodioscin:  A Potent Agent with Antitumor Activity
  作者：Mao S. Cheng、Qian L. Wang、Quan Tian、Hong Y. Song、Yong X. Liu、Qiang Li、Xin Xu、Hong D. Miao、Xin S. Yao、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo020683w

  日期：2003.5.1

  Methyl protodioscin (1), otherwise known as 3-O-[alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-[alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->4)]-beta-d-glu copyranosyl]-26-O-[beta-D-glucopyranosyl]-22-methoxy-25(R)-furost-5-ene-3 beta,26-diol, has been synthesized for the first time from diosgenin through nine steps in an overall yield of 7.8%.

  甲基原薯s素（1），也称为3-O- [α-L-鼠李吡喃糖基-（1-> 2）-[α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1-> 4）]-β-d-glucopyranosyl ] -26-O- [β-D-吡喃葡萄糖基] -22-甲氧基-25（R）-呋喃基-5-烯-3β，26-二醇，是由薯os皂苷元通过九步法首次合成的。总产率为7.8％。