phenyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 143436-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-thio-beta-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-phenylsulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 143436-69-5
• 化学式: C₂₈H₃₄O₅SSi
• 分子量: 510.726
• InChiKey: FGJINLMKPNLMAY-SEFGFODJSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyldiphenyl(((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(bromoethynyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Tagetitoxin双环核心的合成。

  摘要：

  9-oxa-3-thiabicyclo [3.3.1] nonane环系统的合成，构成了RNA聚合酶抑制剂tagetitoxin的核心，已经通过将巯基环化到亲电子酮上来实现。

  DOI：

  10.1039/b600819d
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 phenyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖的通用高效固相合成。七糖植物抗毒素诱导剂 (HPE) 的全合成

  摘要：

  描述了一种用于合成复杂寡糖的新固相方法。该方法包括使用二甲基硫代甲基锍三氟甲磺酸盐作为活化剂，通过其异头位置并通过光不稳定接头连接到第一个碳水化合物单元的酚聚苯乙烯。糖苷化过程的重复允许线性或支化寡糖以高产率立体控制生长。通过光解有效地实现从树脂的裂解。该方法在总制备中的应用。描述了七糖植物抗毒素诱导剂 (HPE) 的结构。

  DOI：

  10.1021/ja963482g

文献信息

• An efficient and stereocontrolled synthesis of the nephritogenoside core structure
  作者：Makoto Sasaki、Kazuo Tachibana、Hiroshi Nakanishi

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80430-e

  日期：1991.11

  An efficient and stereocontrolled synthesis of the core trisaccharide 2 of nephritogenic glycopeptide, nephritogenoside 1 is described. Key to our synthetic strategy was β-selective glycosylation without neighboring group participation.

  核心三糖的有效和立体控制合成2肾炎糖肽，nephritogenoside 1进行说明。我们合成策略的关键是没有相邻基团参与的β-选择性糖基化。
• Sulfated glyceroglucolipids as inhibitors of bacterial adherence
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US05116821A1

  公开（公告）日：1992-05-26

  The subject invention involves pharmaceutical compositions comprising a sulfated glyceroglucolipid having the structure: ##STR1## wherein n is an integer of from 1 to about 5, R is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.24 acyl or alkyl, R' is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.24 acyl or alkyl, and M.sup.+ is a cationic moiety, and methods of treating or preventing gastroduodenal diseases or disorders caused by or associated with H. pylori by administering such compounds.

  本发明涉及药物组合物，包括具有以下结构的硫酸化甘油葡糖脂：##STR1## 其中n为1到约5的整数，R为氢或C.sub.1-C.sub.24酰基或烷基，R'为氢或C.sub.1-C.sub.24酰基或烷基，M.sup.+为阳离子基团，并通过给予这些化合物来治疗或预防由或与H. pylori相关的胃十二指肠疾病或疾病。
• A General and Highly Efficient Solid Phase Synthesis of Oligosaccharides. Total Synthesis of a Heptasaccharide Phytoalexin Elicitor (HPE)
  作者：K. C. Nicolaou、Nicolas Winssinger、Joaquín Pastor、Frederik DeRoose

  DOI：10.1021/ja963482g

  日期：1997.1.1

  A new solid phase method for the synthesis of complex oligosaccharides is described. The method involves attachment to phenolic polystyrene of the first carbohydrate unit, through its anomeric position and via a photolabile linker, using dimethylthiomethylsulfonium triflate as an activator. Reiteration of the glycosidation process allows stereocontrolled growth of linear or branched oligosaccharides

  描述了一种用于合成复杂寡糖的新固相方法。该方法包括使用二甲基硫代甲基锍三氟甲磺酸盐作为活化剂，通过其异头位置并通过光不稳定接头连接到第一个碳水化合物单元的酚聚苯乙烯。糖苷化过程的重复允许线性或支化寡糖以高产率立体控制生长。通过光解有效地实现从树脂的裂解。该方法在总制备中的应用。描述了七糖植物抗毒素诱导剂 (HPE) 的结构。
• Synthesis of the bicyclic core of tagetitoxin
  作者：Julien R. H. Plet、Michael J. Porter

  DOI：10.1039/b600819d

  日期：——

  A synthesis of the 9-oxa-3-thiabicyclo[3.3.1]nonane ring system, which constitutes the core of the RNA polymerase inhibitor tagetitoxin, has been achieved through cyclisation of a thiol onto an electrophilic ketone.

  9-oxa-3-thiabicyclo [3.3.1] nonane环系统的合成，构成了RNA聚合酶抑制剂tagetitoxin的核心，已经通过将巯基环化到亲电子酮上来实现。