[(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(azidomethyl)-4,5-dibenzoyloxy-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] benzoate | 383417-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(azidomethyl)-4,5-dibenzoyloxy-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 383417-78-5
• 化学式: C₃₃H₂₇N₃O₇S
• 分子量: 609.659
• InChiKey: RXLLAOPCUFEYDT-OCOQZWCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(azidomethyl)-4,5-dibenzoyloxy-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] benzoate 在 palladium dihydroxide N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成立体和区域化学变化的氨基糖苷衍生物的文库。

  摘要：

  制备了四十个修饰的氨基糖苷文库，其中两个或三个环的构型和区域化学变化很大。该文库基于三个核心环系统：天然产物中存在的2-脱氧链胺胺环系统，以及（1R *，2R *，4R *，5R *）-2,5-二氨基-环己烷-1， 4-二醇和（1R *，3R *，4R *，6R *）-4,6-二氨基环己烷-1,3-二醇。在每种情况下，通过一个或两个糖环的糖基化修饰核心。糖取代基的绝对构型（d或l），端基异构中心（α或β）以及胺的区域化学排列均发生了变化。

  DOI：

  10.1039/b505865a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(azidomethyl)-4,5-dibenzoyloxy-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  合成立体和区域化学变化的氨基糖苷衍生物的文库。

  摘要：

  制备了四十个修饰的氨基糖苷文库，其中两个或三个环的构型和区域化学变化很大。该文库基于三个核心环系统：天然产物中存在的2-脱氧链胺胺环系统，以及（1R *，2R *，4R *，5R *）-2,5-二氨基-环己烷-1， 4-二醇和（1R *，3R *，4R *，6R *）-4,6-二氨基环己烷-1,3-二醇。在每种情况下，通过一个或两个糖环的糖基化修饰核心。糖取代基的绝对构型（d或l），端基异构中心（α或β）以及胺的区域化学排列均发生了变化。

  DOI：

  10.1039/b505865a

文献信息

• A compatibility study on the glycosylation of 4,4′-dihydroxyazobenzene
  作者：Jonathan Berry、Guillaume Despras、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1039/d0ra02435j

  日期：——

  can be used as tools for the investigation of carbohydrate–protein interactions or as precursors of shape-switchable molecular architectures, for example. To access such compounds, glycosylation of 4,4′-dihydroxyazobenzene (DHAB) is a critical step, frequently giving heterogeneous results because DHAB is a challenging glycosyl acceptor. Therefore, DHAB glucosylation was studied using nine different

  例如，基于偶氮苯光开关的光响应糖缀合物是有价值的分子，可用作研究碳水化合物-蛋白质相互作用的工具或用作形状可切换分子结构的前体。为了获得这些化合物，4,4'-二羟基偶氮苯 (DHAB) 的糖基化是一个关键步骤，由于 DHAB 是一种具有挑战性的糖基受体，因此经常会产生异质的结果。因此，使用九种不同的糖基供体研究了 DHAB 葡糖基化，并且系统地改变反应条件以找到可靠的程序，特别是对于偶氮苯双糖苷的制备。特别强调了在初级 6 位（N 3, OAc) 用于进一步的功能化。本研究使我们能够确定合适的糖基供体和与 DHAB 匹配的反应条件，从而以公平的收率和良好的立体控制提供双糖基化产物。
• Synthesis of a Trisaccharide Library by Using a Phenylsulfonate Traceless Linker on Synphase Crowns
  作者：Takashi Takahashi、Hitoshi Inoue、Yuichi Yamamura、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/1521-3773(20010903)40:17<3230::aid-anie3230>3.0.co;2-z

  日期：2001.9.3

  44 members are in the trisaccharide library synthesized by the method described here. Six differently protected glucoside building blocks were sulfonylated with 1, coupled to the solid support 2 (a crown compound) by Pd0 -catalyzed carbonylative amidation, glycosylated twice, and cleaved from the sulfonate linker with four nucleophiles.