phenyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 62327-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trimethoxy-2-(methoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxane
• CAS: 62327-60-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅S
• 分子量: 328.43
• InChiKey: AELOUDJCCKGPQN-LJIZCISZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  由硫缩醛生成烷氧基碳鎓离子库并将其应用于糖基化化学。

  摘要：

  [反应：见正文]通过α-苯基硫醚的低温电化学氧化，已生成烷氧基碳鎓离子并将其积累为“阳离子池”。尽管进行了积累糖基阳离子的尝试，但未成功，但已经开发出了一种一锅法的电化学糖基化方法，该方法涉及将硫糖苷进行阳极氧化以生成糖基阳离子等价物，然后使其与糖基受体反应。

  DOI：

  10.1021/ol048524h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 、 碘甲烷 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 以86%的产率得到phenyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用有机锂试剂处理由糖基亚砜合成吡喃和呋喃糖醛

  摘要：

  通过用有机锂试剂处理，糖基亚砜可以方便地转化为吡喃或呋喃糖。更可能的反应途径涉及亚砜/金属交换反应以生成糖基锂衍生物，该衍生物经历其 C-2 取代基的 β-消除。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800318

文献信息

• Facile Diastereoseparation of Glycosyl Sulfoxides by Chiral Stationary Phase
  作者：Tohru Taniguchi、Mai Asahata、Akihito Nasu、Yukatsu Shichibu、Katsuaki Konishi、Kenji Monde

  DOI：10.1002/chir.22610

  日期：2016.7

  Separation of the diastereomers of glycosyl sulfoxides differing in the sulfur chirality has been difficult. This article presents a fast and scalable method for their diastereoseparation using a chiral stationary phase. The usefulness of this method was demonstrated in a 500‐mg scale separation within 20 min, and in the separation of trisaccharyl sulfoxide diastereomers. Chirality 28:534–539, 2016.

  难以分离硫手性不同的糖基亚砜的非对映异构体。本文介绍了一种使用手性固定相进行非对映体分离的快速且可扩展的方法。在20分钟内500 mg规模的分离以及三糖基亚砜非对映异构体的分离中证明了该方法的有效性。手性28：534–539，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.
• Stabilization of glycosyl sulfonium ions for stereoselective O-glycosylation
  作者：Lihong Sun、Pan Li、Kang Zhao

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85346-0

  日期：1994.9

  Bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene can be used for studying the stereoselectivity of O-glycosylation from thioglycosides and the use of reagent-stabilized sulfonium ions to prohibit the formation of oxonium ions is also discussed.

  双（三氟乙酰氧基）碘苯可用于研究硫代糖苷中O-糖基化的立体选择性，并讨论了使用试剂稳定的sulf离子来阻止氧离子的形成。
• 一种糖基（亚）磺酸盐的制备方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN115417902A

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明公开了一种新型糖基（亚）磺酸盐的制备方法，其是先将糖基原料与芳基硫酚或杂芳基硫酚经反应及氧化后制得氧化硫苷化合物，然后在有机溶剂中，使所得氧化硫苷化合物在碱性物质作用下经转化成所述新型糖基(亚)磺酸盐。本发明方法具有生产成本低、收率高、反应活性高、操作简单等优势，适合于工业化大量生产。
• Griffin, Gary W.; Bandara, Nayanie C.; Clarke, Margaret A., Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 939 - 947
  作者：Griffin, Gary W.、Bandara, Nayanie C.、Clarke, Margaret A.、Tsang, Wing-Sum、Garegg, Per J.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hanessian, Stephen; Guindon, Yvan, Carbohydrate Research, 1980, vol. 86, p. C3 - C6
  作者：Hanessian, Stephen、Guindon, Yvan

  DOI：——

  日期：——