苯基-4,6-O-苯亚甲基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷 | 87508-17-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯基-4,6-O-苯亚甲基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 4,6-O-亚苄基-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖苷苯酯
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-Phenyl-6-phenylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• 英文别名: phenyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside；Phenyl 4,6-O-Benzylidene-1-thio-beta-D-glucopyranoside；(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 87508-17-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅S
• 分子量: 360.431
• InChiKey: BDNIQCYVYFGHSI-UPGMHYFXSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 溶解度：
  微溶于在氯仿中
• 稳定性/保质期：

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  冷藏保存

SDS

苯基-4,6-O-苯亚甲基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷

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模块 1. 化学品
产品名称： Phenyl 4,6-O-Benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 苯基-4,6-O-苯亚甲基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 87508-17-6
分子式： C19H20O5S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 185°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]

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模块 9. 理化特性
微溶于： 氯仿

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

苯基4,6-O-亚苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷是一种生物化学试剂，可用作生物材料或有机化合物，广泛应用于生命科学领域的研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基-4,6-O-苯亚甲基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 silver(II) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 反应 8.0h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Liptak, A.; Jodal, I.; Harangi, J., Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 113, # 4, p. 415 - 422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 苯基-4,6-O-苯亚甲基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  具有促进神经突生长生物学功能的棘皮性神经节苷脂 LLG-3 的全合成。

  摘要：

  棘皮性神经节苷脂 LLG-3 具有神经元活性的全合成是通过收敛策略完成的。2-羟乙基8- O -Me-α-sialoside 2的合成是从苯基7,8- di- O -Pico-thiosialoside 5 开始的，它可以化学选择性地去除吡啶甲酰基，然后是8中的甲基- ø -MeNeu5Ac部分使用化学选择性TMSCHN制备2 /的FeCl 3。为了制备末端二唾液酸单元，我们小组最初利用氧化酰胺化来有效构建 8- O的 α(2,11) 键-Me-Neu5Acα(2,11)Neu5Gc。在此，我们还证明合成的神经节苷脂 LLG-3 表现出对初级皮质神经元的神经元活性，并且生物活性优于神经节苷脂 DSG-A。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02692

文献信息

• METHOD OF SYNTHESIZING SUGAR CHAIN
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP1640379A1

  公开（公告）日：2006-03-29

  An object of the present invention is to provide a method for efficiently chemically synthesizing biomolecules including a nucleotide (nucleic acid), a peptide (protein), or a sugar chain, as representative examples. The present invention provides a method of solid-phase synthesis of sugar chain(s) for synthesizing multiple types of sugar chains in at least one sugar chain synthesis reaction system comprising multiple types of monosaccharide units, which is characterized in that it comprises changing the temperature in the sugar chain synthesis reaction system depending on the temperature rising rate that has been determined based on a decrease in side reaction(s) in the reaction system as an indicator.

  本发明的目的是提供一种有效地化学合成生物分子的方法，包括核苷酸（核酸）、肽（蛋白质）或糖链等代表性示例。本发明提供了一种固相合成糖链的方法，用于在至少一个糖链合成反应系统中合成多种类型的糖链，其特征在于根据已确定的反应系统中副反应减少的指标，改变糖链合成反应系统中的温度上升速率。
• Conformationally Switchable Glycosyl Donors
  作者：Thomas Holmstrøm、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00830

  日期：2019.11.1

  Glycosyl donors functionalized with 2,2'-bipyridine moieties on the 3-OH and 6-OH or the 2-OH and 4-OH undergo a conformational change when forming 1:1 complexes with Zn2+ ions. The pyranoside ring of the zinc complexes adopted axial-rich skew boat conformations. The reactivities of the two glycosyl donors were investigated by performing a series of glycosylations in the presence or absence of Zn2+

  当与Zn2 +离子形成1：1配合物时，被3-OH和6-OH或2-OH和4-OH上的2,2'-联吡啶部分官能化的糖基供体发生构象变化。锌配合物的吡喃糖苷环采用富轴向偏斜的船形构象。通过在存在或不存在Zn2 +离子的情况下进行一系列糖基化反应，研究了两个糖基供体的反应性。这些糖基化提示结合Zn2 +时反应性降低。因此，使用第三糖基供体研究了结合Zn 2+的构象效应，该第三糖基供体在结合Zn 2+时不能经历构象变化。从竞争实验中观察到，与不能进行构象变化的糖基供体相比，结合诱导的构象变化稍微增加了反应性。
• Stereospecific 1,2-ethyl(phenyl)thio group migration in sugars: stereocontrolled synthesis of precursors to α- and β-2-deoxyglycosides
  作者：H.M. Zuurmond、P.A.M. van der Klein、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88142-r

  日期：1992.4

  Iodonium ion (NIS/TfOH, cat.) assisted glycosylation of a sugar acceptor with properly protected enthyl(phenyl)-2-O-phenoxythiocarbonyl 1-thio-β-d-gluco- or 1-thio-α-d-mannopyranoside donors gives the respective 1,2-trans linked 2′-ethyl(phenyl)thio-2′-deoxy-α-d-manno- or β-d-glucopyranosides.

  碘鎓离子（NIS / TfOH，猫。）糖受体与适当保护enthyl（苯基）-2-辅助糖基化ö -phenoxythiocarbonyl -1-硫代β-d-葡萄糖-或-1-硫代α-d-D-吡喃甘露糖苷供体得到相应的1，2-反式连接的2'-乙基（苯基）硫基-2'-脱氧-α-d-甘露糖苷或β-d-吡喃葡萄糖苷。
• A stereospecific approach towards the synthesis of 2-deoxy α- and β-glycosides based on a 1,2-ethyl (phenyl) thio group migration
  作者：H.M. Zuurmond、P.A.M. van der Klein、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80165-4

  日期：1993.1

  Iodonium ion (NIS/TfOH)-assisted glycosylation of a sugar acceptor with properly protected ethyl (phenyl) 2-O-phenoxythiocarbonyl 1-thio-β-D-gluco- or 1-thio-α-D-mannopyranoside donors gives the respective 1,2-trans linked 2′-ethyl (phenyl) thio-2′-deoxy-α-D-manno- or β-D-glucopyranosides.

  用适当保护的乙基（苯基）2 - O-苯氧基硫羰基1-硫-β-D-葡萄糖或1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷供体的碘受体的碘鎓离子（NIS / TfOH）辅助糖基化反应分别给出1,2-反式连接的2'-乙基（苯基）硫基-2'-脱氧-α-D-甘露糖苷或β-D-吡喃葡萄糖苷。
• Chiral Phosphoric Acid Directed Regioselective Acetalization of Carbohydrate-Derived 1,2-Diols
  作者：Enoch Mensah、Nicole Camasso、Will Kaplan、Pavel Nagorny

  DOI：10.1002/anie.201304298

  日期：2013.12.2

  In control: A chiral phosphoric acid catalyst (see scheme) significantly enhances or completely overrides the inherent regioselective acetalization profiles exhibited by monosaccharide‐derived 1,2‐diol substrates. This study represents the first example of chiral‐catalyst‐directed regio‐ and enantioselective intermolecular acetalizations, which are complementary to existing methods for substrate‐controlled

  对照：手性磷酸催化剂（参见方案）显着增强或完全超越了由单糖衍生的1,2-二醇底物表现出的固有的区域选择性缩醛化特性。这项研究代表了手性催化剂指导的区域和对映选择性分子间缩醛化的第一个例子，这是对现有的多元醇底物控制功能化方法的补充。