phenyl 4,6-O-p-methoxybenzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside | 273749-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-O-p-methoxybenzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 273749-60-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆S
• 分子量: 390.457
• InChiKey: VVLCPTYAKGQGAK-PJBUMPDVSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-p-methoxybenzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 (saltmen)Mn(N) 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 lithium dihydronaphthylide radical 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 173.5h， 生成 methyl 2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成[13C]甲基2- [15N]氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷衍生物。

  摘要：

  描述了三种[13C]甲基2- [15N]氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷衍生物的有效合成。用（盐）Mn（15N）胺化D-葡萄糖时，其立体选择性为11：1，有利于葡萄糖的构型。随后，使用[13C]碘甲烷和氧化银（I）对[15N]内酯进行甲基化，可以高收率获得双标记的β糖苷。该化合物用作三种[13C]甲基2- [15N]氨基葡萄糖苷的常见前体：（2- [15N]三氟乙酰基-），（2- [15N]乙酰基-）和（2- [15N]叠氮基-） 。报告了选择的异核偶联常数。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00203-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 ammonium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 phenyl 4,6-O-p-methoxybenzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  改性透明质酸二糖的化学合成

  摘要：

  本文中，我们仅使用市售的d-葡萄糖和d-葡萄糖胺盐酸盐报告了化学合成新的透明质酸低聚物的方法。合成了各种受保护的透明质酸二糖，在β- d-葡萄糖醛酸部分的C-6处带有新的官能团，以期进行结构相关的生物学活性测试。正交保护基图案允许容易地获得相应的高级低聚物。同样，对新衍生物的1 H NMR研究证明了各种官能团对分子内电子环境的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201701238

文献信息

• Efficient one-pot per-O-acetylation–thioglycosidation of native sugars, 4,6-O-arylidenation and one-pot 4,6-O-benzylidenation–acetylation of S-/O-glycosides catalyzed by Mg(OTf)₂
  作者：Mana Mohan Mukherjee、Nabamita Basu、Aritra Chaudhury、Rina Ghosh

  DOI：10.1039/c6ra23198e

  日期：——

  A sequential one-pot per-O-acetylation–S-/O-glycosidation of native mono and disaccharides under solvent free conditions using 0.5 mole% of Mg(OTf)2 as a non-hygroscopic, recyclable catalyst is reported. Regioselective 4,6-O-arylidenation of glycosides and thioglycosides with benzaldehyde or p-methoxybenzaldehyde dimethyl acetal is catalyzed by 10 mole% of Mg(OTf)2 to produce the corresponding 4,6-O-arylidenated

  据报道，在无溶剂条件下，使用0.5摩尔％的Mg（OTf）2作为非吸湿性，可循环利用的催化剂，对单糖和双糖进行连续一锅过O-乙酰化– S- / O-糖基化反应。糖苷和硫糖苷与苯甲醛或对甲氧基苯甲醛二甲基乙缩醛的区域选择性4,6- O-芳基化反应可通过10摩尔％的Mg（OTf）2催化生成相应的4,6- O-芳基化产物。Mg（OTf）2也可以高产率地介导单糖和二糖基糖苷和硫代糖苷的顺序一锅苯甲基化-乙酰化。
• Enantioselective Total Synthesis of Cotylenin A
  作者：Masahiro Uwamori、Ryunosuke Osada、Ryoji Sugiyama、Kotaro Nagatani、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/jacs.0c01774

  日期：2020.3.25

  A convergent enantioselective total synthesis of cotylenin A is described. The A-ring fragment, prepared via the catalytic asym-metric intramolecular cyclopropanation developed in our laboratory, and the C-ring fragment, prepared from a known chiral compound via a modified acyl radical cyclization, were successfully assembled by the Utimoto coupling reaction. The formidable carbocyclic eight-membered

  描述了子叶素 A 的收敛对映选择性全合成。通过我们实验室开发的催化不对称分子内环丙烷化制备的 A 环片段和由已知手性化合物通过修饰的酰基自由基环化制备的 C 环片段通过 Utimoto 偶联反应成功组装。通过钯介导的环化有效地构建了子叶素 A 的强大碳环八元环。支架中的所有羟基都被立体选择性地引入，并开发了一种改良的还原剂 Me4NBH(O2CiPr)3。糖部分片段是通过三个连续的碳氧键形成反应制备的，糖基化是使用万的方案完成的。
• The Total Synthesis of the Neurogenic Ganglioside LLG-3 Isolated from the Starfish<i>Linckia laevigata</i>
  作者：Hideki Tamai、Hiromune Ando、Hide-Nori Tanaka、Ritsuko Hosoda-Yabe、Tomio Yabe、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1002/anie.201006035

  日期：2011.3.1

  A gift from the star: The title compound, which was identified in starfish, contains two sialic acid units and was constructed utilizing a sialic acid derivative as a pivotal precursor. The potentially difficult conjugation of the phytoceramide portion with the glycan portion was achieved through the glucosyl ceramide cassette approach.

  来自星星的礼物：在海星中鉴定出的标题化合物包含两个唾液酸单元，并利用唾液酸衍生物作为关键前体构建而成。植物神经酰胺部分与聚糖部分的潜在困难的缀合是通过葡糖基神经酰胺盒方法实现的。
• Synthesis of the non-reducing end trisaccharide of the antithrombin-binding domain of heparin and its bioisosteric sulfonic acid analogues
  作者：László Lázár、Erika Mező、Mihály Herczeg、András Lipták、Sándor Antus、Anikó Borbás

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.081

  日期：2012.9

  acid-containing trisaccharide related to the antithrombin-binding DEFGH domain of heparin and its methanesulfonic acid analogues were synthesized. Trisaccharides without sulfonic acid content or possessing a sulfonatomethyl moiety at position 2 or 6 of unit F were prepared in high yields by [DE+F] couplings using the same disaccharide uronate donor, respectively. Synthesis of the trisaccharide with a 3-

  合成了与肝素的抗凝血酶结合DEFGH域有关的含葡萄糖酸的三糖及其甲磺酸类似物。通过使用相同的二糖尿酸酯供体分别通过[DE + F]偶联以高收率制备不含磺酸或在单元F的2或6位具有磺酰基甲基部分的三糖。具有3-脱氧-3-磺酰基甲基功能的三糖的合成是通过三种不同的途径完成的，从这些途径中，[D + EF]偶联和应用葡糖醛酸的非氧化前体可提供最高收率的三糖。
• Carbohydrate-Based Scaffolds for the Generation of Sortiments of Bioactive Compounds
  作者：Francesco Peri、Laura Cipolla、Eleonora Forni、Francesco Nicotra

  DOI：10.1007/s007060200016

  日期：2002.4.1

   The polyfunctionality and conformational rigidity of carbohydrates make this class of compounds ideal scaffolds for the production of sortiments1 of bioactive compounds. Examples of carbohydrate-derived peptidomimetics of biological interest, such as somatostatin agonists and integrin antagonists, are presented. In order to have access to solid phase supported sortiments of compounds, orthogonally

  碳水化合物的多功能性和构象刚度使这类化合物成为生产生物活性化合物的理想选择1。提供了具有生物学意义的碳水化合物衍生的拟肽的实例，例如生长抑素激动剂和整联蛋白拮抗剂。为了获得固相支持的化合物，将正交保护或未保护的碳水化合物与聚合物连接，并使用不同的区域选择性策略在固相中反应。原始的双环和三环缩水甘油骨架很容易从天然糖（例如 D- 阿拉伯糖 和 D）中获得 -果糖。操纵这些构象封闭的化合物可得到不同的基于碳水化合物的衍生物，其中叠氮酸是β-转肽模拟物的有用前体。