Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]Rha(a1-2)[Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]Rha(a1-4)][pivaloyl(-3)][pivaloyl(-6)]Glc(b)-SPh | 532983-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]Rha(a1-2)[Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]Rha(a1-4)][pivaloyl(-3)][pivaloyl(-6)]Glc(b)-SPh
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-6-phenylsulfanyl-5-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 532983-40-7
• 化学式: C₇₆H₇₆O₂₁S
• 分子量: 1357.49
• InChiKey: GCDQYBSHNUINHM-SHWZEBCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.9
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  282
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]Rha(a1-2)[Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]Rha(a1-4)][pivaloyl(-3)][pivaloyl(-6)]Glc(b)-SPh 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以52.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲基原薯s素的全合成：具有抗肿瘤活性的有效药物。

  摘要：

  甲基原薯s素（1），也称为3-O- [α-L-鼠李吡喃糖基-（1-> 2）-[α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1-> 4）]-β-d-glucopyranosyl ] -26-O- [β-D-吡喃葡萄糖基] -22-甲氧基-25（R）-呋喃基-5-烯-3β，26-二醇，是由薯os皂苷元通过九步法首次合成的。总产率为7.8％。

  DOI：

  10.1021/jo020683w
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]Rha(a1-2)[Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]Rha(a1-4)][pivaloyl(-3)][pivaloyl(-6)]Glc(b)-SPh
  参考文献：
  名称：

  甲基原薯s素的全合成：具有抗肿瘤活性的有效药物。

  摘要：

  甲基原薯s素（1），也称为3-O- [α-L-鼠李吡喃糖基-（1-> 2）-[α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1-> 4）]-β-d-glucopyranosyl ] -26-O- [β-D-吡喃葡萄糖基] -22-甲氧基-25（R）-呋喃基-5-烯-3β，26-二醇，是由薯os皂苷元通过九步法首次合成的。总产率为7.8％。

  DOI：

  10.1021/jo020683w