Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-5-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 383417-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-5-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: Bz(-2)[TBDMS(-3)][Bn(-4)]Glc(b)-SPh；[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxy-2-phenylsulfanyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 383417-70-7
• 化学式: C₃₂H₄₀O₆SSi
• 分子量: 580.817
• InChiKey: AEBYZGSVUOTKLF-KBMGTAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-5-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-5-phenylmethoxy-2-phenylsulfanyloxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  寡糖的通用高效固相合成。七糖植物抗毒素诱导剂 (HPE) 的全合成

  摘要：

  描述了一种用于合成复杂寡糖的新固相方法。该方法包括使用二甲基硫代甲基锍三氟甲磺酸盐作为活化剂，通过其异头位置并通过光不稳定接头连接到第一个碳水化合物单元的酚聚苯乙烯。糖苷化过程的重复允许线性或支化寡糖以高产率立体控制生长。通过光解有效地实现从树脂的裂解。该方法在总制备中的应用。描述了七糖植物抗毒素诱导剂 (HPE) 的结构。

  DOI：

  10.1021/ja963482g
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 4 Angstroem MS 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-5-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  寡糖的通用高效固相合成。七糖植物抗毒素诱导剂 (HPE) 的全合成

  摘要：

  描述了一种用于合成复杂寡糖的新固相方法。该方法包括使用二甲基硫代甲基锍三氟甲磺酸盐作为活化剂，通过其异头位置并通过光不稳定接头连接到第一个碳水化合物单元的酚聚苯乙烯。糖苷化过程的重复允许线性或支化寡糖以高产率立体控制生长。通过光解有效地实现从树脂的裂解。该方法在总制备中的应用。描述了七糖植物抗毒素诱导剂 (HPE) 的结构。

  DOI：

  10.1021/ja963482g

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of a Phytoalexin Elicitor-Active Tetraglucosyl Glucitol
  作者：Takashi Takahashi、Akihiro Okano、Toru Amaya、Hiroshi Tanaka、Takayuki Doi

  DOI：10.1055/s-2002-31933

  日期：——

  A solid-phase synthesis of pentasaccharide 1 that has phytoalexin elicitor activity for rice is described. Efficient block-type synthesis by β-selective glycosylation with thioglycosides A 3 and B 2 at the 3-position of the polymer-supported glycosyl acceptor has been demonstrated.

  描述了对水稻具有植物抗毒素诱导剂活性的五糖 1 的固相合成。已经证明了通过在聚合物支持的糖基受体的 3 位使用硫代糖苷 A 3 和 B 2 进行 β 选择性糖基化的有效嵌段型合成。
• The first synthesis of tetraglucosyl glucitol having phytoalexin-elicitor activity in rice cells based on a sequential glycosylation strategy
  作者：Toru Amaya、Hiroshi Tanaka、Takeshi Yamaguchi、Naoto Shibuya、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01944-x

  日期：2001.12

  We describe a highly convergent approach for the synthesis of the tetraglucosyl glucitol 1 and its derivatives 4, 5 and 6 which exhibit phytoalexin-elicitor activity in rice cells based on sequential glycosylation.

  我们描述了用于tetraglucosyl葡萄糖醇的合成高度会聚的方法1和它的衍生物4，5和6，其基于顺序的糖基化在水稻细胞显示植物抗毒素诱发剂活性。
• Parallel synthesis of multi-branched oligosaccharides related to elicitor active pentasaccharide in rice cell based on orthogonal deprotection and glycosylation strategy
  作者：Hiroshi Tanaka、Toru Amaya、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00553-7

  日期：2003.4

  describe a parallel and efficient synthesis of multi-branched oligosaccharides 3a–g based upon the structure of the phytoalexin elicitor active branched pentasaccharide 2. One-pot sequential orthogonal deprotection of tetrasaccharide 5 with three different protecting groups provided each of seven glycosyl acceptors 4a–g. Glycosylation of the acceptors 4a–g, followed by deprotection provided branched oligosaccharides

  我们描述了基于植物抗毒素激动剂活性支链五糖2的结构的多分支寡糖3a - g的并行和有效合成。具有三个不同保护基的四糖5的一锅顺序正交脱保护基提供了七个糖基受体4a – g中的每一个。受体4a - g的糖基化，然后脱保护，得到支链寡糖3a - g。从支架5到3a – g的所有反应过程 除了最终的氢解反应以外，是利用自动合成器以并行方式实现的。
• Synthesis of a Trisaccharide Library by Using a Phenylsulfonate Traceless Linker on Synphase Crowns
  作者：Takashi Takahashi、Hitoshi Inoue、Yuichi Yamamura、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/1521-3773(20010903)40:17<3230::aid-anie3230>3.0.co;2-z

  日期：2001.9.3

  44 members are in the trisaccharide library synthesized by the method described here. Six differently protected glucoside building blocks were sulfonylated with 1, coupled to the solid support 2 (a crown compound) by Pd0 -catalyzed carbonylative amidation, glycosylated twice, and cleaved from the sulfonate linker with four nucleophiles.
• A General and Highly Efficient Solid Phase Synthesis of Oligosaccharides. Total Synthesis of a Heptasaccharide Phytoalexin Elicitor (HPE)
  作者：K. C. Nicolaou、Nicolas Winssinger、Joaquín Pastor、Frederik DeRoose

  DOI：10.1021/ja963482g

  日期：1997.1.1

  A new solid phase method for the synthesis of complex oligosaccharides is described. The method involves attachment to phenolic polystyrene of the first carbohydrate unit, through its anomeric position and via a photolabile linker, using dimethylthiomethylsulfonium triflate as an activator. Reiteration of the glycosidation process allows stereocontrolled growth of linear or branched oligosaccharides

  描述了一种用于合成复杂寡糖的新固相方法。该方法包括使用二甲基硫代甲基锍三氟甲磺酸盐作为活化剂，通过其异头位置并通过光不稳定接头连接到第一个碳水化合物单元的酚聚苯乙烯。糖苷化过程的重复允许线性或支化寡糖以高产率立体控制生长。通过光解有效地实现从树脂的裂解。该方法在总制备中的应用。描述了七糖植物抗毒素诱导剂 (HPE) 的结构。