phenyl 2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 124477-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-benzoyloxy-2,2-dimethyl-6-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 124477-00-5
• 化学式: C₂₉H₂₈O₇S
• 分子量: 520.603
• InChiKey: LACVVWRGGZQQLO-QTDWVDHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到phenyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of substituted pyranoid glycals from thiophenyl glycosides and glycosyl phenylsulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80444-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 phenyl 2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由苯基硫代糖苷和糖基苯基砜制备吡喃类聚糖衍生物

  摘要：

  摘要具有萘基的锂在室温下于四氢呋喃中处理后，带有各种保护基（缩醛，醚，酯）的苯硫基吡喃葡萄糖吡喃糖类在C-1处进行还原锂化，然后快速去除2-取代基。因此，以优异的产率获得了具有酸不稳定的保护基的吡喃糖基聚糖衍生物。在双相溶剂体系中，在高碘酸钠存在下，用催化量的三氯化钌氧化相应的苯基硫代糖苷，可定量制备缩水甘油基苯基砜。当在四氢呋喃中用萘嵌锂在低温下处理时，这些化合物还以优异的产率产生吡喃类糖基衍生物。还从相应的二糖苯基硫代糖苷制备了β-连接的2'-脱氧二糖糖基衍生物。当用氢化三丁基锡处理时，带有2-黄原酸酯基团的苯基硫代吡喃糖吡喃糖苷经过自由基还原消除，从而在中性条件下以高收率得到糖基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84061-3

文献信息

• A stereospecific approach towards the synthesis of 2-deoxy α- and β-glycosides based on a 1,2-ethyl (phenyl) thio group migration
  作者：H.M. Zuurmond、P.A.M. van der Klein、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80165-4

  日期：1993.1

  Iodonium ion (NIS/TfOH)-assisted glycosylation of a sugar acceptor with properly protected ethyl (phenyl) 2-O-phenoxythiocarbonyl 1-thio-β-D-gluco- or 1-thio-α-D-mannopyranoside donors gives the respective 1,2-trans linked 2′-ethyl (phenyl) thio-2′-deoxy-α-D-manno- or β-D-glucopyranosides.

  用适当保护的乙基（苯基）2 - O-苯氧基硫羰基1-硫-β-D-葡萄糖或1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷供体的碘受体的碘鎓离子（NIS / TfOH）辅助糖基化反应分别给出1,2-反式连接的2'-乙基（苯基）硫基-2'-脱氧-α-D-甘露糖苷或β-D-吡喃葡萄糖苷。
• From glycoside hydrolases to thioglycoligases: the synthesis of thioglycosides
  作者：Robert V. Stick、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.12.004

  日期：2005.1

  any thioglycosides––only the products of O-glycosylation were formed. However, thioglycosides were formed when a thioglycoligase was used to mediate the reaction between acceptor and donor. In fact, pyranose acceptors possessing a thiol group at C3, C4 or C6 (but not C2) were all capable of conversion into thioglycosides. Some comment is given regarding the mechanism of the various processes.

  用适当的糖基供体和糖苷水解酶或糖合酶处理各种含活性硫醇基的糖基受体，都不能产生任何硫糖苷，只能形成O-糖基化产物。然而，当使用硫代糖基寡糖酶来介导受体和供体之间的反应时，形成了硫代糖苷。实际上，在C3，C4或C6具有巯基的吡喃糖受体（但没有C2）均能够转化为硫糖苷。给出了有关各种过程机制的一些评论。
• Synthesis of oligosaccharide derivatives related to those from sanqi, a Chinese herbal medicine from Panax notoginseng
  作者：Feng Yang、Yuguo Du

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00013-7

  日期：2002.3

  nosyl-(1-->4)-beta-D-galactopyranosyl-(1-->3)-[alpha-L-arabinofuranosyl-(1-->6)]-alpha-D-galactopyranoside, were synthesized under standard glycosylation conditions. An unexpected alpha-(1-->4) linkage was formed predominantly in the presence of neighboring participation group during regioselective synthesis of hexasaccharide via 3+3 strategy.

  来自三七的中草药三七的寡糖衍生物，甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1-> 6）]-α-D-吡喃半乳糖苷，薯os基β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1→6）]-α-D-吡喃半乳糖苷和甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1- > 3）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1-> 6）]-α-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-[α在标准糖基化条件下合成了-L-阿拉伯呋喃糖基-（（1→6）]-α-D-吡喃半乳糖苷。通过3 + 3策略在区域选择性合成六糖的过程中，在相邻的参与基团的存在下主要形成了意想不到的alpha-（1-4）连接。
• Mild Microwave‐Assisted Hydrolysis of Acetals Under Solvent‐Free Conditions
  作者：Yanhong He、Martin Johansson、Olov Sterner

  DOI：10.1081/scc-200036616

  日期：2004.12.31

  Abstract Acetals are efficiently hydrolyzed with silica gel‐supported pyridinium tosylate moistened with water in solvent‐free conditions under microwave irradiation. The method is efficient and mild, with acid‐sensitive 3‐hydroxyacetals and 3‐methoxyacetals being hydrolyzed in minutes in good yields.

  摘要 在微波辐射下，在无溶剂条件下用水润湿硅胶负载的甲苯磺酸吡啶可以有效地水解缩醛。该方法高效且温和，对酸敏感的 3-羟基缩醛和 3-甲氧基缩醛可在几分钟内以良好的产率水解。
• Concise synthesis of a buffalo milk pentasaccharide derivative
  作者：Guofeng Gu、Yuguo Du、Jingqi Pan

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00131-3

  日期：2002.8

  An efficient synthesis of buffalo milk pentasaccharide derivative via a 3+2 strategy is described. The use of a trisaccharide isopropyl thioglycoside as a latent glycosyl donor and the application of two well-defined regioselective glycosylations significantly simplified the target preparation.

  描述了一种通过3 + 2策略有效合成水牛牛奶五糖衍生物的方法。使用三糖异丙基硫代糖苷作为潜在的糖基供体，并应用两种定义明确的区域选择性糖基化显着简化了目标制备。