phenylthio 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 185994-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenylthio 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxy-2-phenylsulfanyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 185994-26-7
• 化学式: C₂₆H₂₆O₆S
• 分子量: 466.555
• InChiKey: MNQSWPVYZRLHTR-UMCRWDIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylthio 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-5-phenylmethoxy-2-phenylsulfanyloxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  寡糖的通用高效固相合成。七糖植物抗毒素诱导剂 (HPE) 的全合成

  摘要：

  描述了一种用于合成复杂寡糖的新固相方法。该方法包括使用二甲基硫代甲基锍三氟甲磺酸盐作为活化剂，通过其异头位置并通过光不稳定接头连接到第一个碳水化合物单元的酚聚苯乙烯。糖苷化过程的重复允许线性或支化寡糖以高产率立体控制生长。通过光解有效地实现从树脂的裂解。该方法在总制备中的应用。描述了七糖植物抗毒素诱导剂 (HPE) 的结构。

  DOI：

  10.1021/ja963482g
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 4 Angstroem MS 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 phenylthio 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖的通用高效固相合成。七糖植物抗毒素诱导剂 (HPE) 的全合成

  摘要：

  描述了一种用于合成复杂寡糖的新固相方法。该方法包括使用二甲基硫代甲基锍三氟甲磺酸盐作为活化剂，通过其异头位置并通过光不稳定接头连接到第一个碳水化合物单元的酚聚苯乙烯。糖苷化过程的重复允许线性或支化寡糖以高产率立体控制生长。通过光解有效地实现从树脂的裂解。该方法在总制备中的应用。描述了七糖植物抗毒素诱导剂 (HPE) 的结构。

  DOI：

  10.1021/ja963482g

文献信息

• Synthesis of Di-Branched Heptasaccharide by One-Pot Glycosylation Using Seven Independent Building Blocks
  作者：Hiroshi Tanaka、Masaatsu Adachi、Hirokazu Tsukamoto、Takeji Ikeda、Haruo Yamada、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/ol020150+

  日期：2002.11.1

  heptasaccharide 1 having phytoalexin elicitor activity in soybeans by one-pot glycosylation. The synthesis involves chemo- and regioselective sequential six-step glycosylations using seven independent building blocks and sequential removal of acyl- and benzyl ether-type protecting groups. The coupling of seven building blocks requires only four chemoselective activitable leaving groups of glycosyl donors

  [反应：见正文]我们描述了通过一锅糖基化在大豆中有效合成具有植物抗毒素激动剂活性的双支七糖1的方法。该合成涉及使用七个独立的结构单元进行化学和区域选择性的连续六步糖基化，并依次去除酰基和苄基醚型保护基。七个结构单元的偶联仅需要糖基供体的四个化学选择性可激活的离去基团。糖基化和脱保护反应都可以使用平行的人工合成仪来完成。
• Mixed Branched-Linear Type One-Pot Glycosylation: Synthesis of Hepta β-D-glucoside
  作者：Haruo Yamada、Hisami Takimoto、Takeji Ikeda、Hirokazu Tsukamoto、Takeo Harada、Takashi Takahashi

  DOI：10.1055/s-2001-18101

  日期：——

  A mixed branched-linear type one-pot glycosylation (OPG), which formed three glycosidic linkages in a single reaction vessel, has been developed. Synthesis of protected hepta β-D-glucoside has been achieved in three steps from monosaccharide building blocks by the OPG.

  我们开发了一种混合支链-线性一锅糖基化（OPG）技术，可在一个反应容器中形成三个糖苷键。通过 OPG，以单糖为基块，分三步合成了受保护的七叶δ²-D-葡萄糖苷。
• Solid-Phase Synthesis of a Phytoalexin Elicitor-Active Tetraglucosyl Glucitol
  作者：Takashi Takahashi、Akihiro Okano、Toru Amaya、Hiroshi Tanaka、Takayuki Doi

  DOI：10.1055/s-2002-31933

  日期：——

  A solid-phase synthesis of pentasaccharide 1 that has phytoalexin elicitor activity for rice is described. Efficient block-type synthesis by β-selective glycosylation with thioglycosides A 3 and B 2 at the 3-position of the polymer-supported glycosyl acceptor has been demonstrated.

  描述了对水稻具有植物抗毒素诱导剂活性的五糖 1 的固相合成。已经证明了通过在聚合物支持的糖基受体的 3 位使用硫代糖苷 A 3 和 B 2 进行 β 选择性糖基化的有效嵌段型合成。
• A General and Highly Efficient Solid Phase Synthesis of Oligosaccharides. Total Synthesis of a Heptasaccharide Phytoalexin Elicitor (HPE)
  作者：K. C. Nicolaou、Nicolas Winssinger、Joaquín Pastor、Frederik DeRoose

  DOI：10.1021/ja963482g

  日期：1997.1.1

  A new solid phase method for the synthesis of complex oligosaccharides is described. The method involves attachment to phenolic polystyrene of the first carbohydrate unit, through its anomeric position and via a photolabile linker, using dimethylthiomethylsulfonium triflate as an activator. Reiteration of the glycosidation process allows stereocontrolled growth of linear or branched oligosaccharides

  描述了一种用于合成复杂寡糖的新固相方法。该方法包括使用二甲基硫代甲基锍三氟甲磺酸盐作为活化剂，通过其异头位置并通过光不稳定接头连接到第一个碳水化合物单元的酚聚苯乙烯。糖苷化过程的重复允许线性或支化寡糖以高产率立体控制生长。通过光解有效地实现从树脂的裂解。该方法在总制备中的应用。描述了七糖植物抗毒素诱导剂 (HPE) 的结构。