phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 62774-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 62774-33-8
• 化学式: C₄₀H₃₂O₉S
• 分子量: 688.755
• InChiKey: LQHXMOXAHUOIQL-VWJQFIRJSA-N

物化性质

• 沸点：
  803.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 过氧化脲素 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-deoxy-1-[(R/S)-(phenyl)sulfinyl]-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  尿素-过氧化氢促使硫代糖苷选择性和受控地氧化为亚砜和砜。

  摘要：

  已经报道了使用脲-过氧化氢（UHP）将硫代糖苷选择性和控制地氧化为相应的糖基亚砜和砜的实用方法。在60°C下使用1.5当量的UHP选择性地获得了广泛的糖基亚砜，而在80°C下使用2.5当量的UHP在乙酸中实现了相应的砜。显着地，发现在硫化物的氧化过程中对氧化敏感的烯烃官能团是稳定的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.113
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 15.0h， 生成 phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由苯基或乙基1-硫代糖苷电合成二糖

  摘要：

  糖基供体苯基和乙基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷在干燥的乙腈中在各种伯和仲糖醇的存在下进行恒流电解未分裂的细胞，以良好的产率选择性地产生了β-连接的二糖衍生物。苯基2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷以良好至中等的产率专门提供了β-葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)85004-6

文献信息

• Light-Mediated Cross-Coupling of Anomeric Trifluoroborates
  作者：Eric M. Miller、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01035

  日期：2021.6.4

  Stereoselective reactions at the anomeric carbon constitute the cornerstone of preparative carbohydrate chemistry. Here, we report stereoselective C-arylation and etherification reactions of anomeric trifluoroborates derived from BMIDA esters. These reactions are characterized by high anomeric selectivities for 2-deoxysugars and broad substrate scope (24 examples), including disaccharides and trifluoroborates

  异头碳的立体选择性反应构成制备碳水化合物化学的基石。在这里，我们报告了衍生自 BMIDA 酯的异头三氟硼酸盐的立体选择性 C-芳基化和醚化反应。这些反应的特点是对 2-脱氧糖具有高异头选择性和广泛的底物范围（24 个例子），包括具有游离羟基的二糖和三氟硼酸盐。总之，这种新型碳水化合物试剂增加了适用于有效安装 C-C 键的异头亲核试剂的调色板。
• Glycosylation of Glaucocalyxin a and Evaluation of Its Cytotoxic Activity
  作者：Zhaobao Xiang、Yan Zhang、Yongsheng Jin、Bin Sun、Gang Chen

  DOI：10.1007/s10600-020-03170-4

  日期：2020.9

  The 7,14-diglucoside of glaucocalyxin A was prepared by a five-step reaction. Its structure was confirmed by spectroscopic methods, and its cytotoxic activity was tested by the MTT method.

  7,14-二葡萄糖苷的青蒿素A通过五步反应制备。其结构通过光谱学方法确认，并通过MTT法测试了其细胞毒活性。
• Investigations into the Chemistry of Some 1,6-Epithio and 1,6-Episeleno ß-D-Glucopyranoses
  作者：Brian W. Skelton、Robert V. Stick、D. Matthew G. Tilbrook、Allan H. White、Spencer J. Williams

  DOI：10.1071/ch99164

  日期：——

  Derivatives of 1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-glucopyranose have been shownto undergo oxidation reactions to afford the corresponding sulfoxides andsulfones. The sulfoxides participate in Pummerer reactions to afford thecorresponding α-acetoxy sulfides which were then oxidized further. Noneof the sulfoxides, sulfones or α-acetoxy sulfides prepared wereparticularly efficient glycosyl donors. Also presented

  1,6-二脱氧-1,6-环硫代-β-D-吡喃葡萄糖的衍生物已被证明会发生氧化反应以提供相应的亚砜和砜。亚砜参与Pummerer反应，得​​到相应的α-乙酰氧基硫化物，然后进一步氧化。制备的亚砜、砜或α-乙酰氧基硫化物都不是特别有效的糖基供体。还介绍了 1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-glucopyranose S,S-dioxide 和 1,6-dideoxy-1,6-episeleno-β-D-glucopyranose 的晶体结构，有趣的类似物 1,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖。
• Electrosyntheses of disaccharides from phenyl or ethyl 1-thioglycosides
  作者：Jean-Maurice Mallet、Gilbert Meyer、Frédéric Yvelin、Anny Jutand、Christian Amatore、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/0008-6215(83)85004-6

  日期：1993.6

  Constant current electrolyses of the glycosyl donors phenyl and ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside in dry acetonitrile in the presence of various primary and secondary sugar alcohols, performed in an undivided cell, gave beta-linked disaccharide derivatives selectively in good yields. Phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside gave the beta-glucosides exclusively

  糖基供体苯基和乙基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷在干燥的乙腈中在各种伯和仲糖醇的存在下进行恒流电解未分裂的细胞，以良好的产率选择性地产生了β-连接的二糖衍生物。苯基2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷以良好至中等的产率专门提供了β-葡萄糖苷。
• The Selective Activation of Telluro- over Seleno-β-D-glucopyranosides as Glycosyl Donors: a Reactivity Scale for Various Telluro, Seleno and Thio Sugars
  作者：Robert V. Stick、D. Matthew G. Tilbrook、Spencer J. Williams

  DOI：10.1071/c96207

  日期：——

  Phenyl tetra-O-benzoyl-1-telluro-β-D-glucopyranoside, when treated with 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactose in the presence of N-iodosuccinimide and trifluoromethanesulfonic acid, immediately forms the expected β-disaccharide derivative. A subsequent experiment involving both a telluroglycoside and a selenoglycoside as donors with the one alcohol acceptor showed complete preference for the telluroglycoside. This result has led to an extension of the investigation to establish a ‘reactivity scale’ for various telluro, seleno and thio sugars.

  苯基 四-O-苯甲酰基-1-碲-β-D-吡喃葡萄糖苷，当用 与 1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖，在 在 N-碘代丁二酰亚胺和 在 N-碘代丁二酰亚胺和三氟甲磺酸的作用下，立即形成预期的 β-二糖衍生物。在随后的实验中 苷和硒苷作为供体，并以一种醇作为受体的实验表明 结果表明，人们完全倾向于使用转氨基糖苷。这一结果导致 这一结果导致了研究的扩展，以建立一个 "反应性等级 为各种碲糖、硒糖和硫代糖建立 "反应度"。