phenyl 6-O-{3-[(2S,3R,4E)-2-octadecanamido-4-octadecene-3-yloxy-1,3-diol]carbonylpropanoyl}-2,3-di-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1585232-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6-O-{3-[(2S,3R,4E)-2-octadecanamido-4-octadecene-3-yloxy-1,3-diol]carbonylpropanoyl}-2,3-di-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-O-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-hydroxy-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl] 4-O-[(E,2S,3R)-1-hydroxy-2-(octadecanoylamino)octadec-4-en-3-yl] butanedioate
• CAS: 1585232-52-5
• 化学式: C₆₈H₁₀₅NO₁₂S
• 分子量: 1160.65
• InChiKey: RCCPPCFDYUBAMA-QJCKCFDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.5
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  50
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 6-O-{3-[(2S,3R,4E)-2-octadecanamido-4-octadecene-3-yloxy-1,3-diol]carbonylpropanoyl}-2,3-di-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 DMTST 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2,3-di-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1'→1)-(2S,3R,4E)-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol-3,6'-succinate 、 N-((1S,4S,5R,13R,14R,15S,16R)-14-hydroxy-15,16-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-7,10-dioxo-5-((E)-pentadec-1-en-1-yl)-2,6,11,17-tetraoxabicyclo[11.3.1]heptadecan-4-yl)stearamide
  参考文献：
  名称：

  扩展葡萄糖神经酰胺盒方法：在神经节苷脂 GalNAc-GM1b 全合成中的应用。

  摘要：

  研究了用于有效糖脂合成的新型环状葡萄糖神经酰胺盒受体的开发。选择对甲氧基苄基 (PMB) 基团作为葡萄糖残基 C2 和 C3 处的保护基团，目的是提高盒式受体的功能。PMB 基团的选择导致 β 选择性的丧失，这通过使用适当的系链来控制空间排列和腈溶剂效应得到纠正。为了研究接头结构对分子内糖基化β-选择性的影响，设计并制备了几种用于连接葡萄糖和神经酰胺部分的接头，即琥珀酰、戊二酰、二甲基丙二酰和邻苯二甲酰酯。琥珀酸酯接头是访问盒形式的最佳选择。

  DOI：

  10.3390/molecules181215153
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-吡喃葡萄糖苷对甲苯酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 phenyl 6-O-{3-[(2S,3R,4E)-2-octadecanamido-4-octadecene-3-yloxy-1,3-diol]carbonylpropanoyl}-2,3-di-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  扩展葡萄糖神经酰胺盒方法：在神经节苷脂 GalNAc-GM1b 全合成中的应用。

  摘要：

  研究了用于有效糖脂合成的新型环状葡萄糖神经酰胺盒受体的开发。选择对甲氧基苄基 (PMB) 基团作为葡萄糖残基 C2 和 C3 处的保护基团，目的是提高盒式受体的功能。PMB 基团的选择导致 β 选择性的丧失，这通过使用适当的系链来控制空间排列和腈溶剂效应得到纠正。为了研究接头结构对分子内糖基化β-选择性的影响，设计并制备了几种用于连接葡萄糖和神经酰胺部分的接头，即琥珀酰、戊二酰、二甲基丙二酰和邻苯二甲酰酯。琥珀酸酯接头是访问盒形式的最佳选择。

  DOI：

  10.3390/molecules181215153