methyl O-2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-galactopyranoside | 1221265-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl O-2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: pivaloyl(-2)[pivaloyl(-3)][pivaloyl(-4)][pivaloyl(-6)]Glc(b1-2)b-Gal1Me；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1221265-13-9
• 化学式: C₃₃H₅₆O₁₅
• 分子量: 692.799
• InChiKey: PUZWHSQYMMSFGI-VOARRWRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-O-四特戊酰基-alpha-D-溴代吡喃葡萄糖 、 甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 苯硼酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl O-2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-galactopyranoside 、 methyl O-2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  完全未被保护的甲基六吡喃糖苷的区域选择性糖基化反应，通过芳基硼酸的瞬态掩盖羟基

  摘要：

  根据芳基硼酸的分子识别，从完全未保护的甲基己基吡喃糖苷开发了几种简单的一锅合成方法，用于几种β（1→2）-，β（1→3）-或β（1→4）连接的二糖。该方法已成功应用于II型阿拉伯半乳聚糖三糖片段的简便，短步组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.048

文献信息

• Regioselective glycosylation of fully unprotected methyl hexopyranosides by means of transient masking of hydroxy groups with arylboronic acids
  作者：Eisuke Kaji、Takashi Nishino、Koji Ishige、Yohei Ohya、Yuko Shirai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.048

  日期：2010.3

  Facile, one-pot synthesis was developed for several β(1→2)-, β(1→3)- or β(1→4)-linked disaccharides from fully unprotected methyl hexopyranosides according to the molecular recognition by arylboronic acids. The methodology was successfully applied to facile, short step assembly of the trisaccharide fragment of type II arabinogalactan.

  根据芳基硼酸的分子识别，从完全未保护的甲基己基吡喃糖苷开发了几种简单的一锅合成方法，用于几种β（1→2）-，β（1→3）-或β（1→4）连接的二糖。该方法已成功应用于II型阿拉伯半乳聚糖三糖片段的简便，短步组装。