methyl-6-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 40694-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-6-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 6-O-acetyl-beta-D-galactoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 40694-69-7
• 化学式: C₉H₁₆O₇
• 分子量: 236.222
• InChiKey: PBSHTCWJMNLCFN-QMGXLNLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基乙酸酯 、 甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 作用下， 反应 72.0h， 以70%的产率得到methyl-6-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Bhattacharya, A; Ali, E, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 12, p. 898 - 899

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective acetylation of carbohydrates and diols catalyzed by tetramethyl-ammonium hydroxide in water
  作者：Yuchao Lu、Peng Wei、Yuxin Pei、Hengfu Xu、Xiaoting Xin、Zhichao Pei

  DOI：10.1039/c4gc00770k

  日期：——

  A novel method for an efficient regioselective acetylation of carbohydrates and diols in aqueous solution is described. Treatment of substrates with 1-acetylimidazole, and tetramethyl-ammonium hydroxide (TMAH) in water under mild conditions gave highly regioselective acetylation for primary hydroxyl groups. This discovery provides an eco-friendly way for selective acetylation of non-protected glycosides

  描述了一种用于在水溶液中有效地对碳水化合物和二醇进行区域选择性乙酰化的新方法。在温和的条件下，在水中用1-乙酰基咪唑和氢氧化四甲基铵（TMAH）处理底物，可得到伯羟基的高度区域选择性乙酰化。该发现为水中非保护的糖苷和二醇的选择性乙酰化提供了一种环保的方法，避免了使用有毒有机溶剂和避免对仲羟基进行预保护的必要性。
• Selective Acetylation of the Primary Hydroxyl Group in Methyl D-Hexopyranosides with a Mixture of Acetic Anhydride and Acetic Acid
  作者：Y. E. Tsvetkov、D. V. Yashunsky、N. E. Nifantiev

  DOI：10.1134/s106816202101026x

  日期：2021.1

  carbohydrate chemistry. We have developed a new simple procedure for selective acetylation of the primary hydroxyl group in methyl D-hexopyranosides consisting in treatment with a mixture of acetic anhydride and acetic acid at 50°C. As a result, corresponding 6-acetates were formed in 40–50% yield.

  摘要— D-己吡喃糖苷的6- O-乙酰化衍生物是合成碳水化合物化学中的有价值的中间体。我们开发了一种新的简单方法，用于选择性甲基化D-己基吡喃糖苷中伯羟基的乙酰化反应，包括在50°C下用乙酸酐和乙酸的混合物进行处理。结果，形成了相应的6-乙酸盐，产率为40-50％。
• Bhattacharya, A; Ali, E, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 12, p. 898 - 899
  作者：Bhattacharya, A、Ali, E

  DOI：——

  日期：——