methyl 6-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside | 42927-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: Methyl-6-O-benzoyl-α-D-galactopyranosid；((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl benzoate；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 42927-28-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₇
• 分子量: 298.293
• InChiKey: IYYLWUBYNBJYNW-LARJDALCSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 methyl 6-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖中三醇和四醇阵列的区域选择性一锅苯甲酰化作用

  摘要：

  用BzCN和DMAP / DIPEA作为碱保护2,3,4- O-未保护的α-半乳糖和α-呋喃果糖苷直接和区域选择性地提供了3- O-未保护的衍生物。这些研究的基本原理是利用“氰化物效应”和“烷氧基基团介导的二醇效应”的最终协同作用。这样，甚至完全未保护的α-吡喃半乳糖苷也可以区域选择性地转化为相应的2,4,6- O-保护的衍生物。这些构件的巨大效用已在有效的三糖合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01446
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 5.0h， 以65%的产率得到methyl 6-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  完全苯甲酰化核苷衍生物的选择性脱保护

  摘要：

  苯甲酰化羟基的选择性脱保护是核苷类似物以及其他多官能分子合成中的关键问题之一。

  DOI：

  10.1081/car-200030095

文献信息

• Regioselective Benzoylation of Diols and Carbohydrates by Catalytic Amounts of Organobase
  作者：Yuchao Lu、Chenxi Hou、Jingli Ren、Xiaoting Xin、Hengfu Xu、Yuxin Pei、Hai Dong、Zhichao Pei

  DOI：10.3390/molecules21050641

  日期：——

  A novel metal-free organobase-catalyzed regioselective benzoylation of diols and carbohydrates has been developed. Treatment of diol and carbohydrate substrates with 1.1 equiv. of 1-benzoylimidazole and 0.2 equiv. of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in MeCN under mild conditions resulted in highly regioselective benzoylation for the primary hydroxyl group. Importantly, compared to most commonly

  已经开发出一种新型的无金属有机碱催化的二醇和碳水化合物的区域选择性苯甲酰化。用 1.1 当量处理二醇和碳水化合物底物。1-苯甲酰咪唑和 0.2 当量。1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene (DBU) 在温和条件下在 MeCN 中的反应导致伯羟基的高度区域选择性苯甲酰化。重要的是，与最常用的伯羟基保护基团相比，苯甲酰基保护基团提供了一种新的保护策略。
• Chiral Benzazaborole‐Catalyzed Regioselective Sulfonylation of Unprotected Carbohydrate Derivatives
  作者：Satoru Kuwano、Yusei Hosaka、Takayoshi Arai

  DOI：10.1002/chem.201903443

  日期：2019.10.8

  Chiral benzazaborole-catalyzed regioselective sulfonylations of unprotected carbohydrate derivatives have been developed. This methodology enables direct regioselective functionalization of the secondary OH group in carbohydrate in the presence of the primary OH group. By using the chiral organoboron catalysis, kinetic resolution of the carbohydrate derivatives was also achieved.

  已经开发了未保护的碳水化合物衍生物的手性苯并氮杂硼烷催化的区域选择性磺酰化。该方法使得在存在伯OH基的情况下，能够直接对碳水化合物中的仲OH基进行区域选择性官能化。通过使用手性有机硼催化，还实现了碳水化合物衍生物的动力学拆分。
• Chelation-controlled regioselectivity in the lanthanum-promoted monobenzoylation of monosaccharides in water
  作者：Ian James Gray、Ronald Kluger

  DOI：10.1016/j.carres.2007.05.024

  日期：2007.10

  formation of the ester, which competes with hydrolysis of BzMP, to give an estimate of the efficiency of the conversion of the sugar. Higher conversions can be achieved using excess reagent. Regioselectivity is influenced by the structure of the glycoside. For example, the reaction leads to different product distributions from alpha- and beta-anomers of the glycosides. The reaction combination provides a

  在水中与苯甲酰基甲基磷酸酯（BzMP）和镧盐进行碱催化的反应中，单糖选择性地转化为单苯甲酸酯。以形成酯的方式报道了产率，该酯与BzMP的水解竞争，从而给出了糖转化效率的估计。使用过量的试剂可以实现更高的转化率。区域选择性受糖苷结构的影响。例如，该反应导致与糖苷的α-和β-异头物不同的产物分布。该反应组合为在特定几何条件下有效形成酯提供了基础，提供了识别和修饰的手段。
• Lead-Catalyzed Aqueous Benzoylation of Carbohydrates with an Acyl Phosphate Ester
  作者：Yuyang Li、Ronald Kluger

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03142

  日期：2018.7.20

  with benzoyl methyl phosphate (BMP) and triethylamine in water with added lead nitrate produces monobenzoyl esters in up to 75% yield. This provides a water-compatible pathway for novel patterns of benzoylation of polyhydroxylic compounds.

  生化系统利用氨基酸的腺苷酸将tRNA的3'-末端二醇氨酰化。生物酰化剂的反应性酰基是酰基磷酸单酯的一般类别的子集。这些化合物在水溶液中相对稳定，并且可以方便地制备它们的烷基酯。先前已经表明，镧系元素盐促进了酰基磷酸酯单酯与二醇和碳水化合物的仿生反应。但是，它们也促进酰基磷酸酯试剂的水解，并且总收率不高。对另一种路易斯酸的催化潜力的评估表明，铅离子可能比镧系元素更有效。在水中添加硝酸铅后，用苯甲酰基甲基磷酸酯（BMP）和三乙胺处理碳水化合物，可制得单苯甲酰基酯，产率最高可达75％。这为多羟基化合物的苯甲酰化的新模式提供了与水相容的途径。
• Magnesium ion enhances lanthanum-promoted monobenzoylation of a monosaccharide in water
  作者：Raj S. Dhiman、Ronald Kluger

  DOI：10.1039/b926851k

  日期：——

  Magnesium ion combines selectively with the methyl phosphate by-product in the lanthanum-promoted biomimetic reaction of benzoyl methyl phosphate with monosaccharides.

  在镧促进的苯甲酰基磷酸甲酯与单糖的仿生反应中，镁离子选择性地与磷酸甲酯副产物结合。