methyl O-α-D-galactopyranosyl-(1->6)-β-D-galactopyranoside | 81131-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-α-D-galactopyranosyl-(1->6)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 6-O-α-D-galactopyranosyl-β-D-galactopyranoside；Gal(a1-6)b-Gal1Me；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 81131-45-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₁
• 分子量: 356.327
• InChiKey: ZQPVHVKWCGZNDW-PQYGKLNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(对硝基苯基)-alpha-d-正乙酰基神经氨酸 、 methyl O-α-D-galactopyranosyl-(1->6)-β-D-galactopyranoside 在 trans-sialidase 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 以89%的产率得到NeuAc(a2-3)[Gal(a1-6)]b-Gal1Me
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sialyloligosaccharides using the trans-sialidase from Trypanosoma cruzi: novel branched and di-sialylated products from digalactoside acceptors

  摘要：

  来自克氏锥虫的转唾液酸酶 有效催化 α-唾液酸残基的转移 对硝基苯基唾液酸（对硝基苯基 N-乙酰神经氨酸）到含有β-半乳糖的受体 单位。

  DOI：

  10.1039/b002302g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 氰化汞 、 mercury dibromide calcium sulfate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl O-α-D-galactopyranosyl-(1->6)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基O-（3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→6）-β-d-吡喃半乳糖苷和甲基O-（3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→6）-O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→6）-β-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-3-氟-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（3）与2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷甲基的缩合（4）得到在3′-位氟化的完全乙酰化的（1→6）-β-d-半乳糖二糖，将其脱乙酰化得到标题二糖。通过将4与2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-氯乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（5）反应，将形成的甲基O-（2,3， 4-三-O-乙酰基-6-O-氯乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→6）-2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷得到甲基O-（ 2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→6）-2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷（14），与3缩合，和脱乙酰。甲基O-（2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-氯乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→6）-O-（2,3，通过将二糖14与溴化物5缩合而获得的4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→6）-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85128-4

文献信息

• A simple strategy for changing the regioselectivity of glycosidase-catalysed formation of disaccharides
  作者：Kurt G.I. Nilsson

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80271-9

  日期：1987.9

  The regioselectivity of glycosidase-catalysed formation of disaccharides can be changed by using alpha- or beta-glycosyl acceptors with various aglycons. The preponderant formation of other than (1----6) linkages can be effected with glycosidases which normally give (1----6) linkages. Thus, an alpha-D-galactosidase can be induced to catalyse the formation mainly of alpha-(1----2)-, alpha-(1----3),

  通过使用带有各种糖苷配基的α-或β-糖基受体可以改变糖苷酶催化的二糖形成的区域选择性。除了（1 ---- 6）键以外，优势糖的形成可以通过通常具有（1 ---- 6）键的糖苷酶来实现。因此，可以诱导α-D-半乳糖苷酶主要催化α-（1 ---- 2）-，α-（1 ---- 3）或α-（1 ---- 6）的形成。 ）连接的半乳​​糖苷。糖苷配基的结构和糖苷键的构型均可对二糖形成的区域选择性产生显着影响。描述了α-D-Galp-（1 ---- 3）-α-D-Galp-OMe，β-D-Galp-（1 ---- 3）的酶促合成，产率为20-30％ β-D-Galp-OMe，β-D-Galp-（1 ---- 6）-α-D-Galp-OMe，α-D-Manp-（1 ---- 2）-alpha- D-Manp-OMe，alpha-D-Manp-（1 ---- 6）-alpha-D-Manp-OMe，alpha-D-Galp-（1
• Synthesis and characterization of methyl 6-O-α- and -β-d-galactopyranosyl-β-d-galactopyranoside
  作者：Pavol Kováč、Edward A. Sokoloski、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85088-0

  日期：1984.5

  disaccharides (7 and 9, respectively) in high yield, and their structure was confirmed by 1H- and 13C-n.m.r. 1d. and 2d. spectroscopy. O-Deacetylation of 7 gave the hitherto unknown, crystalline methyl 6-O-alpha-D-galactopyranosyl-beta-D-galactopyranoside. O-Deacetylation of 9 gave the corresponding, beta-D-linked disaccharide methyl glycoside, the physical constants of which are discussed with respect to controversial

  依次对甲基β-D-吡喃半乳糖苷进行三苯甲基化，乙酰化和去三苯甲基化，得到结晶的甲基2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（4）和甲基2,3,6-三-O-乙酰基-甲基β-D-吡喃半乳糖苷，后者是乙酰迁移引起的次要产物。在氰化汞和溴化汞的存在下，4与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-半乳糖基溴在苯中的反应得到α-和β-D-（1-- --6）-连接的二糖（分别为7和9），产率很高，其结构由1H-和13C-nmr 1d证实。和2d。光谱学。7的O-脱乙酰化产生了迄今未知的结晶甲基6-O-α-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃半乳糖苷。9的O-脱乙酰基化得到相应的β-D连接的二糖甲基糖苷，
• Synthesis of sialyloligosaccharides using the trans-sialidase from Trypanosoma cruzi: novel branched and di-sialylated products from digalactoside acceptors
  作者：Suddham Singh、Michaela Scigelova、Marianne Lilja Hallberg、Oliver W. Howarth、David H. G. Crout、Sergio Schenkman

  DOI：10.1039/b002302g

  日期：——

  The trans-sialidase from Trypanosoma cruzi efficiently catalyses transfer of α-sialyl residues from p-nitrophenyl sialic acid (p-nitrophenyl N-acetylneuraminic acid) to acceptors containing β-galactose units.

  来自克氏锥虫的转唾液酸酶 有效催化 α-唾液酸残基的转移 对硝基苯基唾液酸（对硝基苯基 N-乙酰神经氨酸）到含有β-半乳糖的受体 单位。
• Synthesis of methyl O-(3-deoxy-3-fluoro-β-d-galactopyranosyl)-(1→6)-β-d-galactopyranoside and methyl O-(3-deoxy-3-fluoro-β-d-galactopyranosyl)-(1→6)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→6)-β-d-galactopyranoside
  作者：Pavol Kováč、Herman J.C. Yeh、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85128-4

  日期：1985.7

  4-tri-O-acetyl-β-d-galactopyranoside to give methyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-d-galactopyranosyl)-(1→6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-d-galactopyranoside (14), condensation with 3, and deacetylation. Dechloroacetylation of methyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-chloroacetyl-β-d-galactopyranosyl)-(1→6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl- β-d-galactopyranosyl)-(1→6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-d-galactopyranoside, obtained by condensation of

  2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-3-氟-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（3）与2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷甲基的缩合（4）得到在3′-位氟化的完全乙酰化的（1→6）-β-d-半乳糖二糖，将其脱乙酰化得到标题二糖。通过将4与2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-氯乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（5）反应，将形成的甲基O-（2,3， 4-三-O-乙酰基-6-O-氯乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→6）-2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷得到甲基O-（ 2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→6）-2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷（14），与3缩合，和脱乙酰。甲基O-（2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-氯乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→6）-O-（2,3，通过将二糖14与溴化物5缩合而获得的4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→6）-2