methyl 3-O-propargyl-β-D-galactopyranoside | 1029431-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-propargyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 3-O-(prop-2-ynyl)-β-D-galactopyranoside；Methyl 3-O-2-propyn-1-yl-beta-D-galactopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4-prop-2-ynoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 1029431-71-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: YQVLUEUCKXCTOU-MQIGXGKASA-N

物化性质

• 沸点：
  437.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-propargyl-β-D-galactopyranoside 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 copper(II) sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium ascorbate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 76.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索Galectin-1配体相互作用的结构空间

  摘要：

  结合中：通过合成的多功能Lac N Ac模拟物扩展天然N-乙酰基乳糖胺（Lac N Ac）结合支架，导致配体的膨胀，其结合方式几乎与天然碳水化合物模板的结合方式相同。X射线晶体学提供了对半乳凝素1-配体相互作用的结构理解。这项研究的结果使开发半乳糖凝集素靶标家族成员的配体成为可能。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700251
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 二正丁基氧化锡 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以43%的产率得到methyl 3-O-propargyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  半乳糖支架上的分子间Pauson–Khand反应

  摘要：

  分子间的Pauson-Khand反应涉及带有侧链炔烃的碳水化合物骨架，可提供在C3位带有环戊烯酮部分的半乳糖衍生物，产率最高可达85％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.114

文献信息

• Regioselective mono and multiple alkylation of diols and polyols catalyzed by organotin and its applications on the synthesis of value-added carbohydrate intermediates
  作者：Hengfu Xu、Bo Ren、Wei Zhao、Xiaoting Xin、Yuchao Lu、Yuxin Pei、Hai Dong、Zhichao Pei

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.076

  日期：2016.6

  A catalytic amount of dibutyltin dichloride was used to develop regioselective alkylation of diols and multiple alkylation of polyols. Alkyl groups, including allyl, alkynyl and long-chain alkyl groups, were successfully introduced to one or two hydroxyl groups of carbohydrate and nonsugar substrates. In most cases, excellent isolation yields were obtained. The alkynylated carbohydrates may be used

  催化量的二氯化二丁基锡用于发展二醇的区域选择性烷基化和多元醇的多重烷基化。包括烯丙基，炔基和长链烷基在内的烷基已成功引入到碳水化合物和非糖底物的一个或两个羟基上。在大多数情况下，可获得优异的分离产率。炔化的碳水化合物可用于通过点击反应以高效率合成寡糖模拟物。具有长链烷基的碳水化合物可用作表面活性剂，本研究中的实验进一步证明了这一点。
• Intermolecular Pauson–Khand reactions on a galactose scaffold
  作者：Núria Parera Pera、Ulf J. Nilsson、Nina Kann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.114

  日期：2008.4

  An intermolecular Pauson–Khand reaction involving a carbohydrate scaffold having a pendant alkyne provides galactose derivatives with a cyclopentenone moiety in the C3-position in up to 85% yield.

  分子间的Pauson-Khand反应涉及带有侧链炔烃的碳水化合物骨架，可提供在C3位带有环戊烯酮部分的半乳糖衍生物，产率最高可达85％。
• Linear triazole‐linked <i>pseudo</i> oligogalactosides as scaffolds for galectin inhibitor development
  作者：Christophe Dussouy、Chandan Kishor、Annie Lambert、Clément Lamoureux、Helen Blanchard、Cyrille Grandjean

  DOI：10.1111/cbdd.13683

  日期：2020.10

  reaching that of oligo‐lactosamines. Elucidation of the X‐ray crystal structures of the galectin‐3 CRD in complex with a synthesized di‐ and tri‐galactoside confirmed that the compounds bind within the carbohydrate‐binding site. The atomic structures revealed that binding interactions mainly occur with the galactose moiety at the non‐reducing end, primarily with subsites C and D of the CRD, differing from

  半乳凝素在许多生物学过程中起着关键作用。它们的作用方式取决于其定位，这些定位可以是细胞外的，细胞质的或核的，并且部分地通过与含β-半乳糖的聚糖的相互作用来介导。半乳凝素已经作为新型治疗靶标出现，特别是用于治疗炎症性疾病和癌症。这刺激了针对半乳糖凝集素的碳水化合物识别域（CRD）的基于碳水化合物的抑制剂的设计。遵循这种方法，我们认为通过简单的迭代点击化学方法获得的线性低聚半乳糖苷可以模拟在真核细胞表面表达的聚乳糖胺基序，这是半乳糖凝集素家族3的一个重要成员，细胞外形式的半乳糖凝集素3可以特异性识别。对半乳凝素3的亲和力随着代表性的寡半乳糖苷的长度而持续增加，但未达到寡乳糖胺的长度。阐明了半乳糖凝集素3 CRD的X射线晶体结构与合成的二和三半乳糖苷的复合物，证实了这些化合物在碳水化合物结合位点内结合。原子结构表明，结合相互作用主要发生在非还原端的半乳糖部分，主要是CRD的C和D位，与低聚乳糖胺
• Benzimidazole–galactosides bind selectively to the Galectin-8 N-Terminal domain: Structure-based design and optimisation
  作者：Mujtaba Hassan、Sjors van Klaveren、Maria Håkansson、Carl Diehl、Rebeka Kovačič、Floriane Baussière、Anders P. Sundin、Jaka Dernovšek、Björn Walse、Fredrik Zetterberg、Hakon Leffler、Marko Anderluh、Tihomir Tomašič、Žiga Jakopin、Ulf J. Nilsson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113664

  日期：2021.11
• Exploring the Structural Space of the Galectin-1-Ligand Interaction
  作者：Nadja Bertleff-Zieschang、Julian Bechold、Clemens Grimm、Michael Reutlinger、Petra Schneider、Gisbert Schneider、Jürgen Seibel

  DOI：10.1002/cbic.201700251

  日期：2017.8.4

  LacNAc mimetic leads to expanded ligands that share a binding mode that is almost identical to that of the natural carbohydrate template. X‐ray crystallography provides a structural understanding of the galectin‐1–ligand interactions. The results of this study enable the development of ligands for members of the galectin target family.

  结合中：通过合成的多功能Lac N Ac模拟物扩展天然N-乙酰基乳糖胺（Lac N Ac）结合支架，导致配体的膨胀，其结合方式几乎与天然碳水化合物模板的结合方式相同。X射线晶体学提供了对半乳凝素1-配体相互作用的结构理解。这项研究的结果使开发半乳糖凝集素靶标家族成员的配体成为可能。