methyl β-D-galactoside 3-sulfate | 145025-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-D-galactoside 3-sulfate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl] hydrogen sulfate
• CAS: 145025-04-3
• 化学式: C₇H₁₄O₉S
• 分子量: 274.249
• InChiKey: LNRUAGKMPCNDEX-IBISWUOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-重氮基-1,1,1-三氟乙烷 、 methyl β-D-galactoside 3-sulfate 在 柠檬酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl] 2,2,2-trifluoroethyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  硫酸酯保护基的开发

  摘要：

  研究了三氟乙基酯作为碳水化合物中硫酸盐单酯的保护基。该酯是由硫酸盐经三氟重氮乙烷处理而形成的，并且与碳水化合物化学中使用的其他常见保护基团相容。用叔丁醇钾选择性裂解三氟乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01681-x
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 三氧化硫吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl β-D-galactoside 3-sulfate
  参考文献：
  名称：

  硫酸酯保护基的开发

  摘要：

  研究了三氟乙基酯作为碳水化合物中硫酸盐单酯的保护基。该酯是由硫酸盐经三氟重氮乙烷处理而形成的，并且与碳水化合物化学中使用的其他常见保护基团相容。用叔丁醇钾选择性裂解三氟乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01681-x

文献信息

• Regioselectivity in Sulfation of Galactosides by Sulfuric Acid and Dicyclobexylcarbodi-imide
  作者：Ryo Takano、Takashi Ueda、Yasuhide Uejima、Kaeko Kamel-Hayashi、Saburo Hara、Susumu Hirase

  DOI：10.1271/bbb.56.1413

  日期：1992.1

  Methyl α- and β-D-galactopyranosides and 4-O-β-D-galactopyranosyl-3,6-anhydro-L-galactose dimethylacetal were sulfated with sulfuric acid and dicyclohexylcarbodi-imide as a condensation reagent. The sulfated sugars were isolated by ion-exchange chromatography, characterized, and assigned by methylation analyses. On the basis of the yield of each sulfated product that was isolated, sulfation on O-6 appeared to be predominant.

  甲基α-和β-D-半乳糖吡喃苷及4-O-β-D-半乳糖吡喃苷-3,6-去水-L-半乳糖二甲基缩醛在硫酸和二环己基碳二亚胺的作用下进行了硫酸化。硫酸化的糖通过离子交换色谱法分离，进行了表征，并通过甲基化分析进行了鉴定。根据分离出的每种硫酸化产物的产率，O-6上的硫酸化似乎占主导地位。
• [EN] REGIOSELECTIVE SULFATION<br/>[FR] SULFATATION REGIOSELECTIVE
  申请人：GENZYME LIMITED

  公开号：WO1996003413A2

  公开（公告）日：1996-02-08

  (EN) $i(Inter alia), a direct method for the regioselective sulfation of an organic molecule having optionally derivatized hydroxyl groups at least on two adjacent carbon atoms characterised in that it comprises the treatment of a di-(optionally substituted alkyl and/or aryl) stannylene acetal derivative thereof with an electrophilic sulfating agent is disclosed.(FR) L'invention concerne entre autres un procédé direct de sulfatation régiosélective d'une molécule organique ayant éventuellement des groupes dérivés hydroxyle au moins sur deux atomes de carbone adjacents, et se caractérisant en ce qu'il comprend le traitement d'un dérivé d'acétal de stannylène di(alkyle et/ou aryle éventuellement substitué) avec un agent de sulfatation électrophile.

  $i(其中提及)一种直接方法用于对有机分子的进行选择性区域的硫酸化，该有机分子至少有两个相邻的碳原子上带有可选修饰的羟基基团，该方法特征在于，它包括了用酸性硫酸酯体的二元(可选为烷基或苯基的)二聚体与电荷酸性条件下的硫酸化试剂进行处理的结果。
• REGIOSELECTIVE SULFATION
  申请人：Genzyme Limited

  公开号：EP0772618B1

  公开（公告）日：2002-04-03
• US5874548A
  申请人：——

  公开号：US5874548A

  公开（公告）日：1999-02-23
• Development of a protecting group for sulfate esters
  作者：Andrew D. Proud、Jeremy C. Prodger、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01681-x

  日期：1997.10

  The trifuoroethyl ester was studied as a protection group for sulfate monoesters in carbohydrates. The ester was formed from the sulfate by treatment with trifluorodiazoethane and was compatible with other common protecting groups used in carbohydrate chemistry. Selective cleavage of the trifluoroethyl ester was achieved with potassium t-butoxide.

  研究了三氟乙基酯作为碳水化合物中硫酸盐单酯的保护基。该酯是由硫酸盐经三氟重氮乙烷处理而形成的，并且与碳水化合物化学中使用的其他常见保护基团相容。用叔丁醇钾选择性裂解三氟乙酯。