methyl 3-O-allyl-2-O-benzyl-β-D-idopyranoside | 1385089-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-allyl-2-O-benzyl-β-D-idopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-5-phenylmethoxy-4-prop-2-enoxyoxan-3-ol
• CAS: 1385089-86-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: IRDPQFLFHBZIRZ-BPKGMFCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-2-O-benzyl-β-D-idopyranoside 在 咪唑 、 potassium cyanide 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl 3-O-allyl-2-O-benzyl-6-cyano-6-deoxy-β-D-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与空肠弯曲菌HS：4荚膜多糖相关的β-d-氨基-七吡喃糖苷的全合成

  摘要：

  与空肠弯曲杆菌HS：4荚膜多糖相关的6-脱氧-β - d-异基-吡喃吡喃糖苷非常引人注目，这归因于其独特，多方面的结构特征已被组合为一个分子，其中包括（1）稀有IDO -构型，（2）的不寻常的7 -碳主链，和（3）具有挑战性的β-（1→2） -顺式异头构型。报道了针对该有趣靶标的总合成的两种不同策略。首先涉及在C-6同源将d-己糖扩展至所需的6-脱氧-d之前，由β- d-吡喃半乳糖苷建立β- d-吡喃糖基构型。-庚糖。但是，由于β- d-吡喃吡喃糖苷的6位反应活性显着降低，因此该方法遇到了困难，因此采用了第二种策略，该方法首先是对柔韧性较低的d-半乳糖吡喃糖进行6同源，然后非常成功地转化为目标七吡喃糖苷（2）中所需的β- d - ido-构型。该报告是第一个成功合成6-脱氧-β - d-碘基-庚基吡喃糖苷的化合物，它可能具有令人感兴趣的免疫学特性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01752
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 methyl 3-O-allyl-2-O-benzyl-β-D-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Scalable Approach to Obtaining Orthogonally Protected β-d-Idopyranosides

  摘要：

  A practical method to obtain orthogonally protected D-idopyranose from D-galactose has been developed, which is the first method to enable synthesis of the challenging beta-D-idopyranoside linkage. The method relies on a key double inversion at O-2 and O-3 in an easily prepared D-galactose derivative, which proceeds regio- and stereoselectively through a 2,3-anhydrotalopyranoside; reaction using a selection of alkoxides affords exclusively the 3-O-alkylidopyranoside, which can be used to generate an orthogonally protected monosaccharide. The process is scalable and requires minimal purification, so it could be used to produce building blocks to aid in the synthesis of various beta-idopyranose-containing oligosaccharide targets to further probe their biological functions.

  DOI：

  10.1021/jo300764k

文献信息

• Total Synthesis of β-<scp>d</scp>-<i>ido</i>-Heptopyranosides Related to Capsular Polysaccharides of <i>Campylobacter jejuni</i> HS:4
  作者：Pengfei Zhang、Rachel Hevey、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01752

  日期：2017.9.15

  The 6-deoxy-β-d-ido-heptopyranoside related to the capsular polysaccharides of C. jejuni HS:4 is very remarkable, owing to the unique, multifaceted structural features that have been combined into one molecule, which include (1) the rare ido-configuration, (2) the unusual 7-carbon backbone, and (3) the challenging β-(1→2)-cis-anomeric configuration. Two distinct strategies toward the total synthesis

  与空肠弯曲杆菌HS：4荚膜多糖相关的6-脱氧-β - d-异基-吡喃吡喃糖苷非常引人注目，这归因于其独特，多方面的结构特征已被组合为一个分子，其中包括（1）稀有IDO -构型，（2）的不寻常的7 -碳主链，和（3）具有挑战性的β-（1→2） -顺式异头构型。报道了针对该有趣靶标的总合成的两种不同策略。首先涉及在C-6同源将d-己糖扩展至所需的6-脱氧-d之前，由β- d-吡喃半乳糖苷建立β- d-吡喃糖基构型。-庚糖。但是，由于β- d-吡喃吡喃糖苷的6位反应活性显着降低，因此该方法遇到了困难，因此采用了第二种策略，该方法首先是对柔韧性较低的d-半乳糖吡喃糖进行6同源，然后非常成功地转化为目标七吡喃糖苷（2）中所需的β- d - ido-构型。该报告是第一个成功合成6-脱氧-β - d-碘基-庚基吡喃糖苷的化合物，它可能具有令人感兴趣的免疫学特性。
• A Scalable Approach to Obtaining Orthogonally Protected β-<scp>d</scp>-Idopyranosides
  作者：Rachel Hevey、Alizée Morland、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1021/jo300764k

  日期：2012.8.17

  A practical method to obtain orthogonally protected D-idopyranose from D-galactose has been developed, which is the first method to enable synthesis of the challenging beta-D-idopyranoside linkage. The method relies on a key double inversion at O-2 and O-3 in an easily prepared D-galactose derivative, which proceeds regio- and stereoselectively through a 2,3-anhydrotalopyranoside; reaction using a selection of alkoxides affords exclusively the 3-O-alkylidopyranoside, which can be used to generate an orthogonally protected monosaccharide. The process is scalable and requires minimal purification, so it could be used to produce building blocks to aid in the synthesis of various beta-idopyranose-containing oligosaccharide targets to further probe their biological functions.