methyl 2-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 15038-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 2-O-benzyl-β-galactopyranoside；2-benzyl,β-methyl galactopyranose；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-5-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 15038-69-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: JMQPNIUCHSBQLE-MBJXGIAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 mercury dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation of 4,7,8,9-Tetra-O-acetyl-2-deoxy-2β,3β-epoxy-N-acetylneuraminic Acid Methyl Ester

  摘要：

  由 2,3-脱氢酮乌拉敏酸衍生物制备的 2β,3β-环氧新乌拉敏酸衍生物与伯醇或仲醇反应，可得到相应的苷或原酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.637
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 对甲苯磺酸 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 2-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  半乳糖吡喃糖苷的异亚丙基化的新结果。用于合成半乳糖衍生物的有用中间体。

  摘要：

  几种α-和β-吡喃半乳糖苷与2,2-二甲氧基丙烷反应生成多达五种类型的单，双和三（异亚丙基）乙缩醛，其中3,4-0-异亚丙基-6-0 -（2-甲氧基异丙基）衍生物可以高产率获得，并且是用于选择性合成2-，6-和2,6-0-取代的半乳糖衍生物的有用的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84515-3

文献信息

• Synthesis of O-α-l-fucopyranosyl-(1→3)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-d-glucopyranose (N-acetyl-3′-O-α-l-fucopyranosyllactosamine)
  作者：Raschmi Dubey、Donna Reynolds、Saeed A. Abbas、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84070-9

  日期：1988.12

  Abstract Methyl 2- O -benzyl-β- d -galactopyranoside ( 6 ) was obtained in five, good yielding steps from methyl β- d -galactopyranoside ( 1 ). Treatment of 1 with tert -butylchlorodiphenylsilane in N,N -dimethylformamide in the presence of imidazole afforded a 6-( tert -butyldiphenylsilyl) ether, which was converted into its 3,4- O -isopropylidene derivative ( 3 ). Benzylation of 3 with benzyl bromide-silver

  摘要从甲基β-d-吡喃半乳糖苷（1）分五个步骤，以良好的收率得到了甲基2-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（6）。在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中用叔丁基氯二苯基硅烷处理1，得到6-（叔丁基二苯基甲硅烷基）醚，将其转化为其3,4-O-异亚丙基衍生物（3）。3用苄基溴化银在N，N-二甲基甲酰胺中进行苯甲酰化，然后将其缩醛和醚基裂解，得到6。在相似的苄基化后，接着相同的脱保护序列，苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-4-O- [6-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-3,4-O-异亚丙基- β-d-吡喃半乳糖基] -2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷得到2-O-苄基衍生物（10）。将化合物10转化为其4，6-O-亚苄基乙缩醛（11）。用2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃果糖基溴化物将11的糖基化（通过卤离子催化）提供了完全保护的三糖衍生物（13）。裂解亚苄基，然后裂解13的苄基，得到标题三糖（16）。16的结构由13
• <i>p</i>-Methoxybenzyl Ether Cleavage by Polymer-Supported Sulfonamides
  作者：Ronald J. Hinklin、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1021/ol025514c

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]p-Methoxybenzyl ethers have been found to transfer from alcohols to sulfonamides in the presence of catalytic trifluoromethanesulfonic acid. This process for protecting group removal can be performed in solution with yields >94%. Through the use of sulfonamide-functionalized ("safety-catch") resins, p-methoxybenzyl ethers can be cleaved in excellent yields with minimal purification.
• Selective benzylation of some d-galactopyranosides
  作者：Harold M. Flowers

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81052-6

  日期：——
• DUBEY, RASCHMI;REYNOLDS, DONNA;ABBAS, SAEED A.;MATTA, KHUSHI L., CARBOHYDR. RES., 183,(1988) N 2, C. 155-162
  作者：DUBEY, RASCHMI、REYNOLDS, DONNA、ABBAS, SAEED A.、MATTA, KHUSHI L.

  DOI：——

  日期：——
• Copper‐Catalyzed Stereoselective Borylation and Palladium‐Catalyzed Stereospecific Cross‐Coupling to Give Aryl <i>C</i> ‐Glycosides
  作者：Kazuki Kurahayashi、Kengo Hanaya、Takeshi Sugai、Go Hirai、Shuhei Higashibayashi

  DOI：10.1002/chem.202203376

  日期：2023.1.27

  AbstractMetabolically stable C‐glycosides are an essential family of compounds in bioactive natural products, therapeutic agents, and biological probes. For their application, development of synthetic methods by connecting glycosides and aglycons with strict stereocontrol at the anomeric carbon, as well as with high functional‐group compatibility and environmental compatibility is a pivotal issue. Although Suzuki–Miyaura‐type C(sp3)−C(sp2) cross‐coupling using glycosyl boronates is a potential candidate for the construction of C‐glycosides, neither the cross‐coupling itself nor the facile synthesis of the coupling precursor, glycosyl boronates, have been achieved to date. Herein, it was succeeded to develop a copper‐catalyzed stereoselective one‐step borylation of glycosyl bromides to glycosyl boronates and palladium‐catalyzed stereospecific cross‐coupling of β‐glycosyl borates with aryl bromides to give aryl β‐C‐glycosides, in which the β‐configuration of the anomeric carbon of the glycosyl trifluoroborates is stereoretentively transferred to that of the resulting aryl C‐glycosides.