Methyl 3,4-O-isopropylidene-2,6-di-O-methyl-β-D-galactopyranoside | 35780-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: Methyl 3,4-O-isopropylidene-2,6-di-O-methyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4-O-isopropylidene-2,6-di-O-methyl-β-D-galactoside；methyl-[O³,O⁴-isopropylidene-O²,O⁶-dimethyl-β-D-galactopyranoside；Methyl-[O³,O⁴-isopropyliden-O²,O⁶-dimethyl-β-D-galactopyranosid；Methyl-3,4-O-isopropyliden-2,6-di-O-methyl-β-D-galactopyranosid；Methyl-3.4-O-isopropyliden-2.6-di-O-methyl-β-D-galactopyranosid；(3aS,4R,6R,7R,7aS)-6,7-dimethoxy-4-(methoxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 35780-99-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: BVVCESPCFOCXEM-ZKKRXERASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3,4-O-isopropylidene-2,6-di-O-methyl-β-D-galactopyranoside 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到Methyl 4-deoxy-2,6-di-O-methyl-α-L-threo-hex-4-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  将3,4-O-异亚丙基-β-d-吡喃半乳糖苷轻松转化为4-脱氧-α--1-苏-hex-hex-4-enopyranoside和l-arabino-hexos-5-ulose衍生物

  摘要：

  在N，N-二甲基甲酰胺或甲基亚砜中用ter-BuOK处理O-保护的3,4-O-异亚丙基-β-d-吡喃半乳糖苷可产生4-脱氧-α-1-苏-hex-4-enopyranosides，收率高。相应的α-端基异构体和非O-保护的衍生物对此处理有抵抗力。甲基4-脱氧-2,6-二-O-甲基-α--1-苏-己--4-烯吡喃糖苷与3-氯过苯甲酸在CH2Cl2中的反应生成结晶加合物，将其水解为2,6-二-O -甲基-1-阿拉伯糖-己糖-5-ulose。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84142-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 咪唑 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Methyl 3,4-O-isopropylidene-2,6-di-O-methyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Patroni, Joseph J.; Stick, Robert V.; Engelhardt, Lutz M., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 4, p. 699 - 711

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Methyl- and 2,6-Dimethylgalactose
  作者：John Walter Hyde Oldham、David James Bell

  DOI：10.1021/ja01269a026

  日期：1938.2
• 334. Carbohydrate sulphuric esters. Part IV. Production of a derivative of 5 : 6-anhydroglucose by the hydrolysis of a sulphate
  作者：R. B. Duff、E. G. V. Percival

  DOI：10.1039/jr9470001675

  日期：——
• 182. Characterisation of 2 : 6-dimethyl d-galactose
  作者：D. J. Bell

  DOI：10.1039/jr9450000692

  日期：——