methyl 4-deoxy-β-D-xylo-hexopyranoside | 51385-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 4-deoxy-β-D-xylo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl β-D-xylo-4-deoxy-hexopyranoside；Methyl 4-deoxy-a-D-xylo-hexopyranoside；(2R,3R,4S,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 51385-57-0
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: ARNZRNVPEASSLV-VWDOSNQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-deoxy-β-D-xylo-hexopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到4-deoxy-β-D-xylo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  化学作图揭示了活性位点相互作用在控制酶周转温度依赖性方面的重要性

  摘要：

  需要揭示全局蛋白质动力学在酶周转中的作用才能充分了解酶催化。最近，我们已经证明催化热容 Δ C P ‡可以揭示蛋白质自由能景观、全球蛋白质动力学和酶周转之间的联系，这表明活性位点分子相互作用的细微变化可以影响长期范围蛋白质动力学和与酶温度活性的联系。在这里，我们使用模型混杂酶（来自硫磺叶菌的葡萄糖脱氢酶）) 以化学方式绘制单个底物相互作用如何影响酶活性的温度依赖性和整个蛋白质的运动网络。利用动力学、红边激发位移 (REES) 光谱和计算模拟的组合，我们探索了酶-底物相互作用与蛋白质全局动力学之间的复杂关系。我们发现在Δ的改变Ç P ‡和蛋白质动力学可以被映射到特定的底物-酶相互作用。我们的研究揭示了底物结合的细微变化如何影响整个蛋白质的运动和灵活性的整体变化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c04679
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氧气 、 L-脯氨酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 103.58h， 生成 methyl 4-deoxy-β-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学作图揭示了活性位点相互作用在控制酶周转温度依赖性方面的重要性

  摘要：

  需要揭示全局蛋白质动力学在酶周转中的作用才能充分了解酶催化。最近，我们已经证明催化热容 Δ C P ‡可以揭示蛋白质自由能景观、全球蛋白质动力学和酶周转之间的联系，这表明活性位点分子相互作用的细微变化可以影响长期范围蛋白质动力学和与酶温度活性的联系。在这里，我们使用模型混杂酶（来自硫磺叶菌的葡萄糖脱氢酶）) 以化学方式绘制单个底物相互作用如何影响酶活性的温度依赖性和整个蛋白质的运动网络。利用动力学、红边激发位移 (REES) 光谱和计算模拟的组合，我们探索了酶-底物相互作用与蛋白质全局动力学之间的复杂关系。我们发现在Δ的改变Ç P ‡和蛋白质动力学可以被映射到特定的底物-酶相互作用。我们的研究揭示了底物结合的细微变化如何影响整个蛋白质的运动和灵活性的整体变化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c04679

文献信息

• Synthesis of Deoxyglycosides by Desulfurization under UV Light
  作者：Jian-Tao Ge、Ying-Ying Li、Jun Tian、Rong-Zhen Liao、Hai Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00896

  日期：2017.7.7

  performed to develop a highly efficient method whereby desulfurization could be completed in 0.5 h under ultraviolet light, at room temperature, and in the presence of trialkylphosphine. Using this method, deoxyglycosides could be produced from sulfur-containing glycosides in almost quantitative yields. The much higher reactivity of desulfurization with triethylphosphine versus that with triethylphosphite

  进行这项研究是为了开发一种高效的方法，该方法可以在紫外线，室温，三烷基膦的存在下于0.5小时内完成脱硫。使用这种方法，可以几乎定量地从含硫糖苷生产脱氧糖苷。还讨论了用三乙基膦进行脱硫的反应性比用亚磷酸三乙酯进行脱硫的反应性高得多。
• Haque, Md. Ekramul; Kikuchi, Tohoru; Kanemitsu, Kimihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 1, p. 430 - 433
  作者：Haque, Md. Ekramul、Kikuchi, Tohoru、Kanemitsu, Kimihiro、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• Improved synthesis of the 2-, 3-, and 4-deoxy derivatives from methyl β-d-galactopyranoside
  作者：Tsu-Hsing Lin、Pavol Kováč、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84076-5

  日期：1989.6
• Methyl 3,4-Anhydro-β-D-galactopyranoside. I. Reduction^1,2
  作者：MURIEL DAHLGARD、BARBARA H. CHASTAIN、RU-JEN LEE HAN

  DOI：10.1021/jo01050a058

  日期：1962.3
• Synthesis of specifically deoxygenated ligands related to (1→6)-β-d-galacto-oligosaccharides, and studies on their binding to monoclonal antigalactan antibodies
  作者：Thomas Ziegler、Viliam Pavliak、Tsu-Hsing Lin、Pavol Kováč、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84033-q

  日期：1990.9

  Synthetic deoxygenated derivatives of methyl beta-glycosides of (1----6)-beta-D-galacto-oligosaccharides were prepared, and their binding to antigalactan monoclonal antibodies X24 and J539 (Fab') was studied. The results suggest the involvement of an additional, critical hydrogen bond in the highest affinity subsite (A), which now appears to require two hydrogen bonds from the 2- and 3-hydroxyls of the galactosyl residue to the protein, and one from the protein to O-4 of that residue. The data obtained with a series of oligosaccharides deoxygenated at position 3(1), 3(2), 3(3), 4(1), 4(2), or 4(3) support the binding patterns and subsite-arrangement inferred previously from studies with large numbers of deoxyfluoro-substituted ligands and this family of antibodies.