氢化肉桂酸内酯 - CAS号 119-84-6

物化性质

熔点：

24-25 °C (lit.)
沸点：

272 °C (lit.)
密度：

1.169 g/mL at 25 °C (lit.)
闪点：

>230 °F
溶解度：

可溶于氯仿、甲醇（少量）
LogP：

1.82 at 25℃
物理描述：

3,4-dihydrocoumarin is a white to pale yellow clear oily liquid with a sweet odor. Solidifies around room temperature. (NTP, 1992)
颜色/状态：

Leaflets
气味：

Herbal
味道：

Sweet then bitter
蒸汽压力：

13.4 mm Hg at 77 °F ; 19.5 mm Hg at 108° F; 27.4 mm Hg at 145° F (NTP, 1992)
分解：

When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
折光率：

Index of refraction: 1.5563 @ 20 °C/D
保留指数：

1350;1361;1398;1392;1359;1349;1355.6;1359;1359
稳定性/保质期：

- 避免与强氧化剂接触。 - 存在于烟气中。 - 对皮肤有刺激作用。

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

1.6
重原子数：

11
可旋转键数：

0
环数：

2.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.22
拓扑面积：

26.3
氢给体数：

0
氢受体数：

2

ADMET

毒理性

副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

相互作用

以下药物可能会增加对香豆素或香豆素衍生物的反应：酒精（急性中毒）、别嘌醇、氨基水杨酸、胺碘酮、雄激素类固醇、水合氯醛、氯霉素、西咪替丁、吉非贝齐、复方新诺明、达那唑、右甲状腺素钠、二氮嗪、二氟尼柳、双硫仑、红霉素、依他尼酸、非诺洛芬钙、胰高血糖素、布洛芬、吲哚美辛、流感病毒疫苗、异烟肼、米氯芬酸钠、甲芬那酸、甲巯咪唑、甲硝唑、咪康唑、萘啶酸、新霉素（口服）、己酮可可碱、保泰松、丙氧酚、丙硫氧嘧啶、奎尼丁、奎宁、水杨酸盐、链激酶、磺吡酮、磺胺类药物、舒林酸、四环素、噻嗪类利尿剂、甲状腺药物、三环类抗抑郁药、尿激酶、维生素E。/香豆素和香豆素衍生物/

The following drugs ... may increase ... response to coumarin or indandione derivatives: alcohol (acute intoxication), allopurinol, aminosalicylic acid, amiodarone, anabolic steroids, chloral hydrate, chloramphenicol, cimetidine, clofibrate, co-trimoxazole, danazol, dextrothyroxine sodium, diazoxide, diflunisal, disulfiram, erythromycin, ethacrynic acid, fenoprofen calcium, glucagon, ibuprofen, indomethacin, influenza virus vaccine, isoniazid, meclofenamate, mefenamic acid, methylthiouracil, metronidazole, miconazole, nalidixic acid, neomycin (oral), pentoxifylline, phenylbutazone, propoxyphene, propylthiouracil, quinidine, quinine, salicylates, streptokinase, sulfinpyrazone, sulfonamides, sulindac, tetracyclines, thiazides, thyroid drugs, tricyclic antidepressants, urokinase, vitamin E. /Coumarin & indandione derivatives/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

相互作用

以下是可能会降低香豆素或香豆素衍生物类药物效果的药物：酒精（慢性酒精中毒）、巴比妥类药物、卡马西平、皮质类固醇、促皮质激素、乙氯戊烯醇、 glutethimide、灰黄霉素、巯嘌呤、美沙酮、含有雌激素的口服避孕药、利福平、螺内酯、维生素K。/香豆素和香豆素衍生物/

The following drugs ... may ... decrease ... response to coumarin or indandione derivatives: alcohol (chronic alcoholism), barbiturates, carbamazepine, corticosteroids, corticotropin, ethchlorvynol, glutethimide, griseofulvin, mercaptopurine, methaqualone, oral contraceptives containing estrogen, rifampin, spironolactone, vitamin K. /Coumarin & indandione derivatives/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

非人类毒性摘录

实验室动物：急性暴露/ ... 在大鼠中观察到，在单次腹腔注射50毫克/千克香豆素后24小时、48小时和7天，鼻腔P450水平降低，48小时时水平最低。P450水平的降低伴随着嗅粘膜的坏死、细胞丢失和基底层细胞的上皮化生。50毫克/千克的7-羟基香豆素或3,4-二氢香豆素的腹腔注射并未导致鼻腔P450的耗竭...。

/LABORATORY ANIMALS: Acute Exposure/ ...Decreased /nasal/ P450 levels were observed /in rats/ at 24 hr, 48 hr, and 7 days following /a single ip injection of 50 mg/kg coumarin/, with minimal levels seen at 48 hr. The decr in P450 levels was accompanied by necrosis, cell loss, and basal cell metaplasia in the olfactory mucosa. Ip injection of 7-hydroxycoumarin or 3,4-dihydrocoumarin at 50 mg/kg did not result in depletion of nasal P450... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

非人类毒性摘录

实验室动物：急性暴露/ ...3,4-二氢香豆素（DHC），它不是小鼠肺致癌物，在小鼠以800毫克/千克的剂量给药时，并未引起克拉拉细胞的损伤。这一发现表明，由于DHC缺乏3,4-双键，香豆素生物激活为3,4-环氧中间体可能对小鼠肺克拉拉细胞的毒性有所贡献。

/LABORATORY ANIMALS: Acute Exposure/ ...3,4-Dihydrocoumarin (DHC), which is not a mouse lung carcinogen, did not cause Clara cell injury when dosed to mice at 800 mg/kg. This finding suggests, because DHC lacks a 3,4-double bond, that bioactivation of coumarin to a 3,4-epoxide intermediate may contribute to mouse lung Clara cell toxicity. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

TSCA：

Yes
危险品标志：

Xn
安全说明：

S26,S36
危险类别码：

R22,R36/37/38
WGK Germany：

3
海关编码：

29322980
危险品运输编号：

NONH for all modes of transport
RTECS号：

MW5775000
危险标志：

GHS07
危险性描述：

H302,H315,H319,H335
危险性防范说明：

P261,P305 + P351 + P338
储存条件：

密闭遮光，存于阴凉干燥处，并尽可能减小桶内空间并充氮保护。应将物品储存于阴凉、通风的库房中，远离火种和水源。需与氧化剂分开存放，禁止混储，并配备相应类型的消防器材。

SDS

SDS：f272794236d24668d1a5c266640fcdb7

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 氢化肉桂酸内酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3,4-Dihydro-1-benzopyran-2-one
Hydrocoumarin
Benzodihydropyrone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物质
: 3,4-Dihydro-1-benzopyran-2-one
别名
Hydrocoumarin
Benzodihydropyrone
: C9H8O2
分子式
: 148.16 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
3,4-Dihydrocoumarin
-
化学文摘登记号(CAS 119-84-6
No.) 204-354-9
EC-编号

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止,进行人工呼吸。请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。用水漱口。请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。避免吸入蒸气、烟雾或气体。保证充分的通风。人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粘稠液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 24 - 25 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
272 °C - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.169 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 1,460 mg/kg
备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。
吸入: 无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 200 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 -
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。引起呼吸道刺激。
摄入误吞对人体有害。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。造成皮肤刺激。
眼睛造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: MW5775000

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

应用氢化肉桂酸内酯属于内酯类化合物，可作为有机合成、生物化学和精细化学品中间体，用于药物分子、农药分子以及生物活性分子的衍生化和修饰。此外，它还可以用作食品香精添加剂。

合成方法在氮气环境下，将0.25mmol香豆素、Pd(OAc)2、溶剂（如有必要）加入到装有搅拌棒的50mL耐压管中，并在吸气口连接下。向反应混合物中加入HBPin，在25℃下搅拌12小时。反应结束后，用10毫升乙酸乙酯（EtOAc）稀释反应混合物，再用饱和NaHCO3和EtOAc（共萃取三次）处理反应混合物。从水相中浓盐酸酸化，并用乙酸乙酯萃取出水层（共萃取三次）。将有机层在Na2SO4上干燥并减压浓缩，在硅胶上通过柱色谱法纯化，可得到目标产物分子氢化肉桂酸内酯。

图氢化肉桂酸内酯的合成路线

毒性 GRAS（FEMA）。ADI未规定（FAO/WHO，1994）。LD50 1460mg/kg（大鼠，经口）。二氢香豆素急性毒性数据：口服LD50为1.65g/kg（大鼠），皮试LD50大于5g/kg（兔子）。确定20%的二氢香豆素溶液对人皮肤有刺激作用。FEMA认定为GRAS，FEMA号2381，CoE 535；中国GB 2760-1996批准为允许使用的食品香料。欧洲理事会将二氢香豆素列入可用于食品中而不危害人体健康的人造食用香料表。

使用限量 FEMA（mg/kg）：饮料7.8，冷饮21.0，糖果44.0，焙烤食品28.0，明胶和布丁10.0，胶姆糖78.0。

<添加剂中文名称> 二氢香豆素 <允许使用该种添加剂的食品中文名称> 食品 <添加剂功能> 食品用香料 <最大允许使用量（g/kg）> <最大允许残留量（g/kg）>

二氢香豆素又称1,2-苯并二氢吡喃酮、Tonkamel、Melilotine。天然存在于黄香草木犀（Melilotus officinalis）中。室温下有类似香豆素的香气，高温时具有硝基苯气味。有辣味。无色或浅黄色粘稠液体或叶片状结晶。相对分子质量148.17。密度1.169（18℃）。熔点25℃。沸点272℃、145℃（2.400×103Pa）。折射率1.5563。闪点130℃。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。

用途 GB 2760--1996规定为允许使用的食用香料。用于烟用香精、食用香精及其他各类香精中。

生产方法由香豆素用镍催化氢化，或通过邻氯氢化桂酸内酯化转化而成。

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	7-bromochroman-2-one	1206905-48-7	C₉H₇BrO₂	227.057
3,4-二氢-1H-苯并吡喃	chromane	493-08-3	C₉H₁₀O	134.178
——	3,4-Dihydrocumarin-3-carbonsaeure	93887-31-1	C₁₀H₈O₄	192.171
3-(2-甲氧基苯基）丙酸	2-methoxy-benzenepropanoic acid	6342-77-4	C₁₀H₁₂O₃	180.203
3-(2-甲氧基苯基)丙酸甲酯	methyl 3-(2-methoxyphenyl)propanoate	55001-09-7	C₁₁H₁₄O₃	194.23
2-氟色满	3,4-dihydro-2-fluoro-2H-1-benzopyran	221013-41-8	C₉H₉FO	152.168
——	chromane-2-carbaldehyde	99199-85-6	C₁₀H₁₀O₂	162.188
——	3-(2'-(Benzyloxy)phenyl)propionic Acid	48179-00-6	C₁₆H₁₆O₃	256.301
3-(2-羟基苯基)丙酸	3-(2-hydroxyphenyl)propionic acid	495-78-3	C₉H₁₀O₃	166.177
苯并二氢吡喃-2-羧酸	chroman-2-carboxylic acid	51939-71-0	C₁₀H₁₀O₃	178.188

1
2

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
6-羟基色满-2-酮	6-hydroxy-3,4-dihydrocoumarin	2669-94-5	C₉H₈O₃	164.161
——	3,4-dihydro-3-methylcoumarin	77202-47-2	C₁₀H₁₀O₂	162.188
——	3-[2-(acetyloxy)phenyl]propanoic acid	17123-74-9	C₁₁H₁₂O₄	208.214
7-甲氧基-3,4-二氢色烯-2-酮	7-methoxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-one	20921-02-2	C₁₀H₁₀O₃	178.188
6-碘苯并二氢吡喃-2-酮	6-iodochroman-2-one	128651-99-0	C₉H₇IO₂	274.058
6-溴苯并二氢吡喃-2-酮	6-bromochroman-2-one	20921-00-0	C₉H₇BrO₂	227.057
——	6-Mercapto-chroman-2-one	600166-89-0	C₉H₈O₂S	180.227
——	6-ethynyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-one	128652-03-9	C₁₁H₈O₂	172.183
——	2-(3-hydroxypropyl)phenyl acetate	1318928-52-7	C₁₁H₁₄O₃	194.23
3,4-二氢-1H-苯并吡喃	chromane	493-08-3	C₉H₁₀O	134.178

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反应信息

作为反应物：

描述：

氢化肉桂酸内酯在 palladium diacetate 溴、三乙胺、三(邻甲基苯基)磷作用下，以二氯甲烷为溶剂，反应 24.0h，生成 ethyl (3-N,N'-diethylpropanamide-4-hydroxyphenyl)propenoate

参考文献：

名称：

Synthesis of 6-substituted-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-ones(dihydrocoumarins) via palladium catalysed coupling reactions

摘要：

DOI：

10.1016/0022-328x(90)87186-h
作为产物：

描述：

苯并呋喃-3-羧酸在 sodium hydroxide 、 aluminum nickel 作用下，生成氢化肉桂酸内酯

参考文献：

名称：

REDUCTIONS WITH NICKEL-ALUMINUM ALLOY AND AQUEOUS ALKALI. PART VIII. HYDROGENOLYSIS OF FURAN DERIVATIVES¹

摘要：

DOI：

10.1021/jo01142a015
作为试剂：

描述：

癸酰氯在吡啶、盐酸、 samarium diiodide 、水、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、氢化肉桂酸内酯、溶剂黄146 作用下，以四氢呋喃、乙醚、丙酮为溶剂，反应 41.0h，生成 5-decyl-6-methoxy-1,3,5-trimethyldihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 (5R,6R)-5-decyl-6-methoxy-1,3,5-trimethyldihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

参考文献：

名称：

使用 SmI2/H2O 选择性还原巴比妥酸：四面体加合物的合成、反应性和结构分析

摘要：

留下深刻印象：自 1864 年 Adolf von Baeyer 里程碑式的发现以来，巴比妥酸在有机合成中发挥了重要作用。本文描述了巴比妥酸首次化学选择性单还原为相应的半缩醛胺。该方法通过通用的单电子转移极性反转机制提供单环和双环半缩醛胺产物。

DOI：

10.1002/anie.201306484

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文献信息

Expanding the Scope of Hypervalent Iodine Reagents for Perfluoroalkylation: From Trifluoromethyl to Functionalized Perfluoroethyl

作者：Václav Matoušek、Jiří Václavík、Peter Hájek、Julie Charpentier、Zsófia E. Blastik、Ewa Pietrasiak、Alena Budinská、Antonio Togni、Petr Beier

DOI：10.1002/chem.201503531

日期：2016.1.4

A series of new hypervalent iodine reagents based on the 1,3‐dihydro‐3,3‐dimethyl‐1,2‐benziodoxole and 1,2‐benziodoxol‐3‐(1H)‐one scaffolds, which contain a functionalized tetrafluoroethyl group, have been prepared, characterized, and used in synthetic applications. Their corresponding electrophilic fluoroalkylation reactions with various sulfur, oxygen, phosphorus, and carbon‐centered nucleophiles

基于1,3-二氢-3,3-二甲基-2-1,2-苯并恶唑和1,2-苯并恶唑-3-（1 H）-one骨架的一系列新的高价碘试剂，它们含有功能化的四氟乙基已经制备，表征并用于合成应用。它们与各种硫，氧，磷和以碳为中心的亲核试剂进行相应的亲电氟烷基化反应，可得到具有连接两个功能部分的四氟乙烯单元的产物。一个相关的λ 3含有荧光团的碘已显示在温和条件下与半胱氨酸衍生物反应，生成硫醇标记的产物，该产物在存在过量硫醇的情况下是稳定的。因此，这些新试剂作为快速，不可逆和选择性硫醇生物结合的工具，在化学生物学中显示出巨大的潜力。
[EN] S-NITROSOMERCAPTO COMPOUNDS AND RELATED DERIVATIVES [FR] COMPOSÉS DE S-NITROSOMERCAPTO ET DÉRIVÉS APPARENTÉS

申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

公开号：WO2009151744A1

公开（公告）日：2009-12-17

The present invention is directed to mercapto-based and S- nitrosomercapto-based SNO compounds and their derivatives, and their use in treating a lack of normal breathing control, including the treatment of apnea and hypoventilation associated with sleep, obesity, certain medicines and other medical conditions.

本发明涉及基于巯基和S-亚硝基巯基的SNO化合物及其衍生物，以及它们在治疗正常呼吸控制缺失方面的用途，包括治疗与睡眠、肥胖、某些药物和其他医疗状况相关的呼吸暂停和低通气。
Metal‐Free Synthesis of N ‐Aryl Amides using Organocatalytic Ring‐Opening Aminolysis of Lactones

作者：Wusheng Guo、José Enrique Gómez、Luis Martínez‐Rodríguez、Nuno A. G. Bandeira、Carles Bo、Arjan W. Kleij

DOI：10.1002/cssc.201700415

日期：2017.5.9

Catalytic ring‐opening of bio‐sourced non‐strained lactones with aromatic amines can offer a straightforward, 100 % atom‐economical, and sustainable pathway towards relevant N‐aryl amide scaffolds. Herein, the first general, metal‐free, and highly efficient N‐aryl amide formation is reported from poorly reactive aromatic amines and non‐strained lactones under mild operating conditions using an organic

生物来源的非应变内酯与芳族胺的催化开环可以提供一种直接的，100％原子经济且可持续的通往相关N芳基酰胺支架的途径。在此，据报道，在温和的操作条件下，使用有机双环胍催化剂，由反应性较差的芳族胺和非应变的内酯首次形成了无金属且高效的N-芳基酰胺。该协议具有很高的应用潜力，例如与药物相关的分子的形式合成。
Probing the Existence of a Metastable Binding Site at the β2-Adrenergic Receptor with Homobivalent Bitopic Ligands

作者：Birgit I. Gaiser、Mia Danielsen、Emil Marcher-Rørsted、Kira Røpke Jørgensen、Tomasz M. Wróbel、Mikael Frykman、Henrik Johansson、Hans Bräuner-Osborne、David E. Gloriam、Jesper Mosolff Mathiesen、Daniel Sejer Pedersen

DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00595

日期：2019.9.12

development of bitopic ligands aimed at targeting the orthosteric binding site (OBS) and a metastable binding site (MBS) within the same receptor unit. Previous molecular dynamics studies on ligand binding to the β2-adrenergic receptor (β2AR) suggested that ligands pause at transient, less-conserved MBSs. We envisioned that MBSs can be regarded as allosteric binding sites and targeted by homobivalent bitopic

在本文中，我们报道了针对同一受体单元内正构结合位点（OBS）和亚稳结合位点（MBS）的双配位配体的开发。先前对配体与β2-肾上腺素受体（β2AR）结合的分子动力学研究表明，配体在瞬时的，保守性较低的MBSs处暂停。我们设想，MBS可以被视为变构结合位点，并由连接两个相同药效基团的同双价双位配体靶向。基于拮抗剂（S）-普萘洛尔对接至OBS和MBS中来设计此类配体并进行合成。药理学特征显示，与（S）-阿普萘洛尔相比，配体具有相似的效价和亲和力，β2/β1AR选择性略有增加，和/或β2AR的离解速率大大降低。截短的双位配体表明亚稳态药效团的主要贡献是与β2AR的疏水相互作用，而单独的接头降低了正构片段的效力。总而言之，该研究强调了靶向MBS改善配体药理作用的潜力。
1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-Diphenylethane: An efficient and high oxygen content oxidant in various oxidative reactions

作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar

DOI：10.1016/j.tet.2018.09.041

日期：2018.11

Several oxidative approaches namely thiocyanation of aromatic compounds, epoxidation of alkenes, amidation of aromatic aldehydes, epoxidation of α, β-unsaturated ketones, oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones, bayer-villeger reaction, bromination and iodation of aniline and phenol derivatives oxidative esterification, oxidation of pyridines and oxidation of secondary, allylic and benzyllic

几种氧化方法分别是芳族化合物的硫氰化，烯烃的环氧化，芳族醛的酰胺化，α，β-不饱和酮的环氧化，硫化物氧化为亚砜和砜，拜耳-维格反应，苯胺和苯酚衍生物的溴化和碘化氧化酯化，吡啶氧化和仲，烯丙基和苄基醇的氧化反应均使用1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷作为潜在的固体氧化剂进行，可储存数月而不会损失其活性。所有步骤均通过温和的反应条件完成，并以高收率和较短的反应时间提供了产物。

表征谱图

氢谱

1HNMR
质谱

MS
碳谱

13CNMR
红外

IR
拉曼

Raman

峰位数据
峰位匹配
表征信息

Shift(ppm)

Intensity

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Assign

Shift(ppm)

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测试频率

样品用量

溶剂

溶剂用量

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氢化肉桂酸内酯 | 119-84-6

物质功能分类

分子结构分类

物化性质

计算性质

ADMET

安全信息

SDS

制备方法与用途

上下游信息

反应信息

文献信息

表征谱图

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