(R)-1-(4-bromophenyl)-2-(chroman-2-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-(4-bromophenyl)-2-(chroman-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2-[(2R)-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]ethanone
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₂
• 分子量: 331.209
• InChiKey: NEZTUTMEKMWPEX-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢化肉桂酸内酯 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(9R)-6'-甲氧基辛可宁-9-基]脲 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (R)-1-(4-bromophenyl)-2-(chroman-2-yl)ethanone 、
  参考文献：
  名称：

  通过双功能有机催化剂通过分子内的氧-迈克尔加成 反应合成不对称的苯并二氢呋喃†

  摘要：

  基于金鸡纳生物碱-脲的双官能有机催化剂通过分子内的氧-迈克尔加成反应促进了苯并二氢吡喃衍生物的催化不对称合成。带有容易获得的（E）-α，β-不饱和酮或硫酯部分的酚衍生物是用于标题转化的有用底物。该方法代表了以高收率容易地合成各种光学活性2-取代的苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1039/c3ob41938j

文献信息

• The Important Role of the Byproduct Triphenylphosphine Oxide in the Magnesium(II)-Catalyzed Enantioselective Reaction of Hemiacetals and Phosphorus Ylides
  作者：Linqing Wang、Dongxu Yang、Dan Li、Xihong Liu、Pengxin Wang、Kezhou Wang、Haiyong Zhu、Lutao Bai、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201804177

  日期：2018.7.16

  By employing a simple in situ generated magnesium catalyst, a direct asymmetric reaction between hemiacetals and phosphorus ylides was achieved through a tandem Wittig–oxa‐Michael reaction sequence. Enantioenriched chromans, isochromans, and tetrahydropyrans were obtained in good chemical yields, and (−)‐erythrococcamide B was synthesized in enantioenriched form. The byproduct triphenylphosphine oxide

  通过使用简单的原位生成的镁催化剂，通过串联的维蒂希-奥沙-迈克尔反应序列实现了半缩醛与磷酰化物之间的直接不对称反应。以良好的化学收率获得了对映体富集的苯并二氢吡喃，四氢吡喃和四氢吡喃，并且以对映体富集的形式合成了（-）-赤藓糖酰胺B。副产物三苯基膦氧化物被确定为该方法的必要添加剂。