2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-3-ol | 38824-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-3-ol
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]oxepin-3-ol
• CAS: 38824-30-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: DEOPESDQXGFICL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-3-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,5-dihydro-1-benzoxepin
  参考文献：
  名称：

  七元环中的不对称作用：核磁共振法研究苯并环庚烯的1-氧杂和3-氧杂衍生物的构形研究

  摘要：

  已经通过13 C和1 H动态NMR方法研究了2-甲氧基衍生物和3-和1-苯并二恶英（分别为和）。结果显示存在两个构象异构体C a和C e（94：6），这是由于强烈的异头作用，而对于C a：C e群体（5:95）是相反的。根据UVπ→π *光谱特征，可以推断出氧的n个电子向芳香环的离域化不是控制此行为的主要因素。否*与共面性大相径庭轨道，通过计算出的--OC -OMe扭转角揭示，解释了-α-异头作用的减弱。最后，预期更强的异头作用有助于C e形式的C e的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86071-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(carbomethoxyethyl)-phenoxyacetic acid methyl ester 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 paraffin 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Lachapelle, A.; St-Jacques, M., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2575 - 2594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dionne, P.; St-Jacques, M., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 11 - 20
  作者：Dionne, P.、St-Jacques, M.

  DOI：——

  日期：——
• The anormeric effect in seven-membered rings: a comformational study of 1-oxa and 3-oxa derivatives of benzocycloheptene by nmr
  作者：S. Désilets、M. St-Jacques

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86071-3

  日期：1988.1

  strong -anomeric effect while for , the Ca:Ce population (5:95) is opposite. Based on UV π→π* spectral characteristics, it is deduced that delocalization of the n electrons of oxygen into the aromatic ring is not the major factor governing this behavior. A large departure from coplanarity for the n-o* orbitals, revealed by the :-O-C-OMe torsional angle calculated for , explains the weakening of the -anomeric

  已经通过13 C和1 H动态NMR方法研究了2-甲氧基衍生物和3-和1-苯并二恶英（分别为和）。结果显示存在两个构象异构体C a和C e（94：6），这是由于强烈的异头作用，而对于C a：C e群体（5:95）是相反的。根据UVπ→π *光谱特征，可以推断出氧的n个电子向芳香环的离域化不是控制此行为的主要因素。否*与共面性大相径庭轨道，通过计算出的--OC -OMe扭转角揭示，解释了-α-异头作用的减弱。最后，预期更强的异头作用有助于C e形式的C e的稳定性。
• Lachapelle, A.; St-Jacques, M., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2575 - 2594
  作者：Lachapelle, A.、St-Jacques, M.

  DOI：——

  日期：——