6-氯-4-甲基-3,4-二氢色烯-2-酮 | 90797-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 中文名称: 6-氯-4-甲基-3,4-二氢色烯-2-酮
• 英文名称: 6-chloro-4-methyl-chroman-2-one
• 英文别名: 6-Chlor-4-methyl-chroman-2-on；4-Methyl-6-chlor-3.4-dihydro-cumarin；6-Chlor-4-methyl-3,4-dihydro-cumarin；6-chloro-4-methyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 90797-99-2
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: DSWJEGZSEFTTHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C
• 沸点：
  145-150 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-4-甲基-3,4-二氢色烯-2-酮 、 溴 、 methylammonium carbonate 生成 6-chloro-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mayer et al., Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1974

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 6-氯-4-甲基-3,4-二氢色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Mayer et al., Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Regioselective Hydroesterification of Alkenylphenols to Lactones with Phenyl Formate as CO Source
  作者：Haining Wang、Ben Dong、Yang Wang、Jingfu Li、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol403171p

  日期：2014.1.3

  An effective Pd(OAc)2-PPh3 catalyzed hydroesterification of alkenylphenols with phenyl formate as CO surrogate is described. A variety of lactones are obtained in generally high yields with high regioselectivities. In one case, 76% ee is obtained with a chiral ligand.

  描述了一种有效的Pd（OAc）2 -PPh 3催化烯基苯酚与甲酸苯酯作为CO替代物的加氢酯化反应。通常以高产率和高区域选择性获得各种内酯。在一种情况下，使用手性配体获得76％的ee。
• Asymmetric Synthesis of 3,4-Dihydrocoumarins by Rhodium-Catalyzed Reaction of 3-(2-Hydroxyphenyl)cyclobutanones
  作者：Takanori Matsuda、Masanori Shigeno、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja075141g

  日期：2007.10.1

  3,4-Dihydrocoumarin derivatives were synthesized in a highly enantioselective manner from 3-(2-hydroxyphenyl)cyclobutanones through enantioselective carbon-carbon bond cleavage. A cascade reaction with electron-deficient alkenes introduced a carbon-carbon bond at the 5-position of the dihydrocoumarins.
• Lactone Formation by Rhodium-Catalyzed C−C Bond Cleavage of Cyclobutanone
  作者：Masahiro Murakami、Takuo Tsuruta、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2484::aid-anie2484>3.0.co;2-1

  日期：2000.7.17