6-bromo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-ol | 109210-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-bromo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-ol
• 英文别名: 6-bromochroman-2-ol；6-Bromo-2-chromanol；6-bromo-3,4-dihydro-2H-chromen-2-ol
• CAS: 109210-20-0
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: RYMZOAULRGGDIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  337.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.630±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-ol 在 三乙基硅烷 、 Amberlyst 15 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-溴苯并二氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  Convenient Two-Step Conversion of Lactones into Cyclic Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9716082
• 作为产物：
  描述：

  6-溴苯并二氢吡喃-2-酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-bromo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的不对称氧化还原-继电器Heck反应对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  接力赛：成功开发了一种由钯催化的4 H-色烯与芳基硼酸的不对称氧化还原-继电器Heck反应。反应以中等至良好的产率进行，具有良好至高的对映选择性。一种得到的产物是生物活性化合物BW683C的高级中间体。

  DOI：

  10.1002/asia.201701504

文献信息

• Asymmetric chroman synthesis via an intramolecular oxy-Michael addition by bifunctional organocatalysts
  作者：Ryota Miyaji、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1039/c3ob41938j

  日期：——

  organocatalysts facilitate the catalytic asymmetric synthesis of chroman derivatives via an intramolecular oxy-Michael addition reaction. Phenol derivatives bearing an easily available (E)-α,β-unsaturated ketone or a thioester moiety are useful substrates for the title transformation. This method represents a facile synthesis of various optically active 2-substituted chromans in high yield.

  基于金鸡纳生物碱-脲的双官能有机催化剂通过分子内的氧-迈克尔加成反应促进了苯并二氢吡喃衍生物的催化不对称合成。带有容易获得的（E）-α，β-不饱和酮或硫酯部分的酚衍生物是用于标题转化的有用底物。该方法代表了以高收率容易地合成各种光学活性2-取代的苯并二氢吡喃。
• A Dual Arylboronic Acid–Aminothiourea Catalytic System for the Asymmetric Intramolecular Hetero-Michael Reaction of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Takumi Azuma、Akihiro Murata、Yusuke Kobayashi、Tsubasa Inokuma、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ol501954r

  日期：2014.8.15

  facilitate for the first time the intramolecular aza- and oxa-Michael reactions of α,β-unsaturated carboxylic acids. The combination of an arylboronic acid with a chiral aminothiourea allowed for these reactions to proceed successfully in an enantioselective manner to afford the desired heterocycles in high yields and ee’s (up to 96% ee). The overall utility of this dual catalytic system was demonstrated by

  双官能氨基硼酸已被首次用于促进α，β-不饱和羧酸的分子内氮杂和氧杂-迈克尔反应。芳基硼酸与手性氨基硫脲的结合使这些反应以对映选择性的方式成功进行，从而以高收率和ee（高达96％ee）提供所需的杂环。该双催化体系的整体效用通过（+）-赤藓糖酰胺B的一锅对映选择性合成得到证明，该合成通过顺序的迈克尔和酰胺化反应进行。
• Titanocene-Catalyzed Reduction of Lactones to Lactols
  作者：Xavier Verdaguer、Marcus C. Hansen、Scott C. Berk、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo971560s

  日期：1997.11.1

  A convenient method for the conversion of lactones to lactols is described. The hydrosilylation to lactols is carried out via air-stable titanocene difluoride or a titanocene diphenoxide precatalyst using inexpensive polymethylhydrosiloxane (PMHS) as the stoichiometric reductant. These procedures have been demonstrated with a variety of substrates and proceed in good to excellent yield.

  描述了一种方便的将内酯转化为内酯的方法。使用便宜的聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为化学计量的还原剂，通过空气稳定的二茂钛二氟化物或二茂钛二苯醚预催化剂进行氢化硅烷化为乳糖醇。这些步骤已在多种底物上得到证明，并且以良好至极好的收率进行。
• Hypoglycemic thiazolidinediones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04703052A1

  公开（公告）日：1987-10-27

  Hypoglycemic 2,3-dihydro-5-benzo[b]furanyl-2,3-dihydro-5-benzo[b]thienyl-, 3,4-dihydro(2H)-6-benzopyranyl- and 6-thiochromanyl-thiazolidine-2,4-diones and pharmaceutically acceptable salts thereof, method for their use in treatment of hyperglycemic animals and pharmaceutical compositions containing them.

  低血糖2,3-二氢-5-苯并[b]呋喃基-2,3-二氢-5-苯并[b]噻吩基，3,4-二氢(2H)-6-苯并吡喃基和6-硫代色满基噻唑烷-2,4-二酮及其药学上可接受的盐，其在治疗高血糖动物方面的使用方法和包含它们的制药组成物。
• Asymmetric Organocatalytic Access to Spiro-fused Heterocyclic Compounds: E1cB Elimination Mediates Formal [4 + 2] Annulation
  作者：Zhi-Hao You、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02435

  日期：2022.9.2

  synthesis of polycyclic compounds which contained both chromane and spirooxindole moieties. In the reaction, regardless of the competitive pathways resulting from multireactive sites of starting materials, products could be obtained in good yields (up to 84%) and with excellent enantioselectivities (most 98 to >99% ee) under the catalysis of a chiral bifunctional thiourea-tertiary amine (1–5 mol %)

  基于分子内E1cB消除，设计了一种新颖的[4 + 2]环化方法，并成功应用于不对称合成含有色烷和螺氧吲哚部分的多环化合物。在该反应中，无论起始材料的多反应位点导致的竞争途径如何，在手性双官能团的催化下，都可以以良好的收率（高达 84%）和优异的对映选择性（大多数 98 至 >99% ee）获得产物硫脲-叔胺 (1–5 mol %)。