6-碘苯并二氢吡喃-2-酮 | 128651-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 中文名称: 6-碘苯并二氢吡喃-2-酮
• 英文名称: 6-iodochroman-2-one
• 英文别名: 6-iodo-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 128651-99-0
• 化学式: C₉H₇IO₂
• 分子量: 274.058
• InChiKey: GJDAECCFFXUUEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  350.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光、干燥密闭保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-碘苯并二氢吡喃-2-酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 dichloro( 1,5-cyclooctadiene)platinum(ll) 、 碳酸二稀丙酯 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 氟苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到6-iodocoumarin
  参考文献：
  名称：

  铂催化内酰胺，酮和内酯的去饱和

  摘要：

  据报道，一般的铂催化的N保护的内酰胺，酮和内酯与其共轭的α，β-不饱和对应物的去饱和反应。该反应在室温或50°C的弱酸性条件下进行。它具有可扩展性，并可以容纳各种功能组。碘化物，溴化物和含硫底物的有效转化证明了与钯催化的去饱和反应的互补反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.201811197
• 作为产物：
  描述：

  氢化肉桂酸内酯 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到6-碘苯并二氢吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  改进和可扩展的构建基合成，用于基于芳基的α-螺旋模拟物的模块化合成

  摘要：

  摘要基于芳基的α-螺旋模拟物的模块合成可以通过芳基硼酸结构单元与4-碘苯基三氟甲磺酸酯核心片段的顺序Suzuki-偶联来完成。我们报道了从简单的苯酚前体开始，新合成途径获得的核心片段为亮，Lys，Cys，Glu，Gln，Ser和Thr侧链的合成。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1599-0

文献信息

• A New Convergent Approach to Biphenomycin Antibiotics
  作者：Franz F. Paintner、Klaus Görler、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1055/s-2003-37506

  日期：——

  A new, convergent approach to the biaryl key intermediate of Schmidt’s biphenomycin B total synthesis has been accomplished via a palladacycle complex catalyzed Stille cross-coupling of two o-tyrosine building blocks.

  Schmidt 的联苯霉素 B 全合成的联芳基关键中间体的一种新的收敛方法已通过钯环复合物催化的两个邻酪氨酸结构单元的 Stille 交叉偶联实现。
• Identification of Novel Epoxide Inhibitors of Hepatitis C Virus Replication Using a High-Throughput Screen
  作者：Lee F. Peng、Sun Suk Kim、Sirinya Matchacheep、Xiaoguang Lei、Shun Su、Wenyu Lin、Weerawat Runguphan、Won-Hyeok Choe、Naoya Sakamoto、Masanori Ikeda、Nobuyuki Kato、Aaron B. Beeler、John A. Porco、Stuart L. Schreiber、Raymond T. Chung

  DOI：10.1128/aac.00233-07

  日期：2007.10

  Using our high-throughput hepatitis C replicon assay to screen a library of over 8,000 novel diversity-oriented synthesis (DOS) compounds, we identified several novel compounds that regulate hepatitis C virus (HCV) replication, including two libraries of epoxides that inhibit HCV replication (best 50% effective concentration, < 0.5 μM). We then synthesized an analog of these compounds with optimized activity.

  摘要 利用我们的高通量丙型肝炎复制子测定法筛选了一个包含 8,000 多种新型多样性导向合成（DOS）化合物的文库，我们发现了几种能调节丙型肝炎病毒（HCV）复制的新型化合物，其中包括两个能抑制 HCV 复制（最佳 50% 有效浓度为 0.5 μM）的环氧化物文库。然后，我们合成了这些化合物的类似物，并优化了其活性。
• A Modular Synthesis of Teraryl‐Based α‐Helix Mimetics, Part 3: Iodophenyltriflate Core Fragments Featuring Side Chains of Proteinogenic Amino Acids
  作者：Melanie Trobe、Martin Vareka、Till Schreiner、Patrick Dobrounig、Carina Doler、Ella B. Holzinger、Andreas Steinegger、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1002/ejoc.202101278

  日期：2022.5.6

  A series of iodophenyltriflate compounds decorated with the side chains of the proteinogenic amino acids Arg, Asn, Asp, Met, Trp and Tyr is reported. These fragments the set of building blocks for the modular assembly of teraryl-based alpha-helix mimetics through sequential Pd cross-coupling.

  据报道，一系列碘苯基三酯化合物修饰有蛋白原性氨基酸 Arg、Asn、Asp、Met、Trp 和 Tyr 的侧链。这些碎片化了通过顺序 Pd 交叉偶联对基于三芳基的 α-螺旋模拟物进行模块化组装的构建块集。
• Discovery of a New Class of Uracil Derivatives as Potential Mixed Lineage Kinase Domain-like Protein (MLKL) Inhibitors
  作者：Bo Cui、Bo Yan、Kang Wang、Lin Li、She Chen、Zhiyuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00548

  日期：2022.10.13

  programmed cell death. Mixed lineage kinase domain-like protein (MLKL) is the necroptosis executor, and it is involved in various diseases such as tissue damage and neurodegeneration-related diseases. Here, we report the development of novel MLKL inhibitors with a uracil nucleus through scaffold morphing from our previously reported xanthine MLKL inhibitor TC13172. After a rational structure–activity relationship

  坏死性凋亡是程序性细胞死亡的一种形式。混合谱系激酶域样蛋白（MLKL）是坏死性凋亡的执行者，它参与多种疾病，如组织损伤和神经退行性疾病相关疾病。在这里，我们报告了通过支架变形从我们之前报道的黄嘌呤 MLKL 抑制剂 TC13172 开发出具有尿嘧啶核的新型 MLKL 抑制剂。经过合理的构效关系研究，我们得到了高效化合物56和66。机理研究表明，这些化合物部分抑制了 MLKL 寡聚化，并显着抑制了 MLKL 易位至膜。与 TC13172、56和66相比具有不同的作用方式，重要的是，它们与谷胱甘肽的反应速率低 150 倍以上。这种潜在脱靶效应和细胞毒性的降低使该系列成为进一步开发 MLKL 相关疾病治疗药物的有吸引力的起点。
• Catalyst‐Controlled Divergent Generations and Transformations of <i>α</i>‐Carbonyl Cations from Alkynes**
  作者：Junrui Zhou、Weilin Wang、Fenfang Zuo、Shupeng Liu、Pathan Mosim Amin、Kangbao Zhong、Ruopeng Bai、Youliang Wang

  DOI：10.1002/anie.202302545

  日期：2023.12.4

  Catalyst-controlled divergent generations of α-carbonyl cations from single alkyne functionalities and their divergent further transformations have been established. Broad spectrum of alkynes including aryl alkyne, ynamide, alkynyl ether, and alkynyl sulfide could be utilized. The intermediacy of α-carbonyl cations via the N−O bond cleavage was supported by DFT calculations in both catalytic systems

  已经建立了由单一炔烃官能团产生的催化剂控制的α-羰基阳离子的发散生成及其发散的进一步转化。可以使用广谱的炔烃，包括芳基炔烃、炔酰胺、炔基醚和炔基硫醚。两个催化体系中的 DFT 计算都支持α-羰基阳离子通过 N−O 键断裂的中介作用。