(+/-)-3-iodo-3-methoxy-3,4-dihydrocoumarin | 162971-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: (+/-)-3-iodo-3-methoxy-3,4-dihydrocoumarin
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-2-one, 3,4-dihydro-3-iodo-3-(methoxymethyl)-；3-iodo-3-(methoxymethyl)-4H-chromen-2-one
• CAS: 162971-24-6
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₃
• 分子量: 318.111
• InChiKey: RADYBIPISSYRQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-iodo-3-methoxy-3,4-dihydrocoumarin 在 三正丁基氢锡 、 (S)-N,N'-1,1'-ethylenebis(2-benzyloxymethylpyrrolidine) 、 magnesium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到(+/-)-3-(methoxymethyl)-3,4-dihydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  手性碘化镁存在下，对映选择性自由基介导的α-烷基-α-碘二氢香豆素还原

  摘要：

  描述了通过使用碘化镁和手性二胺2的自由基介导的反应对α-烷基-α-碘二氢香豆素1的对映选择性还原。的反应中1，在从碘化镁和产生手性路易斯酸的存在下氢化三丁基锡或三苯基锡氢化物2在-78℃下在醚-CH 2氯2发生，得到还原产物3。还描述了通过与3a的化学相关性确定3b-3d的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00584-0
• 作为产物：
  描述：

  氢化肉桂酸内酯 在 碘 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (+/-)-3-iodo-3-methoxy-3,4-dihydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  在手性胺和路易斯酸存在下，使用氢化三丁基锡对映选择性自由基介导的α-碘内酯还原

  摘要：

  通过手性二胺2和碘化镁的组合，使用氢化三丁基锡的对映选择性自由基介导的α-甲氧基甲基-α-碘二氢香豆素1还原可实现高达62％的对映体过量（ee）（88％的化学收率）。

  DOI：

  10.1039/c39950000481

文献信息

• The first organocatalyst-mediated enantioselective substitution of racemic iodoalkanes under radical conditions
  作者：Masatoshi Murakata、Toshiaki Jono、Tetsuya Shoji、Akiko Moriya、Yoko Shirai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.10.031

  日期：2008.11

  We have demonstrated for the first time an organocatalyst-mediated enantioselective substitution of racemic iodoalkanes at either a tertiary or a secondary stereogenic center leading to the corresponding optically active products with a tertiary or a quaternary allylated stereogenic center under radical conditions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Murakata Masatoshi, Tsutsui Hideyuki, Hoshino Osamu, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1995) N 4, S 481-482
  作者：Murakata Masatoshi, Tsutsui Hideyuki, Hoshino Osamu

  DOI：——

  日期：——
• Construction of Chiral Quaternary Carbon Centers by Catalytic Enantioselective Radical-Mediated Allylation of α-Iodolactones Using Allyltributyltin in the Presence of a Chiral Lewis Acid
  作者：Masatoshi Murakata、Toshiaki Jono、Yusuke Mizuno、Osamu Hoshino

  DOI：10.1021/ja972065g

  日期：1997.12.1
• Enantioselective radical-mediated reduction of α-iodolactone using tributyltin hydride in the presence of a chiral amine and a Lewis acid
  作者：Masatoshi Murakata、Hideyuki Tsutsui、Osamu Hoshino

  DOI：10.1039/c39950000481

  日期：——

  Enantioselective radical-mediated reduction of α-methoxymethyl-α-iododihydrocoumarin 1 using tributyltin hydride is realized in up to 62% enantiomeric excess (e.e.)(88% chemical yield) by combination of chiral diamine 2 and magnesium iodide.

  通过手性二胺2和碘化镁的组合，使用氢化三丁基锡的对映选择性自由基介导的α-甲氧基甲基-α-碘二氢香豆素1还原可实现高达62％的对映体过量（ee）（88％的化学收率）。
• Enantioselective radical-mediated reduction of α-alkyl-α-iododihydrocoumarins in the presence of a chiral magnesium iodide
  作者：Masatoshi Murakata、Hideyuki Tsutsui、Naoto Takeuchi、Osamu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00584-0

  日期：1999.8

  An enantioselective reduction of α-alkyl-α-iododihydrocoumarins 1 by radical-mediated reactions using magnesium iodide and a chiral diamine 2 is described. The reactions of 1 with tributyltin hydride or triphenyltin hydride in the presence of a chiral Lewis acid generated from magnesium iodide and 2 at −78°C in ether-CH2Cl2 took place to afford reduced products 3. The determination of the absolute

  描述了通过使用碘化镁和手性二胺2的自由基介导的反应对α-烷基-α-碘二氢香豆素1的对映选择性还原。的反应中1，在从碘化镁和产生手性路易斯酸的存在下氢化三丁基锡或三苯基锡氢化物2在-78℃下在醚-CH 2氯2发生，得到还原产物3。还描述了通过与3a的化学相关性确定3b-3d的绝对构型。