6-溴苯并二氢吡喃-2-酮 | 20921-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 中文名称: 6-溴苯并二氢吡喃-2-酮
• 中文别名: 6-溴苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 6-bromochroman-2-one
• 英文别名: 6-bromo-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 20921-00-0
• 化学式: C₉H₇BrO₂
• 分子量: 227.057
• InChiKey: FFZQWUVOIMYRKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  329.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.621±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  氢化肉桂酸内酯	dihydrocoumarin	119-84-6	C9H8O2	148.161
  5-溴-2-甲氧基-苯丙酸	3-(5-bromo-2-methoxyphenyl)propanoic acid	82547-30-6	C10H11BrO3	259.1
  3-(5-溴-2-羟基-苯基)-丙酸	3-(5-bromo-2-hydroxy-phenyl)-propionic acid	749878-59-9	C9H9BrO3	245.073
  3-(2-甲氧基苯基）丙酸	2-methoxy-benzenepropanoic acid	6342-77-4	C10H12O3	180.203

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-溴苯并二氢吡喃	6-bromochromane	3875-78-3	C9H9BrO	213.074
  5-溴-2-甲氧基-苯丙醛	5-Brom-2-methoxyhydrozimtaldehyd	33538-85-1	C10H11BrO2	243.1
  ——	6-bromo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-ol	109210-20-0	C9H9BrO2	229.073
  ——	6-bromo-3,4-dihydro-2-methylene-2H-benzopyran	——	C10H9BrO	225.085
  ——	6-bromo-2,2-dimethylchromane	174894-80-5	C11H13BrO	241.128
  3-(5-溴-2-甲氧基苯基)丙-1-醇	5-Brom-2-methoxyhydrozimtalkohol	33538-79-3	C10H13BrO2	245.116
  ——	6-ethynyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-one	128652-03-9	C11H8O2	172.183
  ——	(R)-6-bromo-2,3-dihydro-2-vinyl-1-benzopyran	1360054-15-4	C11H11BrO	239.112
  3-(5-溴-2-羟基-苯基)-丙酸	3-(5-bromo-2-hydroxy-phenyl)-propionic acid	749878-59-9	C9H9BrO3	245.073
  ——	6-phenylethynyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-one	128652-06-2	C17H12O2	248.281

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴苯并二氢吡喃-2-酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-bromo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的不对称氧化还原-继电器Heck反应对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  接力赛：成功开发了一种由钯催化的4 H-色烯与芳基硼酸的不对称氧化还原-继电器Heck反应。反应以中等至良好的产率进行，具有良好至高的对映选择性。一种得到的产物是生物活性化合物BW683C的高级中间体。

  DOI：

  10.1002/asia.201701504
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)丙酸 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以80 %的产率得到6-溴苯并二氢吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  3-芳基丙酸直接氧化环化为3,4-二氢香豆素：反应机理的重新研究

  摘要：

  在气味分子嗅觉分析的启发下，通过 2D NMR 和 X 射线分析对 3-芳基丙酸基于 PIFA 的氧化环化制备的 3,4-二氢香豆素的组成进行了修正。在计算分析的支持下，中间体螺内酯阳离子的迁移机制得到了修正：选择性地获得了1,2-烷基位移而不是1,2-羧基位移。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02645

文献信息

• Discovery of Chromane Containing Hepatitis C Virus (HCV) NS5A Inhibitors with Improved Potency against Resistance-Associated Variants
  作者：Wensheng Yu、Ling Tong、Bin Hu、Bin Zhong、Jinglai Hao、Tao Ji、Shuai Zan、Craig A. Coburn、Oleg Selyutin、Lei Chen、Laura Rokosz、Sony Agrawal、Rong Liu、Stephanie Curry、Patricia McMonagle、Paul Ingravallo、Ernest Asante-Appiah、Shiying Chen、Joseph A. Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01234

  日期：2016.11.23

  genotypes. This effort, incorporating the C-1 fluoro substitution at the tetracyclic indole core, led to the discovery of a new series of NS5A inhibitors, such as compounds 14 and 25–28, with significantly improved potency against resistance-associated variants, such as GT2b, GT1a Y93H, and GT1a L31V. Compound 14 also showed reasonable PK exposures in preclinical species (rat and dog).

  强效和泛基因型 HCV NS5A 抑制剂的发现面临许多挑战，包括基因型之间的显着多样性、赋予一些关键耐药相关变异体的实质性效力转变、不同基因型和突变体之间的不一致的 SAR，以及缺乏抑制剂/蛋白质模型用于合理抑制剂设计的复合物。作为默克公司正在进行的 HCV NS5A 抑制工作的一部分，我们现在描述了一系列新的含有 NS5A 抑制剂的色烷的发现。围绕四环吲哚支架“Z”基团的 SAR 研究探索了稠合双环作为 elbasvir 苯基基团的替代物（1, MK-8742) 并鉴定出新的色烷和 2,3-二氢苯并呋喃衍生物作为“Z”基团替代物，在所有基因型中都具有良好的效力。这方面的努力，结合在四环吲哚核的C-1氟取代，导致了一个新系列NS5A抑制剂，如化合物的发现14和25 - 28，与耐药的相关变体，如GT2b显著改善的效力、GT1a Y93H 和 GT1a L31V。化合物14在临床前物种（大鼠和狗）中也显示出合理的
• Manufacturing Process Development for Belzutifan, Part 1: A Concise Synthesis of the Indanone Starting Material
  作者：Feng Peng、Lushi Tan、Lu Chen、Stephen M. Dalby、Daniel A. DiRocco、Jianjun Duan、Minyi Feng、Guan Gong、Haiheng Guo、J. Caleb Hethcox、Lu Jin、Heather C. Johnson、Jungchul Kim、Diane Le、Yipeng Lin、Wenjun Liu、Jun Shen、Yimei Wan、Chengqian Xiao、Bangping Xiang、Qun Xiang、Jing Xu、Luliang Yan、Weiyi Yang、Honglin Ye、Yanpei Yu、Jun Zhang

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00236

  日期：2022.3.18

  A four-step synthesis of the indanone core of belzutifan (MK-6482) is described. This route starts from the commodity raw material dihydrocoumarin and was successfully demonstrated on a large scale to produce indanone 11 in the synthesis of belzutifan, an FDA-approved first-in-class therapy for the treatment of patients with certain types of Von Hippel–Lindau disease-associated tumors.

  描述了 belzutifan (MK-6482) 茚满酮核心的四步合成。该路线从商品原料二氢香豆素开始，并成功大规模生产茚满酮11，用于合成 belzutifan，这是一种 FDA 批准的一流疗法，用于治疗某些类型的 Von Hippel-Lindau 患者疾病相关的肿瘤。
• Enzymatic Baeyer-Villiger Oxidation of Benzo-Fused Ketones: Formation of Regiocomplementary Lactones
  作者：Ana Rioz-Martínez、Gonzalo de Gonzalo、Daniel E. Torres Pazmiño、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/ejoc.200900084

  日期：2009.5

  Baeyer-Villiger monooxygenases (BVMOs) are enzymes that are known to catalyse the Baeyer-Villiger oxidation of ketones in aqueous media using O(2) as oxidant. Herein, we describe the oxidation of a set of diverse benzo-fused ketones by three different BVMOs in both aqueous and non-conventional reaction media. Most of the tested ketones, for example, 1-tetralone and 1- and 2-indanone, were converted

  Baeyer-Villiger 单加氧酶 (BVMO) 是已知的酶，它们使用 O(2) 作为氧化剂在水性介质中催化 Baeyer-Villiger 氧化酮。在此，我们描述了在水性和非常规反应介质中由三种不同的 BVMO 氧化一组不同的苯并稠合酮。大多数测试的酮，例如 1-四氢萘酮和 1- 和 2-茚满酮，都被使用的一种生物催化剂转化。通过在相对较高的 pH 值下进行氧化反应和添加有机助溶剂，可以提高催化效率。一个引人注目的观察结果是，当使用两种不同的 BVMO 氧化一系列 1-茚满酮时，获得了绝对和互补的区域选择性。4-羟基苯乙酮单加氧酶 (HAPMO) 对 1-茚满酮的转化导致预期的内酯 3,4-二氢香豆素的形成。相比之下，通过使用苯丙酮单加氧酶突变蛋白 (M-PAMO)，1-茚满酮的转化导致仅形成意想不到的内酯，即 1-异色满酮。This illustrates that by the
• [EN] SYNTHESIS OF TERPHENYL COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS TERPHÉNYLE
  申请人：VECTUS BIOSYSTEMS LTD

  公开号：WO2017049343A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present invention relates novel methods of synthesizing terphenyl compounds and in particular to novel methods for the synthesis of a compound of Formula I or intermediates thereof.

  本发明涉及一种合成三苯基化合物的新方法，特别是用于合成化合物I的新方法或其中间体的方法。
• Titanocene-Catalyzed Reduction of Lactones to Lactols
  作者：Xavier Verdaguer、Marcus C. Hansen、Scott C. Berk、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo971560s

  日期：1997.11.1

  A convenient method for the conversion of lactones to lactols is described. The hydrosilylation to lactols is carried out via air-stable titanocene difluoride or a titanocene diphenoxide precatalyst using inexpensive polymethylhydrosiloxane (PMHS) as the stoichiometric reductant. These procedures have been demonstrated with a variety of substrates and proceed in good to excellent yield.

  描述了一种方便的将内酯转化为内酯的方法。使用便宜的聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为化学计量的还原剂，通过空气稳定的二茂钛二氟化物或二茂钛二苯醚预催化剂进行氢化硅烷化为乳糖醇。这些步骤已在多种底物上得到证明，并且以良好至极好的收率进行。